Bromoxinil
| bromoxinil | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
3,5-dibrom-4-hidroxibenzonitril | ||
| Chim. formulă | C7H3Br2NO _ _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | solid | ||
| Masă molară | 276,91 g/ mol | ||
| Densitate | 1,632 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 188,7°C | ||
| • fierbere | 318,2°C | ||
| Presiunea aburului | 1,7 10 −4 Pa (25 °C) [1] [2] | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 1689-84-5 | ||
| PubChem | 15531 | ||
| Reg. numărul EINECS | 216-882-7 | ||
| ZÂMBETE | C1=C(C=C(C(=C1Br)O)Br)C#N | ||
| InChI | InChI=1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2.11HUPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17192 | ||
| ChemSpider | 14775 | ||
| Siguranță | |||
| LD 50 | |||
| Fraze de risc (R) | R25 , R26 , R43 , R63 , R50/53 | ||
| Expresii de securitate (S) | (S1/2) , S27/28 , S36/37 , S45 , S63 , S60 , S61 | ||
| Personaj scurt. pericol (H) | H361d , H330 , H301 , H317 , H410 | ||
| masuri de precautie. (P) | P260 , P273 , P280 , P284 , P310 , P501 | ||
| Pictograme GHS |
   |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Bromoxinilul este un compus chimic din grupul de benzonitrili și compuși organici ai bromului . Este deosebit de eficient în combaterea buruienilor din cereale, porumb , sorg , ceapă , in , mentă , gazon și culturi necultivate.
Istorie
Bromoxinilul a fost înregistrat pentru prima dată în 1965 în SUA ca erbicid . Din 1972 au fost introduse norme pentru conținutul maxim admisibil pentru produsele din carne, iar în 1980 pentru fructe și legume. Bromoxinilul este, de asemenea, produs ca esteri ai acidului butanoic , acidului octanoic și acidului heptanoic , dar esterul acidului butanoic a fost întrerupt în 1989 din cauza problemelor de sănătate [4] .
Obținerea
Bromoxinilul poate fi obținut prin bromurarea 4-hidroxibenzaldehidei și reacția ulterioară cu hidroxilamină [5] .
Caracteristici
Bromoxinilul este un solid, slab solubil în apă [3] . Esterii bromoxinilului cu acizii octanoic și heptanoic sunt solide cristaline brune cu un punct de topire de aproximativ 44 °C.
Esterii bromoxinilului sunt practic insolubili în apă. Bromooxiniloctanoatul este solubil în acetonă și etanol (10 g/100 ml), benzen și xilen (70 g/100 ml), cloroform și diclormetan (80 g/100 ml) și, de asemenea, în ciclohexanonă (55 g/100 ml). Bromoxinilheptanoatul este solubil în octanol-1 (33,8 g/100 ml), metanol (52,4 g/100 ml), hexan (77,5 g/100 ml), diclormetan (111,1 g/100 ml), acetonă (106,4 g/100 ml) şi acetat de etil (102,7 g/100 ml). Esterii acizilor octanoic și pentanoic sunt ușor hidrolizați în bromoxinil și acid în condiții alcaline [4] .
Utilizare
Bromoxinilul este utilizat ca ingredient activ în pesticide [3] . Acest erbicid selectiv este pulverizat pe frunzele diferitelor ierburi și buruieni cu frunze late (folosit pe scară largă post-emergență pe cereale și porumb). Acțiunea substanței se bazează pe inhibarea transferului de electroni fotosintetici la nivelul fotosistemului II ( reacția Hill ), în plus, afectează fosforilarea oxidativă în mitocondrii, suprimând astfel producția de energie și respirația [4] . Unele plante sunt rezistente la acest erbicid prin descompunerea lui cu enzima bromoxinil nitrilază.
În multe state ale UE, cum ar fi Germania, Austria și Elveția, bromoxinilul este aprobat pentru utilizare în diferite erbicide în combinație cu alte ingrediente active, cum ar fi terbutilazina , prosulfuron , izoproturon , ioxinil și fluroxipir [6] .
În Statele Unite, bromoxinilul este clasificat ca pesticid cu restricții, clasa de toxicitate II (moderat toxic) și nu este disponibil pentru uz privat [7] .
Instrucțiuni de siguranță
În ceea ce privește toxicitatea, bromoxinilul este similar cu vărul său ioxinil : este moderat toxic pentru mamifere, dar foarte toxic pentru pești [8] . Doza letală pentru mamifere este de 60 până la 600 de miligrame pe cale orală per kilogram de greutate corporală; efecte teratogene au fost observate la șobolani și iepuri la doze de peste 30 miligrame pe kilogram. Expunerea cronică de peste un an la om a provocat simptome precum pierderea în greutate, febră, vărsături, dureri de cap și, într-un caz documentat, probleme urinare [7] .
În regiunea Marilor Câmpii din Canada, bromoxinilul este utilizat pe scară largă pentru pulverizarea culturilor. Conținutul mediu al acestei substanțe în apa potabilă este de 1 nanogram pe litru, dar într-un caz concentrația a ajuns la 384 nanograme pe litru. Sa constatat că bromoxinilul scade mai puternic după procedurile de tratare a apei în comparație cu alte pesticide [9] .
Degradare
Bromoxinilul se degradează ușor în sol, cu un timp de înjumătățire de aproximativ două săptămâni. Stabilitatea acestuia crește în solurile cu niveluri crescute de argilă sau materie organică, ceea ce indică o scădere a biodisponibilității acestei substanțe pentru microorganisme. În condiții aerobe în sol sau culturi pure, produsele de degradare ale bromoxinilului vor reține adesea atomii de brom. S-a demonstrat că bromoxinilul, precum și unul dintre produșii săi de degradare (acidul 3,5-dibromo-4-hidroxibenzoic), suferă dehalogenare reductivă metabolică de către microorganismul Desulfitobacterium chlororespirans [10] .
Link -uri
Literatură
- Barbara Schaller: Untersuchungen zum Metabolismus von Bromoxynil in ausgewählten pflanzlichen Systemen ; Universität Halle, disertație 1990.
Note
- ↑ Datenblatt Bromoxynil bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 8. iunie 2011 ( PDF ).
- ↑ Bromoxynil - Comisia Europeană . Consultat la 11 aprilie 2016. Arhivat din original pe 6 noiembrie 2010.
- ↑ 1 2 3 4 Înregistrarea CAS RN 1689-84-5 în baza de date GESTIS a IFA .
- ↑ 1 2 3 Agenția pentru Protecția Mediului din Statele Unite ale Americii : Decizia de eligibilitate pentru reînregistrare a Bromoxynil Arhivată 16 octombrie 2014 la Wayback Machine (PDF; 989 kB), abgerufen am 8.
- ↑ Thomas A. Unger: Manual de sinteză a pesticidelor , ISBN 978-0-81551401-5 , S. 816
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromoxynil Arhivat 22 aprilie 2016 la Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arhivat 21 aprilie 2016 la Wayback Machine , Österreichs Arhivat 5 martie 2016 la Wayback Machine und Deutschlands (link jos) (link jos) (link jos) (link jos) (link jos) (link jos) (link inaccesibil ) ) (link inaccesibil) (link inaccesibil) ; abgerufen am 13.
- ↑ 1 2 Extension Toxicology Network: Profiluri de informații despre pesticide . Consultat la 11 aprilie 2016. Arhivat din original pe 7 septembrie 2006.
- ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry , Band 32, ISBN 978-0-44498903-1 , S. 589.
- ↑ David B. Donald, Allan J. Cessna, Ed Sverko și Nancy E. Glozier. Pesticide în rezervele de apă potabilă de suprafață ale Marilor Câmpii de Nord // Perspectivă de sănătate a mediului. : jurnal. - 2007. - Vol. 115 , nr. 8 . - P. 1183-1191 . - doi : 10.1289/ehp.9435 . — PMID 17687445 .
- ↑ Cupples, AM, RA Sanford și GK Sims. Dehalogenarea Bromoxinilului (3,5-Dibromo-4-Hidroxibenzonitril) și Ioxinilului (3,5-Diiodino-4-Hidroxibenzonitril) de către Desulfitobacterium chlororespirans // Microbiologie aplicată și de mediu : jurnal. - 2005. - Vol. 71 , nr. 7 . - P. 3741-3746 . - doi : 10.1128/AEM.71.7.3741-3746.2005 . — PMID 16000784 .