Auron

Auron  este un compus chimic heterociclic, o varietate de flavonoide [1] , care are doi izomeri cu configurații (E) și (Z). Molecula constă din benzofuran legat de benzilidină în poziţia 2. În aurone, grupările calcone sunt închise într-un inel cu cinci membri, spre deosebire de flavonoide, care au un inel cu şase membri. Auronele au fost descrise ca fitoalexine , care sunt folosite de plante în mecanismul lor de apărare împotriva diferitelor infecții [2] . Numele „auron” provine din cuvântul latin aurum (aur) din cauza culorii galben-aurii a pigmenților multor plante.

Găsirea

Auronii se găsesc într-un număr de flori din familiile Scrophulariaceae și Compositae . Floarea galbenă de snapdragon este probabil una dintre cele mai bune surse de aurone. Cu toate acestea, auronele se găsesc și în scoarța, lemnul, frunzele și răsadurile diferitelor plante [3] .

Derivate Auron

Miezul moleculei auron formează o familie de derivați cunoscuți colectiv sub numele de auroni. Auronii sunt flavonoide ale plantelor responsabile pentru culoarea galbenă a florilor unor specii comune de plante horticole, cum ar fi snapdragonul și kosmeya [4] . Auronii constau din 4’-clor-2-hidroxiauron (C15H11O3Cl) și 4’-clorauron (C15H9O2Cl), care se găsesc și în argila brună Spatoglossum variabile [3] .

Majoritatea auronelor au configurația (Z), care conform modelului Austin 1 ,[3] este mai stabilă, dar există și izomeri cu configurația (E), cum ar fi (E)-3'-O-β -d-tetrahidroxi -7,2'-dimetoxiauron găsit la Gomphrena agrestis [5] .

Biosinteza

Biosinteza auronelor este începută de coenzima A Koumaryl.[5] Sinteza auresidinei cu cataliza calconelor , care sunt supuse hidroxilarii urmate de cicluri de oxidare [4] .

Activitate biologică

Auronii au o varietate de activități biologice, inclusiv activitate antivirală, antibacteriană, antifungică [6] , antiinflamatoare, antitumorală, antimalarică, antioxidantă, neurofarmacologică [7] [2] .

Note

1. ↑ Toru Nakayama. Enzimologia biosintezei auronei  (engleză)  // Journal of Bioscience and Bioengineering. - 2002-12-01. — Vol. 94 , iss. 6 . - P. 487-491 . — ISSN 1389-1723 . - doi : 10.1016/S1389-1723(02)80184-0 .
2. ↑ 1 2 Ghaneya S. Hassan, Hanan H. Georgey, Riham F. George, Eman R. Mohamed. Auroni și furoauroni: activități biologice și sinteza  (engleză)  // Buletinul Facultății de Farmacie, Universitatea Cairo. — 2018-12-01. — Vol. 56 , iss. 2 . — P. 121–127 . — ISSN 1110-0931 . - doi : 10.1016/j.bfopcu.2018.06.002 .
3. ↑ 1 2 Atta-Ur-Rahman, Muhammad Iqbal Choudhary, Safdar Hayat, Abdul Majeed Khan, Aftab Ahmed. Două noi aurone din alga brună marine Spatoglossum variabile  // Buletin chimic și farmaceutic. - 2001. - T. 49 , nr. 1 . — S. 105–107 . - doi : 10.1248/cpb.49.105 .
4. ↑ 1 2 Toru Nakayama, Takuya Sato, Yuko Fukui, Keiko Yonekura-Sakakibara, Hideyuki Hayashi. Analiza specificității și mecanismul sintezei auronei catalizate de aureusidin sintază, un omolog de polifenol oxidază responsabil pentru colorarea florilor  //  FEBS Letters. - 15-06-2001. — Vol. 499 , iss. 1-2 . — P. 107–111 . - doi : 10.1016/S0014-5793(01)02529-7 .
5. ↑ Eliane O. Ferreira, Marcos J. Salvador, Elizabeth M.F. Pral, Silvia C. Alfieri, Izabel Y. Ito. O nouă heptasubstituită (E)-Aurone glucozidă și alți compuși aromatici ai Gomphrena agrestis cu activitate biologică  (engleză)  // Zeitschrift für Naturforschung C. - 2004-08-01. — Vol. 59 , iss. 7-8 . — P. 499–505 . — ISSN 1865-7125 . - doi : 10.1515/znc-2004-7-808 .
6. ↑ Caleb L. Sutton, Zachary E. Taylor, Mary B. Farone, Scott T. Handy. Activitatea antifungică a auronelor substituite  (engleză)  // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 15-02-2017. — Vol. 27 , iss. 4 . — P. 901–903 . — ISSN 0960-894X . - doi : 10.1016/j.bmcl.2017.01.012 .
7. ↑ Guoqing Sui, Tian Li, Bingyu Zhang, Ruizhi Wang, Hongdong Hao. Progrese recente în sinteza și activitățile biologice ale auronelor  //  Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2021-01-01. — Vol. 29 . — P. 115895 . — ISSN 0968-0896 . - doi : 10.1016/j.bmc.2020.115895 .