Xilen

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 17 octombrie 2022; verificările necesită 10 modificări .

Dimetilbenzenii sau xilenii (din alt grecesc ξύλον  „arborele”) sunt hidrocarburi aromatice formate dintr-un inel benzenic și două grupări metil . Formula chimică este ( CH3 ) 2C6H4 . _ Xilenii sunt obținuți din cărbune de cocsificare sau din petrol prin reformarea catalitică a fracției de benzină directă. Sunt folosiți în principal ca solvenți.

Descoperit în 1850 de chimistul francez Auguste Kaur , care a izolat xilenul din alcoolul brut din lemn [1] .

Proprietăți

Lichid incolor cu miros caracteristic. Puțin solubil în apă , solubil în solvenți organici . Prezintă proprietățile compușilor aromatici , sunt ușor alchilați , clorurati , sulfonați și nitrați .

Proprietățile fizice ale izomerilor
Temperatură de topire Temperatura de fierbere Densitate la 20 °C
orto-xilen -25,2 °C [2] 144,4°C [2] 0,8802 g/cm³
Meta xilen -47,8°C 139,1°C 0,8642 g/cm³
para-xilen 13,26°C 138,3°C 0,8611 g/cm³

Izomerie

Există trei izomeri : orto- , meta- și para -xilen.

izomerie orto-, meta-, para-xilen:
orto-xilen meta-xilen para-xilen

Metoda Kerner absolută

Pentru a determina compoziția calitativă a unui amestec de orto- , meta- și para -xilene, se utilizează metoda orientării absolute conform Kerner. Această metodă se bazează pe determinarea numărului de izomeri posibili. După efectuarea reacției de clorinare , pe baza structurii para -xilenului, se poate aștepta ca acesta să dea un singur derivat monocloro; pentru orto -xilen, sunt posibili doi derivați monocloro, iar pentru meta -xilen, trei derivați monoclor.

Metoda Kerner necesită foarte mult timp și se aplică în practică la câțiva compuși aromatici.

Aplicație

Sunt folosiți ca solvenți pentru lacuri , falas, mastice etc. Sunt folosiți în sinteza coloranților .

Para -xilenul este folosit ca materie primă pentru sinteza acidului tereftalic  , un intermediar pentru producerea de tereftalat de polietilenă .

Orto -xilenul este utilizat la fabricarea dioctil ftalaților și a altor esteri ai acidului ftalic, plastifianți pentru PVC. Purificarea xilenilor utilizați ca solvenți este similară cu purificarea toluenului , cu diferența că formează un amestec azeotrop cu apa , dar fierb la o temperatură mult mai mare decât punctul său de fierbere; astfel, ele pot fi purificate prin distilare simplă [3] .

Xilenul este recomandat a fi folosit ca lichid de umplere pentru termometrele concepute pentru a funcționa în amestecuri de reacție expuse la radiații cu microunde, deoarece are pierderi dielectrice foarte mici și nu se va încălzi din cauza radiațiilor [4] .

Efecte asupra corpului uman

Principala cale de intrare a xilenilor în corpul uman este inhalarea (prin plămâni atunci când respiră ). De asemenea, xilenii pot pătrunde în organism prin piele , inclusiv intacți (datorită capacității de a se dizolva în lipide , ele pătrund cu ușurință în fluxul sanguin prin țesutul adipos subcutanat ). În plămâni se absorb până la 65% din xilenii care intră în ei cu aerul inhalat (xilenii intră în organism prin piele doar în cazul contactului direct cu acesta în stare lichidă). Se acumulează în principal în organele parenchimatoase ( ficat ), mușchi și țesutul adipos . Majoritatea xilenilor din organism suferă biotransformare (în principal în ficat) sub formă de oxidare la acizi metilbenzoici și hidroxilare a nucleului aromatic cu formarea de dimetilfenoli. Acizii metilbenzoici reacţionează cu glicina (formând acizi metilhipurici) şi sunt excretaţi din organism prin urină . O mică parte (5-6%) este excretată din organism neschimbată prin plămâni cu aerul expirat.

În otrăvirea acută, o persoană se confruntă cu emoție, o senzație de intoxicație , iritație a membranelor mucoase ale ochilor și ale tractului respirator , tulburări ale sistemului cardiovascular , digestiv și respirator și pierderea conștienței . În cazul expunerii prelungite (cronice) se produce, în primul rând, afectarea ficatului, a sistemului hematopoietic și a sistemului imunitar [5] .

Securitatea muncii

Xilenii sunt toxici [6] [7] . MPC xilenii 150 mg/m 3 (maximum o singură dată) și 50 mg/m 3 (deplasare medie) [8] . Iar pragul de percepție a mirosului poate fi, de exemplu, 1370 mg/m 3 [9] . Se poate aștepta ca utilizarea RPE de filtrare utilizat pe scară largă în combinație cu „ schimbarea filtrului atunci când masca miroase” (așa cum este aproape întotdeauna recomandat în Federația Rusă de furnizorii de RPE) va duce la expunerea excesivă a cel puțin unor lucrători la xilen - din cauza înlocuirii cu întârziere a filtrelor măștii de gaz . Pentru a proteja împotriva xilenilor, ar trebui utilizată o schimbare mult mai eficientă a tehnologiei și a mijloacelor de protecție colectivă .

Note

  1. ↑ Bykov G. V. Istoria chimiei organice: Descoperirea celor mai importanți compuși organici. - M . : Nauka , 1978. - S. 94. - 379 p.
  2. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/spravochnik/1315.html 1,2-dimetilbenzen]. Mini-Manual de produse chimice.
  3. ↑ Gordon A., Ford R. Companion of a chemist / Traducere în rusă de E. L. Rosenberg, S. I. Koppel .. - Moscova: Mir, 1976. - 544 p.
  4. ↑ Efectele de încălzire dielectrică cu microunde în sinteza chimică - (102 ref.). - (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, AG; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479-514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (vezi pagina 499)
  5. ↑ A.L. Bandman, G.A. Voitenko, N.V. Volkova și alții.Produse chimice nocive. Hidrocarburi. Derivați halogeni ai hidrocarburilor. - L . : Chimie, 1990. - S. 159-163. — 732 p.
  6. ↑ ICCB  : ILO . Nr. 0084. o-Xilen 1,2-Dimetilbenzen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Consultat la 10 noiembrie 2019. Arhivat din original la 19 ianuarie 2021. OIM . Nr. 0085. m-xilen 1,3-dimetilbenzen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Consultat la 10 noiembrie 2019. Arhivat din original la 16 ianuarie 2021. OIM . Nr. 0086. p-Xilen 1,4-Dimetilbenzen . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Consultat la 10 noiembrie 2019. Arhivat din original la 17 ianuarie 2021.
  7. ↑ Wiederschein G.Ya., Khesin Ya.E. Xilen  // Marea Enciclopedie Medicală  : în 30 de volume  / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - Moscova: Enciclopedia Sovietică , 1980. - T. 12. Criochirurgie - Lenegr . — 536 p. - 150.300 de exemplare.
  8. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nr. 742. Dimetilbenzen (amestec de 2-, 3-, 4-izomeri) (amestec xilen de izomeri) // GN 2.2.5.3532-18 „Concentrații maxime admise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru” / aprobat de A.Yu. Popova . - Moscova, 2018. - S. 55. - 170 p. - (Reguli sanitare). Arhivat pe 12 iunie 2020 la Wayback Machine
  9. ↑ Johannes May. Pragurile de miros ale solvenților pentru evaluarea mirosurilor de solvenți în aer [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (germană)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Septembrie (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 . , citat în: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Praguri de miros pentru poluanții atmosferici periculoși enumerați în amendamentele Legii privind aerul curat din 1990  - Research Triangle Park, Carolina de Nord: Agenția pentru Protecția Mediului din Statele Unite, 1992. - 89 p. - (EPA600/R-92/047) Arhivat 21 octombrie 2021 la Wayback Machine
  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice