Nitramine

Nitraminele (N-nitroamine) sunt nitro derivați ai aminelor care conțin una sau mai multe grupări nitro -NO 2 ca substituenți la grupa amino cu formula generală R 1 R 2 NNO 2 formal - derivați ai amidei acidului azot O 2 NNH 2 [1] .

Există nitramine primare (R 1 \u003d H), nitramine secundare (R 1 , R 1 \u003d Alk, Ar), dinitramine (R 1 \u003d NO 2 ) și N-nitramide cu formula generală RN (NO 2 )X , unde R \u003d H, Alk, Ar; X \u003d COOR 1 , COR 1 , SO 2 R 1 etc.

Reactivitate

Nitraminele primare sunt acizi slabi care formează săruri cu baze puternice:

RNH-NO 2 + NaOH RN \u003d N (O) 2 - Na + + H 2 O

Sarcina negativă în sărurile nitraminelor primare este delocalizată la atomii de azot și oxigen din grupa nitro datorită rezonanței, prin urmare, atunci când astfel de săruri sunt alchilate cu halogenuri de alchil, dialchil sulfați și diazoalcani, se formează ca N-derivați - nitramine secundare) :

RN=N(O) 2 − + R 1 Hal RR 1 NO 2 + Hal − ,

și O-derivate:

RN=N(O) 2 − + R 1 Hal RN=N(O)OR 1 + Hal − ,

raportul dintre produșii de N- și O-alchilare depinde de condițiile de reacție și de natura reactivilor.

Aplicație

Mulți compuși din clasa N-nitraminei sunt explozivi și sunt utilizați pe scară largă în aplicații militare și industriale. Această clasă include:

Unele N-nitramine (de exemplu, octogen) au stabilitate termică ridicată și sunt utilizate ca componente ale combustibililor pentru rachete și explozivi industriali pentru lucrări de adâncime.

Producția de compuși din această clasă este masivă în multe țări. Principalele materii prime pentru producerea lor sunt aminele alifatice și aromatice, acizii sulfuric , azotic și acetic . Au un echilibru de oxigen mai mare și o eficiență mai mare decât compușii nitro . Sensibilitatea la influențele externe este destul de mare, așa că N-nitraminele sunt adesea folosite sub formă flegmatizată .

Note

  1. ↑ nitramine // Cartea de aur IUPAC . Consultat la 28 septembrie 2010. Arhivat din original pe 4 iunie 2011.