Acid N-acetilneuraminic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 14 mai 2022; verificarea necesită 1 editare .
Acid N-acetilneuraminic
General

Nume sistematic
5-​(acetilamino)​-3,5-dideoxi- D - glicero -a- D - acid galacto-non-2-ulopiranozic
Abrevieri NANK, NANA
Nume tradiționale acid N-acetilneuraminic
Chim. formulă C11H19NO9 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid, cristalin
Masă molară 309,2699 ± 0,003 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 184-186°C
Clasificare
Reg. numar CAS 131-48-6
PubChem
Reg. numărul EINECS 205-023-1
ZÂMBETE   O=C(O)C1(O)OC(C(O)C(O)CO)C(N=C(O)C)C(O)C1
InChI   InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20.10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/ h5- 9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11? /m0 /s1SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N
CHEBI 61599
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul N-acetilneuraminic (abrev. NANK , Neu5Ac ) este un compus organic , un derivat al acidului neuraminic , care face parte din glicocalix . Acidul N-acetilneuraminic este larg distribuit în țesuturile animale și, într-o măsură mai mică, în alte organisme: plante și ciuperci, drojdii și bacterii, în principal în compoziția unor glicoproteine ​​și gangliozide și pereții celulari bacterieni. Reziduurile NANK fac, de asemenea, parte din glicolipide  - gangliozide , cele mai importante componente ale membranelor neuronale din creier . Leagă macromoleculele de calciu cu celulele tisulare. Este o substanță cristalină albă, ușor solubilă în apă.

Se referă la așa-numiții acizi sialici . Termenul „acid sialic” (din greaca veche σίαλον „salivă”) a fost introdus pentru prima dată de biochimistul suedez Gunnar Blix în 1952.

Structura

Numerotarea structurii acidului sialic începe de la carbonul carboxilat și continuă în sensul acelor de ceasornic în jurul întregului lanț. Configurația în care anionul carboxilat este în poziție axială este α-anomerul.

Anomerul α al acidului sialic face parte din glicani, cu toate acestea, acidul sialic este în principal în soluție în formă β (care este mai mare de 90%).

Biosinteza

NANA se obține pe cale enzimatică ca urmare a condensării aldolice a acidului piruvic și a N-acetil-D-manozaminei. Enzima folosește un derivat de manoză ca substrat , inserând trei atomi de carbon din molecula de piruvat în structura acidului sialic rezultată. Aldolazele pot fi, de asemenea, utilizate pentru sinteza chimico-enzimatică a derivaților de acid sialic. [unu]

Funcții

Celulele canceroase metastatice au adesea o expresie ridicată a acidului sialic, care este bogat în glicoproteine . Supraexprimarea acidului sialic la suprafață este cea care creează o sarcină negativă care acționează asupra membranelor celulare. Acest lucru creează o repulsie între celulele sănătoase (formând așa-numitele celule de opoziție) [2] și ajută metastazele din cancerele avansate să ajungă în vasele de sânge .

NANK joacă un rol important în procesele infecțioase - se leagă de proteinele virusurilor gripale umane , ceea ce contribuie la pătrunderea rapidă prin tractul respirator superior și la răspândirea virusului în tot organismul. Medicamentele antigripal utilizate pe scară largă ( oseltamivir și zanamivir ) sunt analogi ai acidului sialic care interferează cu eliberarea virusurilor nou generate din celulele infectate prin inhibarea enzimei neuraminidaze virale.

Regiunile bogate în acid sialic creează o sarcină negativă pe suprafața celulei. Deoarece apa este o moleculă polară cu o sarcină parțială pozitivă pe ambii atomi de hidrogen , este atrasă de suprafața celulelor și a membranelor . De asemenea, promovează absorbția fluidelor celulare.

Acidul N-acetilneuraminic este unul dintre principalii produși de degradare ai membranelor neuronale. Participă la mecanismele ischemiei cerebrale [3] .

Note

  1. ^ Hai Yu, Harshal Chokhawala , Shengshu Huang și Xi Chen (2006). „Abordare chemoenzimatică cu trei enzime cu o singură oală a sintezei sialozidelor care conțin funcționalități naturale și nenaturale”. Nature Protocols 1(5): 2485-2492. doi:10.1038/nprot.2006.401. PMC 2586341. PMID 17406495 .
  2. Fuster, Mark M.; Esko, Jeffrey D. (2005). „Dulce și acru al cancerului: glicanii ca ținte terapeutice noi”. Nature Reviews Cancer 5(7): 526-42. doi:10.1038/nrc1649. PMID 16069816 .
  3. Acidul N-acetilneuraminic în mecanismele ischemiei cerebrale . Preluat la 25 martie 2013. Arhivat din original la 4 aprilie 2013.

Vezi și