| Azobenzen | |
|---|---|
| | |
| General | |
| Chim. formulă | C12H10N2 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 182,22 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 68°C |
| • fierbere | 293°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 103-33-3 |
| PubChem | 2272 |
| Reg. numărul EINECS | 203-102-5 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10HDMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 190358 |
| ChemSpider | 21159446 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Azobenzen C 6 H 5 N \u003d NC 6 H 5 - cel mai simplu compus azo aromatic . Este un colorant galben.
Azobenzenul a fost descoperit în 1834 de chimistul german E. Mitscherlich .
Cristale portocalii-roșii. Izomer trans stabil , punct de topire 68 °C, insolubil în apă, solubil în eter , acid acetic glacial și acid sulfuric concentrat . Azobenzenul nu este reținut de fibre și nu este în sine un colorant textil . Prezintă proprietățile unui colorant solubil în grăsimi și poate fi folosit pentru a colora fluidele tehnice. Dacă în molecula de azobenzen sunt introduse grupări amino sau hidroxi , atunci culoarea unor astfel de coloranți azoici se va schimba de la roșu portocaliu la roșu. Azobenzenul este redus la anilină prin hidrazobenzen, așa cum a stabilit de N. N. Zinin în 1845 . Azobenzenii substituiți sunt de obicei preparați prin cuplarea azo a compușilor diazo obținuți prin diazotarea aminelor aromatice și a fenolilor.
Azobenzenul are doi izomeri, o formă cis și una trans . Deoarece în izomerul cis doi atomi de hidrogen din inele fenil diferite ajung în același loc, repulsia lor duce la răsucirea moleculei și distrugerea unui singur sistem de orbitali π împărtășiți. În izomerul trans, un astfel de conflict nu are loc și se formează un singur sistem de șapte legături π conjugate. Ca urmare, izomerul cis al substanței este incolor și mai puțin stabil, în timp ce izomerul trans este colorat (are o bandă de absorbție în partea albastră a spectrului).
Iradierea cu ultraviolete duce la formarea izomerului cis și la decolorarea substanței; iradierea cu lumină albastră sau încălzire are ca rezultat izomerul trans și o culoare.
Azobenzenul se obține prin reducerea nitrobenzenului într-o soluție alcalină cu praf de zinc sau prin metoda electrochimică. În plus, poate fi obținut prin reducerea nitrobenzenului cu amalgam de sodiu sau hidrură de litiu aluminiu, oxidarea hidrazobenzenului cu hipobromit de sodiu sau condensarea nitrobenzenului cu anilină în acid acetic (folosit pentru sinteza azobenzenilor asimetrici).