| Acid N-acetilneuraminic | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
5-(acetilamino)-3,5-dideoxi- D - glicero -a- D - acid galacto-non-2-ulopiranozic |
| Abrevieri | NANK, NANA |
| Nume tradiționale | acid N-acetilneuraminic |
| Chim. formulă | C11H19NO9 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid, cristalin |
| Masă molară | 309,2699 ± 0,003 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 184-186°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 131-48-6 |
| PubChem | 439197 |
| Reg. numărul EINECS | 205-023-1 |
| ZÂMBETE | O=C(O)C1(O)OC(C(O)C(O)CO)C(N=C(O)C)C(O)C1 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20.10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/ h5- 9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11? /m0 /s1SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N |
| CHEBI | 61599 |
| ChemSpider | 392681 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acidul N-acetilneuraminic (abrev. NANK , Neu5Ac ) este un compus organic , un derivat al acidului neuraminic , care face parte din glicocalix . Acidul N-acetilneuraminic este larg distribuit în țesuturile animale și, într-o măsură mai mică, în alte organisme: plante și ciuperci, drojdii și bacterii, în principal în compoziția unor glicoproteine și gangliozide și pereții celulari bacterieni. Reziduurile NANK fac, de asemenea, parte din glicolipide - gangliozide , cele mai importante componente ale membranelor neuronale din creier . Leagă macromoleculele de calciu cu celulele tisulare. Este o substanță cristalină albă, ușor solubilă în apă.
Se referă la așa-numiții acizi sialici . Termenul „acid sialic” (din greaca veche σίαλον „salivă”) a fost introdus pentru prima dată de biochimistul suedez Gunnar Blix în 1952.
Numerotarea structurii acidului sialic începe de la carbonul carboxilat și continuă în sensul acelor de ceasornic în jurul întregului lanț. Configurația în care anionul carboxilat este în poziție axială este α-anomerul.
Anomerul α al acidului sialic face parte din glicani, cu toate acestea, acidul sialic este în principal în soluție în formă β (care este mai mare de 90%).
NANA se obține pe cale enzimatică ca urmare a condensării aldolice a acidului piruvic și a N-acetil-D-manozaminei. Enzima folosește un derivat de manoză ca substrat , inserând trei atomi de carbon din molecula de piruvat în structura acidului sialic rezultată. Aldolazele pot fi, de asemenea, utilizate pentru sinteza chimico-enzimatică a derivaților de acid sialic. [unu]
Celulele canceroase metastatice au adesea o expresie ridicată a acidului sialic, care este bogat în glicoproteine . Supraexprimarea acidului sialic la suprafață este cea care creează o sarcină negativă care acționează asupra membranelor celulare. Acest lucru creează o repulsie între celulele sănătoase (formând așa-numitele celule de opoziție) [2] și ajută metastazele din cancerele avansate să ajungă în vasele de sânge .
NANK joacă un rol important în procesele infecțioase - se leagă de proteinele virusurilor gripale umane , ceea ce contribuie la pătrunderea rapidă prin tractul respirator superior și la răspândirea virusului în tot organismul. Medicamentele antigripal utilizate pe scară largă ( oseltamivir și zanamivir ) sunt analogi ai acidului sialic care interferează cu eliberarea virusurilor nou generate din celulele infectate prin inhibarea enzimei neuraminidaze virale.
Regiunile bogate în acid sialic creează o sarcină negativă pe suprafața celulei. Deoarece apa este o moleculă polară cu o sarcină parțială pozitivă pe ambii atomi de hidrogen , este atrasă de suprafața celulelor și a membranelor . De asemenea, promovează absorbția fluidelor celulare.
Acidul N-acetilneuraminic este unul dintre principalii produși de degradare ai membranelor neuronale. Participă la mecanismele ischemiei cerebrale [3] .