Acenaftenă

Acenaftenă
General
Nume sistematic	Acenaftenă
Nume tradiționale	1,2-dihidroacenaftilenă
Chim. formulă	C12H10 _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	154,20 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	96°C
•  fierbere	279°C
Clasificare
Reg. numar CAS	83-32-9
PubChem	6734
Reg. numărul EINECS	201-469-6
ZÂMBETE	C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3
InChI	InChI=1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AB1000000
CHEBI	22154
Număr ONU	3077
ChemSpider	6478
Siguranță
NFPA 704	unu 2 unu
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Acenaftena (1,2-dihidroacenaftilenă, triciclo-[6.3.1.0 4,12 ] -dodeca- 1 ( 12 ),4,6,8,10 - pentaenă) C12H10  este o hidrocarbură aromatică care conţine 2 inele benzenice condensate.

Descoperire

Acenaftena a fost descoperită în 1866 de chimistul francez Berthelot .

Proprietăți fizice

Acenaftena este cristale aciculare incolore. Solubil în etanol , toluen , benzen ; greu solubil în apă.

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice ale acenaftenei sunt similare cu naftalina , dar mult mai reactive. Intră cu ușurință în reacții de substituție electrofile  - clorurate, bromurate, sulfonate, nitrate. Sub acțiunea cromicului, formează acid naftalic , permanganat de potasiu într-un mediu alcalin oxidează acenaftena la acid gemimellitic.

Acenaftena este hidrogenată treptat până la tetra- și decahidroacenaftenă. Când dehidrogenarea catalitică sau termică dă acenaftilenă . Sub acțiunea clorurii de sulfuril într-un mediu organic în prezența clorurii de aluminiu, se formează 5,6-dicloroacenaftenă.

Se condensează cu formaldehidă pentru a forma o rășină (temp.pl. +126-128°C). Când această rășină este oxidată , se formează un acid tricarboxilic de compoziție C13H8O8 . Cu litiul dă dihidrodiliticacenaftenă.

Obținerea

Acenaftena se obține din gudron de cărbune și se purifică prin recristalizare din etanol.

Aplicație

Acenaftena este un intermediar chimic utilizat în producerea coloranților naftalimid, care sunt utilizați ca agenți de albire fluorescenți și sunt utilizați la fabricarea materialelor plastice, insecticidelor și fungicidelor [1] .

Acțiune fiziologică

Note

1. ↑ Sanjay Chanda, Harihara M. Mehendale. Acenaphthene  (engleză)  // Encyclopedia of Toxicology (Ediția a doua) / Philip Wexler. — New York: Elsevier, 2005-01-01. — P. 11–13 . — ISBN 978-0-12-369400-3 . - doi : 10.1016/b0-12-369400-0/00007-7 .

Literatură

• Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 p.
• Scurtă enciclopedie chimică./ Acenaphten. // Redactor-șef I. L. Knunyants. - M .: „Enciclopedia Sovietică”, 1961. - T. 1.
• M. M. Dashevsky. Acenaftenă. - M .: „Chimie”, 1966.