Nitrouree

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 22 martie 2021; verificările necesită 3 modificări .
Nitrouree [1]
General
Nume tradiționale nitroreea
Chim. formulă CH3N3O3
Proprietăți fizice
Stat pudră albă
Densitate 1,73 g/cm³
Proprietati termice
T. se topesc. 153-155°C desc.
Proprietăți chimice
Solubilitate în apă 20±2 mg/ml
Solubilitate în etanol 17,2±0,6 mg/ml
Solubilitate în metanol 43±8 mg/ml
Solubilitate în acetonă 41±5 mg/ml
Clasificare
numar CAS 556-89-8
PubChem 62372
ChemSpider 56160
numărul EINECS 209-144-0
ZÂMBETE
C(=O)(N)N[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/CH3N3O3/c2-1(5)3-4(6)7/h(H3,2,3,5)
Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel.

Nitroureea (nitrocarbamida) este o pulbere albă formată în timpul nitrarii ureei, un exploziv.

Susceptibilitate la căldură și influențe externe

Încălzire: t pl. 158 - 159°C (descomp.). Când este încălzit pe aliajul de lemn la 360°C, acesta nu se aprinde.

Sensibilitate la șoc: Când o încărcătură de 10 kg a fost căzută de la o înălțime de 20 cm, s-au observat 2 explozii din 6 picături. Sensibilitatea la impact este puțin mai mică decât cea a TNT. Susceptibilitatea la detonare este similară cu TNT.

Sensibilitate la frecare: atunci când măcinați într-un mortar de porțelan nesmălțuit, nu se observă niciun efect ( tetrilul trosnește ușor, trinitrofenolul dă un miros de ars, TNT nu are nici un efect).

Susceptibilitate la detonare: (în manșon de carton) la p=0,65 detonează din 0,25 g de fulminat de mercur , la p=0,90 nu detonează din 2 g de fulminat de mercur ( CD Nr. 8).

Caracteristicile energetice

Puterea exploziei este superioară TNT și nitroguanidinei. Explozivitate ~310 ml. Căldura de formare este de 55,9 kcal/mol. Entalpia de formare -642,5kcal/kg. Căldura de explozie este de 3,86 MJ/kg. Eficiență într-un mortar balistic 105% din TNT. Viteza de detonare 4700 m/s la dens. 1,0 g/ cm3 . Volumul produselor de explozie este de 853 l/kg.

Comprimarea stâlpilor de cupru
Substanţă mm
Nitrouree 5.8
TNT 5.9
NH4NO3 _ _ _ 0,2

*Proba de comprimare a coloanelor de cupru a fost efectuată cu explozivi presați la o densitate de 1,0 în manșoane de zinc cu diametrul de 30 mm, cu grosimea peretelui de 0,5 mm; detonator - 10 g de TNF presat.

Încercări în Pb-bloc : Pb-bloc - bloc de plumb 200 250 mm în dimensiune, coloană explozivă 25 mm înălțime, 20,5 mm în diametru, p 0,9; recalculați expansiunea în ml per 10 g de încărcare în tabelul de mai jos:

Blocul Pb
Substanţă ml
Nitrouree 320
azotat de uree 275
Nitroguanidina 240 (305 1 )
nitrat de amoniu 130 (160 1 )
TNT 315

1 Când este detonat de un capac detonator nr. 8 cu un element de încălzire.

Viteza de detonare a nitroreei
densitate Viteza de detonare, m/s Coajă Detonator
0,65 3600 Tub de carton cu diametrul de 20 mm 10 g acid picric presat
1.00 4700 20 mm
1.1 5480 Tub de fier cu diametrul de 32 mm cu grosimea peretelui de 3,5 mm
TNT cu p 1.1 5240 La fel La fel

Obținerea

Nitroureea se formează prin dizolvarea azotatului de uree în acid sulfuric concentrat sau oleum răcit sub 0 °C , urmată de cristalizarea produsului din apă [2] [3] . De asemenea, este descrisă o metodă care utilizează anhidrida acetică ca agent de deshidratare [1] .

Proprietăți fizice și chimice

Nitroureea este o substanță cristalină incoloră, practic insolubilă în apă rece, dar solubilă în etanol și dietil eter . La temperaturi de peste 60 ° C în prezența apei, se descompune ușor odată cu eliberarea de N 2 O. Pentru stabilizare se introduc aditivi acizi ( acizi sulfonici , acid oxalic , bisulfați etc.). Nitroureea se descompune cu amoniac și alcalii [3] .

Nitroureea are o reacție puternic acidă: înlocuiește acidul acetic și formează săruri cu o reacție medie. Sarea sa de potasiu precipită la amestecarea soluțiilor alcoolice de nitroree și hidroxid de potasiu . Sarea de argint se formează sub formă de prisme microscopice atunci când la o soluție apoasă concentrată de nitroree se adaugă o soluție de nitrat de argint [3] .

S-a stabilit că nitroureea se descompune după următorul mecanism. Inițial, se descompune în acid izocianic și nitramidă . Apoi nitramida se descompune în apă și oxid nitric (I) . Hidroliza acidului izocianic are loc și cu formarea de amoniac și dioxid de carbon [4] .

Caracteristici spectrale

În spectrul infraroșu , nitroreea dă multe benzi în regiunea 3400-2700 cm -1 , precum și o bandă de vibrație a grupării carbonil la 1694 cm -1 și benzi de absorbție la 1605 și 1305 cm -1 (vibrație NO). În spectrul RMN al protonilor, sunt observate două semnale: un vârf de proton situat în apropierea grupului nitro la 12 ppm și un vârf de proton al grupării amidă la 7,12 ppm (acetonă- d6 ) . În spectrul RMN pe nucleele 13 C, există doar un semnal la 151 ppm (DMSO - d 6 ), care se referă la un singur atom de carbon din moleculă [5] .

Aplicație

În 1915, nitroreea a fost propusă pentru utilizare în explozivi industriali mixți. Nu este utilizat singur din cauza stabilității chimice scăzute, dar este produsul de pornire pentru producerea altor explozivi și produse de sinteză chimică. Împreună cu nitroguanidina , dă o flacără relativ „rece” în timpul exploziei [3] .

Link -uri

http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf

http://www.studmed.ru/hmelnickiy-l-spravochnik-po-vzryvchatym-veschestvam-chast-ii_b4e9f07101b.html

Note

  1. ↑ 12 Oxley , 2013 , p. 336.
  2. ↑ Ingersoll AW, Armendt BF Nitrourea   // Org . Synth.. - 1925. - Vol. 5 . — P. 85 . - doi : 10.15227/orgsyn.005.0085 .
  3. ↑ 1 2 3 4 Nitrourea // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron  : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
  4. ↑ Oxley, 2013 , p. 342.
  5. ↑ Oxley, 2013 , p. 336-337.

Literatură