| sec -Butillitiu | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | sec -butillitiu |
| Abrevieri | s -BuLi |
| Chim. formulă | C₄H3Li |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid incolor |
| Masă molară | 64,055 g/ mol |
| Densitate | 0,783 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| T. kip. | 90 °С (0,05 mmHg) |
| Proprietăți chimice | |
| pK a | 51 (legat) |
| Clasificare | |
| numar CAS | 598-30-1 |
| PubChem | 102446 |
| ChemSpider | 92522 |
| numărul EINECS | 209-927-7 |
| Număr ONU | 3394 |
| ZÂMBETE | |
| [Li+].CC[CH-]C | |
| InChI | |
| InChl=1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h3H,4H2.1-2H3;/q-1;+1 | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
sec -Butyllithium ( s -BuLi ) este un compus organolitiu cu formula C 4 H 9 Li , un derivat al butanului , în care atomul de hidrogen de la atomul de carbon secundar este înlocuit cu litiu .
Metoda principală de preparare se bazează pe reacția clorurii de sec - butil cu litiu metalic în solvenți cu hidrocarburi . Deoarece concentrația soluțiilor de reactiv nu este întotdeauna cunoscută, sec -butil litiu este titrat cu alcool sec -butilic înainte de utilizare , folosind 1,10-fenantrolină sau 2,2'-bichinolină ca indicator [1] .
sec -Butyllithium este un lichid, incolor sau gălbui. Se descompune încet pentru a elibera hidrură de litiu . Solubil în solvenți hidrocarburi și eteri . Reacționează violent cu apa și alți solvenți protici. De obicei furnizat sub formă de soluție 1,3M în ciclohexan . În hidrocarburi, sec - butillitiu formează tetrameri; în tetrahidrofuran , este monomer. La adăugarea de poliamine terțiare ( TMEDA , DABCO , etc.), reactivitatea acesteia crește [1] .
Domeniul principal de utilizare al sec - butil-litiu este eliminarea protonilor din acizii slabi, deseori în acest caz numit litiare. În ciuda faptului că este posibilă separarea protonilor din alchinele terminale , triarilmetanii , compușii heteroaromatici substituiți cu metil etc. folosind n - butil -litiu mai puțin reactiv și mai convenabil de tratat , sec -butil- litiu este folosit pentru acizi și mai slabi sau în cazuri acolo unde este necesar folosiți un reactiv mai puțin nucleofil [ 1] .
Reacțiile de litiu cu sec - butillitiu sunt de obicei efectuate în dietil eter , tetrahidrofuran și dimetil eter . Acești solvenți au proprietăți donor și se coordonează cu reactivul, crescând reactivitatea acestuia. Se crede că acest lucru se datorează depolimerizării reactivului în solvenți eterici. Această îmbunătățire a proprietăților chimice duce la faptul că sec - butillitiu începe să reacționeze cu moleculele de solvent, despărțind protonii în poziția α la temperatură ridicată. Deci, la +20 °С, durata maximă de viață a sec - butillitiu în eter dietilic este de aproximativ o oră, deci efectuarea reacțiilor la temperaturi foarte negative (–78 °С) este practic necesară [1] .
Soluțiile de sec - butillitiu sunt piroforice și se pot aprinde spontan la contactul cu aerul. Vasele care conțin sec -butillitiu trebuie purjate cu un gaz inert pentru a preveni un astfel de contact. În caz de incendiu, utilizați un stingător cu pulbere și nu încercați să stingeți flacăra cu apă sau cu un stingător care conține hidrocarburi halogenate. Când lucrați cu acest reactiv, este important să efectuați toate acțiunile în spatele unui ecran de protecție. Operațiile de transfer de sec -butil-litiu se realizează prin metode standard prin seringă sau ac [1] .