| Hipoglicina | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
acid (S)-2-amino-3-((R)-2-metilenciclopropil)propanoic |
| Nume tradiționale |
Hipoglicina, hipoglicina A, β-metilciclopropil-L-alanina |
| Chim. formulă | C7H11NO2 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | substanță cristalină solidă |
| Masă molară | 141,17 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 280-284°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 156-56-9 |
| PubChem | 11768666 |
| Reg. numărul EINECS | 663-646-8 |
| ZÂMBETE | O=C(O)[C@@H](N)C[C@@H]1C(=C)C1 |
| InChI | InChI=1S/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3.8H2,(H,9,10)/t5-,6 + /m1/s1OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANSA-N |
| ChemSpider | 9943349 |
| Siguranță | |
| LD 50 | 40 mg/kg (șoareci, oral) |
| Toxicitate | otravă metabolică foarte toxică. |
| Pictograme BCE | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Hipoglicina (de asemenea Hipoglicina A ) este un compus organic , fitotoxina , aminoacid neproteinogen , derivat al L-alaninei [1] , este o substanță foarte toxică. Contaminant .
Hipoglicina se găsește în fructele imature, precum și în semințele de Aki , sau Blighia sapida , unde concentrația sa este de 2-3 ori mai mare. Fructele acestui copac pot fi consumate numai atunci când se deschid și semințele negre sunt vizibile. Conținutul în fructele imature este de 1000·10 −6 părți per fruct [2] . În 2017, s-a descoperit că hipoglicina se găsește și în fructele de litchi necoapte ( Litchi chinensis ) [3] , descoperirea a fost făcută ca urmare a deceselor prin otrăvire în masă a copiilor din India care au consumat fructe de litchi necoapte.
În Jamaica , în rândul săracilor apare o boală endemică, care, după cum s-a menționat de mult timp, este asociată cu consumul de fructe necoapte de Aki ( Blighia sapida ) - boala de vărsături jamaicane. Această boală se caracterizează prin hipoglicemie (scăderea zahărului din sânge) și metabolismul afectat al acizilor grași. Efectul toxic al fructelor de Blighia sapida se datorează hipoglicinei conținute în acestea, care este un derivat al acidului propionic. În procesul de metabolism, hipoglicina este transformată într-o substanță care, sub forma esterului CoA corespunzător, este un inhibitor puternic și specific al oxidării esterilor CoA ai acizilor grași cu lanț scurt, în principal butiroil-CoA. În prezența acestei substanțe, butiroil-CoA este hidrolizat pentru a forma butirat liber , care se acumulează în exces în sânge și provoacă indirect hipoglicemie [4] . Pentru oameni, DL50 este de 40 mg/kg [5 ] .
În 1958, John Carbon, William Martin și Leo Swett au fost primii care au sintetizat hipoglicina ca racemat . Sinteza începe cu interacțiunea 2-bromopropenei și a etildiazoacetatului cu formarea unui derivat de ciclopropan și reacții de hidroalchilare ulterioare, interacțiunea cu tosilat, hidrură de sodiu într-o soluție de dimetilformamidă și acetilare într-un mediu alcalin [6] .