| Digitoxină | |
|---|---|
| Digitoxină | |
| Component chimic | |
| IUPAC | (3 beta ,5 beta )-3-[( O -2,6- dideoxi- beta - D -ribo-hexopiranozil-(1->4)-2,6- dideoxi- beta - D -ribo-hexopiranozil)oxi ]-14-hidroxicard-20(22)-enolidă |
| Formula brută | C41H64O13 _ _ _ _ _ |
| Masă molară | 764,939 g/ mol |
| CAS | 71-63-6 |
| PubChem | 441207 |
| banca de droguri | DB01396 |
| Compus | |
| Clasificare | |
| Pharmacol. grup | glicozide cardiace |
| ATX | C01AA04 |
| Farmacocinetica | |
| Biodisponibil | 95% |
| Jumătate de viață | 5 ~ 7 zile |
| Alte nume | |
| „Digital” | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Digitoxina este o glicozidă cardiacă . Este un fitosteroid și este similar ca structură și efecte cu digoxina . Spre deosebire de digoxină (care este eliminată din organism prin rinichi), digitoxina este excretată prin ficat, deci poate fi utilizată de pacienții cu funcție renală instabilă. Cu toate acestea, acum este rar folosit în practica medicală occidentală. Deși unele studii clinice controlate au arătat că digoxina poate fi eficientă într-o proporție de pacienți tratați pentru insuficiență cardiacă , baza de dovezi pentru digitoxină nu este la fel de puternică, deși este de așteptat să fie la fel de eficientă [1] .
Digitoxina prezintă efecte toxice similare cu digoxina, și anume: anorexie , greață , vărsături , diaree , confuzie, tulburări de vedere și aritmie cardiacă . Fragmentele de anticorpi anti-digoxină, un antidot specific pentru intoxicația cu digoxină, sunt de asemenea eficiente împotriva intoxicației severe cu digoxină [2] .
Prima descriere a utilizării luminii mov ( Digitalis purpurea ) datează din 1775 [3] . De ceva timp, nu a fost izolat niciun compus activ. Oswald Schmiedeberg a reușit să obțină o probă pură în 1875. Utilizarea terapeutică modernă a acestei molecule a fost posibilă prin munca farmacistului și chimistului francez Claude-Adolphe Nativel (1812-1889). Prima analiză structurală a fost făcută de biochimistul german Adolf Windaus în 1925, dar o analiză structurală mai completă cu identificarea precisă a grupelor de zahăr nu a fost finalizată decât în 1962 [4] [5] .
Digitoxina și cardenolidele înrudite [ prezintă activitate anticanceroasă puternică împotriva unei game de linii de celule canceroase umane in vitro , dar utilizarea clinică a digitoxinei pentru tratamentul cancerului a fost limitată de indicele său terapeutic îngust [6] [7] . Glicorandomizarea digitoxinei a condus la descoperirea unei noi neoglicozide, digitoxigenina [ , care prezintă o activitate antitumorală crescută și o scădere a activității ionotrope (mecanismul de percepție a toxicității generale) [8] . Glicozidele steroizi, bazate pe această ultimă descoperire, au oferit baza dezvoltării unei noi clase de medicamente, imuno-conjugate cu toxine , cunoscute și sub numele de imuno-conjugate cu toxine extracelulare, ca agent de tratare a cancerului de primă clasă de către compania de biotehnologie. Centrose.
Digitoxina este folosită ca armă criminală în romanele Appointment with Death de Agatha Christie , Write Me About Love de Elizabeth Peters (pseudonim pentru Barbara Mertz ) și în al nouăsprezecelea episod al sezonului nouă al serialului de televiziune CSI: Crime Scene Investigation . Digitalis a fost, de asemenea, folosit ca otravă în filmul James Bond Casino Royale , precum și în al cincilea episod al sezonului al nouălea al serialului de televiziune Colombo ; al cincilea episod al celui de-al șaselea sezon al serialului de televiziune Macmillan and Wife și în ABCs of Murder: College is Deadly din serialul de filme TV Murder 101 . Folosit și în mai multe episoade din serialul de televiziune Murder , She Wrote.
În The Rake's Song , de pe albumul The Hazards of Love al americane de rock The Decemberists , naratorul își ucide fiica hrănindu-i mângâria.