| Galegin | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C19H17NO3 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 127,19 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 92,5°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 543-83-9 |
| PubChem | 10983 |
| ZÂMBETE | CC(=CCN=C(N)N)C |
| InChI | InChI=1S/C6H13N3/c1-5(2)3-4-9-6(7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H4,7,8,9)UVMLHMAIUVSYOL-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 5265 |
| ChemSpider | 10518 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Galegin este un alcaloid aciclic . Găsit în semințele plantei Goat's Rue officinalis ( Galega officinalis L.), de la care și-a luat numele. Izolată pentru prima dată în 1914, structura sa stabilită în 1923, sintetizată pentru prima dată în 1924.
Galeginul este un cristal alb, acicular, care este higroscopic și absoarbe dioxidul de carbon . Nu are activitate optică.
Prezintă proprietăți de bază, formează săruri bine cristalizate. Când este încălzit cu baze, se descompune pentru a forma aminoamilenă și uree . La reducere, formează dihidrogalegin; la oxidare, formează acetonă și acid guanidinoacetic.
Sinteza de laborator a galeginului constă în interacțiunea β-cloropropionatului de etil cu iodură de metilmagneziu pentru a forma dimetil-β-cloroetilcarbinol. Acesta din urmă interacționează cu ftalimida de potasiu, ca urmare a saponificării derivatului ftalic rezultat cu deshidratare simultană, se formează galegin.
Galegin are capacitate hipoglicemiantă și este folosit de ceva timp ca agent antidiabetic [1] .