Acid formic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 7 iunie 2022; verificările necesită 9 modificări .

Acid formic

General

Nume sistematic

Acidul metanoic

Nume tradiționale

Acid formic

Chim. formulă

CH2O2 _ _ _

Şobolan. formulă

HCOOH

Proprietăți fizice

Lichid

46,025380 g/ mol

1,2196 g/cm³

0,16 Pa s

11,05 ± 0,01 eV [1]

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

8,25°C

• fierbere

100,7°C

• clipește

60°C

• aprindere spontană

520°C

Limite de explozie

18 ± 1 vol.% [1]

punct triplu

281,40 K (8,25 °C), 2,2 kPa

Punct critic

588 K (315 °C), 5,81 MPa

Mol. capacitate termică

98,74 J/(mol K)

Entalpie

• educaţie

−409,19 kJ/mol

Presiunea aburului

120 mm. rt. Artă. (16 kPa ) la 50 °C

Proprietăți chimice

Constanta de disociere a acidului

pK_{a}

3,75

Proprietati optice

Indicele de refracție

1,3714

Structura

Moment dipol

1,41 (gaz) D

Clasificare

284

200-579-1

O=CO

InChI=1S/CH2O2/c2-1-3/h1H,(H,2,3)BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E236

RTECS

LQ4900000

CHEBI

30751

ChemSpider

278

Siguranță

Pictograme BCE

NFPA 704

2 3 unu ACID

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul formic (acidul metanoic, formula chimică - CH 2 O 2 sau HCOOH ) este un acid organic chimic slab care se află în fruntea clasei acizilor carboxilici monobazici saturați .

În condiții standard , acidul formic este un lichid incolor cu un miros înțepător.

Sărurile și anionii acidului formic se numesc formiați .

Istorie

Acidul formic a fost izolat pentru prima dată în 1670 de către naturalistul englez John Ray din furnicile de lemn roșu . De acolo și-a luat numele.

Fiind în natură

În natură, acidul formic se găsește în ace , urzici , fructe , secreții caustice de meduze, albine și furnici. Acidul formic a fost izolat pentru prima dată în 1670 de către naturalistul englez John Ray din furnicile de lemn roșu , ceea ce explică numele său [2] [3] [4] [5] .

Acidul formic este produs în cantități mari ca produs secundar al oxidării în fază lichidă a butanului și a fracțiunii de benzină ușoară în producerea acidului acetic . Acidul formic se obține și prin hidroliza formamidei (~35% din producția mondială totală); procesul constă din mai multe etape: carbonilarea metanolului , interacțiunea formiatului de metil cu NH3 anhidru și hidroliza ulterioară a formamidei formate cu 75 % H2SO4 . Uneori se folosește hidroliza directă a formiatului de metil (reacția se realizează în exces de apă sau în prezența unei amine terțiare ), hidratarea CO în prezența alcaline (acidul este izolat din sare prin acțiunea H2SO4 ) . ) , dehidrogenarea metanolului în faza de vapori în prezența catalizatorilor care conțin Cu , precum și Zr , Zn , Cr , Mn , Mg , etc. (metoda nu are valoare industrială).

Proprietăți fizice și chimice

În condiții standard, acidul formic este un lichid înțepător, incolor. Solubil în acetonă , benzen , glicerină , toluen . Miscibil cu apa , dietil eter , etanol .

Constanta de disociere : 1,772⋅10 −4 .

Acidul formic, pe lângă proprietățile acide, prezintă și unele proprietăți ale aldehidelor , în special reducătoare. Apoi este oxidat la dioxid de carbon. De exemplu:

{\mathsf {2KMnO_{4}+5HCOOH+3H_{2}SO_{4}\rightarrow K_{2}SO_{4}+2MnSO_{4}+5CO_{2}+8H_{2}O))

Când este încălzit cu agenți puternici de deshidratare (H 2 SO 4 (conc.) sau P 4 O 10 ) se descompune în apă și monoxid de carbon [6] :

{\mathsf {HCOOH\rightarrow H_{2}O+CO)}

Acidul formic reacţionează cu o soluţie de amoniac de oxid de argint:

{\mathsf {HCOOH+2[Ag(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow 2Ag+(NH_{4})_{2}CO_{3}+2NH_{3}+H_{2 }O}}

Prezintă toate proprietățile acizilor carboxilici monobazici:

Formează formați cu metale:

{\mathsf {HCOOH+KOH\rightarrow HCOOK+H_{2}O))

{\mathsf {2HCOOH+CaCO_{3}\rightarrow (HCOO)_{2}Ca+H_{2}O+CO_{2)))

Formează esteri cu alcooli:

{\mathsf {HCOOH+CH_{3}OH\rightarrow HCOOCH_{3}+H_{2}O))

Obținerea

Un produs secundar în producerea acidului acetic prin oxidarea în fază lichidă a butanului .
Oxidarea metanolului : ${\mathsf {CH_{3}OH\rightarrow HCHO\rightarrow HCOOH)}$
Reacția monoxidului de carbon cu hidroxidul de sodiu : ${\mathsf {NaOH+CO\rightarrow HCOONa\rightarrow HCOOH)}$ Aceasta este principala metodă industrială, care se realizează în două etape: în prima etapă, monoxidul de carbon la o presiune de 0,6-0,8 MPa este trecut prin hidroxid de sodiu încălzit la 120-130 ° C; în a doua etapă, formiatul de sodiu este tratat cu acid sulfuric și se efectuează distilarea în vid a produsului.
Descompunerea esterilor de glicerol ai acidului oxalic . Pentru a face acest lucru, glicerina anhidră este încălzită cu acid oxalic, în timp ce apa este distilată și se formează esteri oxalici. La încălzire suplimentară, esterii se descompun, eliberând dioxid de carbon , formând astfel esteri formici, care, după descompunerea cu apă, dau acid formic și glicerol .

Securitate

Acidul formic este un produs natural al metabolismului celular. Se formează prin descompunerea anumitor aminoacizi, precum și din metanol și formaldehidă.

Când este ingerat, acidul formic este rapid metabolizat și excretat de către organism. Datorită solubilității sale bune, acidul formic este ușor absorbit, inclusiv prin piele și mucoase.

Este o componentă normală a sângelui și țesuturilor umane și, de asemenea, joacă un rol important în metabolism în timpul transferului fragmentelor C1. O parte mai mică din acidul formic introdus în organism este excretat în urină nemodificat, iar o mare parte este metabolizată. Timpul de înjumătățire al acidului formic în plasma umană după administrarea orală de formiat de sodiu este de aproximativ 45 de minute.

Doza zilnică de 0,5 g de acid formic de către o persoană (care corespunde la 8 mg la 1 kg de greutate corporală) timp de 4 săptămâni nu are un efect vizibil.

Pericolul acidului formic depinde de concentrație. Conform clasificării Uniunii Europene , o concentrație de până la 10% are un efect iritant, mai mult de 10% este coroziv.

Acidul formic 100% lichid poate provoca arsuri chimice severe la contactul cu pielea . Dacă chiar și o cantitate mică ajunge pe piele, provoacă durere severă, zona afectată devine mai întâi albă, parcă acoperită de îngheț, apoi devine ca ceara, în jurul ei apare o margine roșie. Acidul pătrunde cu ușurință în stratul gras al pielii, așa că spălarea zonei afectate cu o soluție de sifon trebuie făcută imediat. Contactul cu vaporii concentrați de acid formic poate provoca leziuni ale ochilor și căilor respiratorii. Ingestia accidentală de soluții chiar diluate provoacă gastroenterită necrozantă severă .

Acidul formic are un efect mutagen asupra insectelor, cum ar fi genul Drosophila, și asupra unor microorganisme, dar nu asupra celulelor mamiferelor. Acidul formic și formiații nu sunt teratogene și necarcinogene.

Adăugarea de 0,5-1% acid formic în apa de băut încetinește creșterea șobolanilor și le dăunează organelor interne.

Securitatea muncii

Conform [7] MPC în aerul zonei de lucru este de 1 mg/m 3 (maximum single) [8] . Poate fi inhalat [9] . Pragul de percepție a mirosului poate ajunge la 453 mg/m 3 [10] .

Aplicație

Practic, acidul formic este folosit ca agent conservant și antibacterian în prepararea furajelor. Acidul formic încetinește procesele de degradare și degradare, astfel încât fânul și silozul tratate cu acesta durează mai mult. Acidul formic este, de asemenea, utilizat în vopsirea mordantă a lânii, pentru combaterea paraziților în apicultură și ca solvent în unele reacții chimice.

Înregistrat ca aditiv alimentar sub denumirea E236 .

Este utilizat pentru obținerea de formiați utilizați pentru îmbunătățirea proprietăților betonului .

Laboratoarele folosesc descompunerea acidului formic lichid sub acţiunea acidului sulfuric concentrat fierbinte sau prin trecerea acidului formic peste oxidul de fosfor P 2 O 5 , pentru a obţine monoxid de carbon .

În medicină, este folosit pentru a prepara soluții de acid permic ("pervomur", sau formula "C-4" (un amestec de peroxid de hidrogen și acid formic)). Pervomur este utilizat în chirurgie ca antiseptic preoperator, în industria farmaceutică pentru dezinfecția echipamentelor [11] .

Derivați de acid formic

Sărurile și esterii acidului formic se numesc formiați .

Vezi și

Alcool formic

Note

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0296.html
↑ Wray, J. Extract of a Letter, Written by Mr. John Wray către editor 13 ianuarie 1670. Referitor la unele observații și experimente neobișnuite realizate cu un suc acid care se găsește în furnici // Philosophical Transactions of the Royal Society of London : journal. - 1670. - Vol. 5 , nr. 57-68 . — P. 2063 . - doi : 10.1098/rstl.1670.0052 .
↑ WB; Johnson. Istoria procesului și starea actuală a chimiei animale (engleză) . — 1803.
↑ Charles Earle Raven. John Ray, naturalist : viața și lucrările sale . - Cambridge University Press , 1986. - ISBN 0521310830 .
↑ Vergunova N.G. Acid formic // Enciclopedia chimică: V 5 t / Ed.: I. L. Knunyants și colab. - M . : Enciclopedia sovietică, 1992. - T. 3. - P. 148-149. — 639 p. — ISBN 5-85270-039-8 .
↑ Descompunerea acidului formic - experiență video în Colecția Unificată de Resurse Educaționale Digitale
↑ (Rospotrebnadzor) . Nr. 1272. Acid metanoic (acid formic) // GN 2.2.5.3532-18 „Concentrațiile maxime admise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru” / aprobat de A.Yu. Popova . - Moscova, 2018. - S. 90. - 170 p. - (Reguli sanitare). (Rusă)
↑ Budkovskaya N.G. Acid formic // Marea enciclopedie medicală : în 30 de volume / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - Moscova: Enciclopedia Sovietică , 1981. - T. 16. Muzee - Nil . — 512 p. — 150.800 de exemplare.
↑ ICCB Organizația Internațională a Muncii . ICCB Nr. 0485. Acid formic. Acidul metanic . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Preluat: 12 noiembrie 2019. (Rusă)
↑ Kleinschmidt E.-G. Untersuchungen zum Zusammenhang Zwischen Riechschwelle des Menschen für Einige Substanzen und Deren Chemischer Struktur (germană) // Wissenschaftliche Zeitschrift der Wilhelm-Pieck-Universitat Rostock. Naturwissenschaften Reihe. — Rostock: Universitatea din Rostock, 1983. — Bd. 32 , h.7 . - S. 54-58 . — ISSN 0323-4630 .
↑ Krasilnikov A.P. Manual de antiseptice. - Mn. , 1995.

Dicționare și enciclopedii	mare danez Mare catalană Mare catalană mare chinezesc mare chinezesc Mare norvegian Rusă mare Marele Soviet (1 ed.) Marele Soviet (1 ed.) Brockhaus și Efron Micul Brockhaus și Efron Nou Britannica (online) Universalis
În cataloagele bibliografice	BNF : 122285920 GND : 4261520-3 J9U : 987007545719505171 LCCN : sh85050819

Acizi carboxilici limitatori monobazici
C1 - C6	furnică (С1) Acetic (C2) Propionic (C3) uleios (C4) Valeriana (C5) Kapron (C6)
C7 - C12	Enanthic (С7) Caprilic (C8) Pelargon (C9) Capric (C10) Undecil (C11) Lauric (C12)
C13 - C18	Tridecanoic (C13) Miristică (C14) Pentadecanoic (C15) Palmitic (C16) Margarină (С17) Stearic (C18)
C19 - C24	nonadecanic (C19) Arahinic (C20) Heneicosanoic (С21) Begenovaya (С22) Tricosan (C23) Lignoceric (C24)
C25 - C30	Pentacosanoic (С25) Cerotin (C26) Heptacosanoic (С27) Montana (С28) Nonacosanoic (С29) Melissa (С30)
C31 - C36	Gentriacontanoic (C31) Laceric (C32) psilostearic (C33) Heddovaya (C34) Ceroplast (C35) Hexatriacontanoic (C36)