Compușii organobor sunt compuși ai borului , carbonului și a altor elemente. Astfel de elemente pot fi hidrogen , halogeni , sulf , azot și așa mai departe. În compușii organoborici, spre deosebire de carburile de bor, borul este legat de un reziduu organic.
Toți compușii organoborici sunt împărțiți în mai multe clase:
În toate formulele, R este un radical organic, X este un hidrogen, halogen, hidroxi, amino sau o grupare similară, L este un eter, amoniac, sulfuri etc., M este un metal sau orice alt cation, Y este un anion ( de exemplu, acizi).
Cei mai studiați sunt alchil-, cicloalchil-, aril-, alchenil- și alilboranii, precum și boraciclanii.
Compuși precum disamilboranul , texilboranul , 9-borabiciclononanul și diizopinocampheilboranul sunt utilizați în mod activ în sinteza organică . Ele sunt utilizate pentru a reduce selectiv o legătură triplă la o legătură dublă, precum și pentru a obține alcooli împotriva regulii Markovnikov. Mecanismul general pentru adăugarea boranilor printr-o legătură multiplă este următorul:
În acest caz, se formează un compus ciclic intermediar cu două legături BHC cu trei centre și doi electroni.
În plus, compusul rezultat poate fi supus hidrolizei acide (reacția cea mai activă este cu acizii carboxilici datorită formării unui ciclu intermediar cu șase atomi pe legături de hidrogen) și obține un alcan (dacă alchena a fost luată inițial) sau cis. -alchenă (dacă alchina a fost luată inițial). Și îl puteți supune hidrolizei peroxidului într-un mediu alcalin și puteți obține un alcool cu o grupare hidroxi la un atom de carbon mai hidrogenat, adică împotriva regulii Markovnikov. Dacă în acest caz a fost luată inițial o alchină, atunci enolul rezultat va suferi tautomerizarea cetoenolului conform regulii Eltekov-Erlenmeyer pentru a forma două cetone izomerice (cu excepția cazului unei legături triple terminale, când se formează o cetonă, și acetilenă, când se formează acetaldehida ).