Acetat etilic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 10 martie 2022; verificările necesită 3 modificări .
acetat etilic
General
Chim. formulă C4H8O2 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă CH3 -COO - CH2 - CH3
Proprietăți fizice
Masă molară 88,11 g/ mol
Densitate 0,902 g/cm³
Tensiune de suprafata 25,13 ± 0,01 mN/m [3] , 23,39 ± 0,01 mN/m [3] , 20,49 ± 0,01 mN/m [3] , 17,58 ± 0,01 mN /m [3] și 14,68 ± 0,01 mN/m [3] și 14,68 ±/0,01 mN/m [3]
Vascozitate dinamica 0,578 ± 0,001 mPa s [4] , 0,423 ± 0,001 mPa s [4] , 0,325 ± 0,001 mPa s [4] și 0,259 ± 0,001 mPa s [4]
Energie de ionizare 10,01 ± 0,01 eV [1]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -84°C
 •  fierbere 77°C
 •  clipește 24 ± 1 ℉ [1] și -4 ± 1 °C [2]
Limite de explozie 2 ± 1 vol.% [1] și 2 ± 0,1 vol.% [2]
Presiunea aburului 73 ± 1 mmHg [1] , 10 ± 1 kPa [5] , 12,6 ± 0,1 kPa [6] și 100 ± 1 kPa [5]
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,3720
Structura
Moment dipol 1,78 ± 0,09 D [7]
Clasificare
Reg. numar CAS 141-78-6
PubChem 8857
Reg. numărul EINECS 205-500-4
ZÂMBETE   CCOC(C)=O
InChI   InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1504
RTECS AH5425000
CHEBI 27750
ChemSpider 8525
Siguranță
Toxicitate toxicitate scăzută
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 3 unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acetat de etil ( ester etilic al acidului acetic ) AcOEt, CH3- COO -CH2 - CH3 este un  lichid volatil incolor cu un miros înțepător.

Obținerea

Acetatul de etil se formează prin interacțiunea directă a etanolului cu acidul acetic ( reacție de esterificare ):

Metoda de laborator pentru obținerea acetatului de etil este acetilarea alcoolului etilic cu clorură de acetil sau anhidridă acetică :

Metodele industriale pentru sinteza acetatului de etil includ:

  1. Distilarea unui amestec de alcool etilic, acizi acetic și sulfuric .
  2. Tratamentul alcoolului etilic cu cetenă .
  3. Deshidratarea alcoolului etilic la temperaturi și presiuni ridicate [8] .
  4. Sinteza prin reacția Tishchenko din acetaldehidă la 0-5 °C în prezența cantităților catalitice de alcoolat de aluminiu:

Proprietăți fizice

Lichid mobil incolor cu un miros înțepător de eter. Masă molară 88,11 g / mol, punct de topire -83,6 ° C, punct de fierbere 77,1 ° C, densitate 0,9001 g / cm³, n 20 4 1,3724. Solubil în apă 12% (în masă), în etanol, dietil eter, benzen, cloroform; formează amestecuri duble azeotrope cu apă (bp 70,4 °C, conținut de apă 8,2% în masă), etanol (71,8; 30,8), metanol (62,25; 44,0), izopropanol (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), ciclohexan (ciclohexan). 72,8; 54,0) și un amestec triplu azeotrop de E.: apă: etanol (b.p. 70,3 °C, conținut respectiv 83,2, 7,8 și 9% în greutate) [9] .

Aplicație

Acetatul de etil este utilizat pe scară largă ca solvent , datorită costului său scăzut și toxicității scăzute și mirosului acceptabil. În special, ca solvent pentru poliuretan , nitroceluloză , acetat de celuloză , grăsimi , ceară , pentru curățarea plăcilor de circuite imprimate, amestecat cu alcool - un solvent în producția de piele artificială . Producția mondială anuală în 1986 a fost de 450-500 de mii de tone, în 2014 - aproximativ 3,5 milioane de tone pe an.

Una dintre cele mai populare otravuri folosite în petele entomologice pentru a ucide insectele . Insectele după uciderea în vapori sunt mult mai moi și mai flexibile în preparare decât după uciderea în vapori de cloroform .

Cu un miros fructat, este folosit ca component al esentelor de fructe. Înregistrat ca aditiv alimentar E1504 (aromă). Se adaugă în compoziția vodcii (sau se formează prin reacția alcoolului etilic conținut în acestea cu acidul acetic sau sărurile de acid acetic adăugate) pentru a înmuia mirosul și gustul alcoolului [10] .

Utilizare în laborator

Acetatul de etil este adesea folosit pentru extracție și pentru cromatografia pe coloană și în strat subțire . Rareori folosit ca solvent de reacție datorită tendinței sale de hidroliza și transesterificare.

Folosit pentru obținerea esterului acetoacetic : [11] :

Curățare și uscare

Acetatul de etil din comerț conține de obicei apă, alcool și acid acetic. Pentru îndepărtarea acestor impurități, se spală cu un volum egal de 5% carbonat de sodiu, se usucă cu clorură de calciu și se distilă. Pentru cerințe mai mari de conținut de apă, anhidrida fosforică se adaugă de mai multe ori (porții), se filtrează și se distilează, protejând de umiditate. Cu sita moleculară 4A, conținutul de apă al acetatului de etil poate fi redus la 0,003%.

Securitatea muncii

Concentrația maximă admisă de acetat de etil în aerul zonei de lucru este de 50 mg/m 3 (în schimbul mediu, timp de 8 ore) și 200 mg/m 3 (maxim o singură dată) [12] . Dar conform [13] , pragul de percepție a mirosului într-un grup de persoane (valoare medie) poate ajunge, de exemplu, la 1120 mg/m³.

DL50 pentru șobolani este de 11,6 g/kg, prezentând toxicitate scăzută. Vaporii de acetat de etil irită membranele mucoase ale ochilor și ale tractului respirator, iar atunci când sunt expuși la piele provoacă dermatită și eczeme. MPC în aerul zonei de lucru este de 200 mg/m³. MPC în aerul atmosferic al zonelor populate este de 0,1 mg/m³ [14] .

Punct de aprindere  - 2 ° C, temperatura de autoaprindere - 400 ° C, limitele de concentrație ale exploziei vaporilor în aer 2,1-16,8% (în volum).

Siguranța în timpul transportului: în conformitate cu clasa de pericol ADR (ADR) 3, cod ONU 1173.

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  2. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 16-22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 15-17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 9-56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. ↑ Menshchikov V. A., Semenov I. P. Dezvoltarea unui procedeu de obținere a acetatului de etil prin dehidrogenare a etanolului // Catalysis in industry, Nr. 5, 2012. - p. 32-36.
  9. ↑ Prisyazhnyuk 3. P. Acetat de etil // Acetat de etil / ed. I. L. Knunyants și N. S. Zefirov. — Enciclopedia chimică . - Moscova: Enciclopedia Sovietică , 1998. - V. 5. Triptofan - Iatrochimie. - S. 494. - 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
  10. ↑ Ilyina E. V., Makarov S. Yu., Slavskaya I. L. Tehnologie și echipamente pentru producția de vodcă și băuturi alcoolice Copie de arhivă din 29 decembrie 2017 pe Wayback Machine // Ghid de studiu - M .: DeLi plus, 2013. - 492 p. . ISBN 978-5-905170-40-9 p. 24, 27, 92, 102-104, 118.
  11. ↑ Organicum. Volumul 2. Moscova, Mir, 1992, p. 180.
  12. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nr. 2428. Acetat de etil (ester etilic al acidului acetic). // GN 2.2.5.3532-18 „Concentrații maxime admise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru” / aprobat de A.Yu. Popova . - Moscova, 2018. - S. 164. - 170 p. - (Reguli sanitare). Arhivat pe 12 iunie 2020 la Wayback Machine
  13. ↑ Janicek G., V. Pliska și J. Kubátová. Estimarea olfactometrică a pragului de percepție a substanțelor mirositoare cu ajutorul unui olfatometru în flux  (cehă)  // Československá hygiena. - Praha, 1960. - Vol. 5. - P. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  14. ↑ Concentrațiile maxime permise (MPC) de poluanți în aerul atmosferic al zonelor populate . Data accesului: 23 ianuarie 2009. Arhivat din original la 1 martie 2009.

Literatură