Lipofilitatea (literalmente - afinitate pentru grăsimi) - o proprietate a unei substanțe, adică afinitatea sa chimică pentru substanțele organice , este în esență un sinonim pentru hidrofobicitate . O valoare care este determinată experimental și poate fi, de asemenea, calculată folosind tabelul de creștere a grupurilor de atomi pentru compușii organici.
Experimental, valoarea coeficientului de lipofilitate este determinată folosind sistemul standard 1-octanol - apă. Logaritmul coeficientului de distribuție al formelor neîncărcate ale substratului este valoarea dorită, care este denumită în mod standard logP.
Coeficientul lipofil poate fi calculat folosind tabele și reguli, cu toate acestea, rezultatul depinde de capacitatea moleculei de a lua în considerare diferite configurații spațiale, iar acuratețea calculelor scade pentru molecule mai complexe. Există baze de date electronice și programe pentru calcularea coeficientului de lipofilitate.
Substanţă | log P r/w | T (°C) | log P calculat |
---|---|---|---|
Acetamidă | -1,16 | 25 | -1,23±0,22 |
metanol | -0,82 | 19 | -0,72±0,18 |
Acid formic | -0,41 | 25 | -0,54±0,19 |
dietil eter | 0,83 | douăzeci | 0,98 ± 0,21 |
p-diclorbenzen | 3.37 | 25 | 3,34±0,22 |
hexametilbenzen | 4,61 | 25 | 4,98±0,20 |
2,2',4,4',5-pentaclorbifenil | 6.41 | 6,47 ± 0,37 |
Determinarea experimentală a lipofilității este de asemenea posibilă utilizând cromatografia lichidă cu fază inversă utilizând, de exemplu, o coloană cu fază legată C18 sau C8. Deoarece timpul de eliberare al unei substanțe în faza inversă este direct proporțional cu lipofilitatea acesteia, cunoscând timpul de eliberare și lipofilitatea substanțelor cunoscute (standarde) în aceleași condiții de cromatografie, este posibil să se calculeze valoarea lipofilității pentru un anumit compus.