Acid peracetic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 13 octombrie 2020; verificările necesită 3 modificări .

acid peracetic

General

Abrevieri

NUK

Chim. formulă

CH3C ( 0 )-O-OH

Şobolan. formulă

C2H4O3 _ _ _ _ _

Proprietăți fizice

Stat

lichid incolor

Masă molară

76,05 g/ mol

Densitate

1,1037 g/cm³

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

0,1°C

• fierbere

110°C

Entalpie

• educaţie

340 kJ/mol

Proprietăți chimice

Constanta de disociere a acidului

pK_{a}

8.2

Solubilitate

• in apa

amestecat

Proprietati optice

Indicele de refracție

1,3964

Structura

Moment dipol

7,9 D

Clasificare

201-186-8

CC(=O)OO

InChI=1S/C2H4O3/c1-2(3)5-4/h4H,1H3KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N

RTECS

SD8750000

CHEBI

3105

Siguranță

2 3 2 BOU

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul peracetic (acid peroxiacetic, acid peracetic, NAA) este un compus chimic, un peracid organic cu formula CH 3 CO 3 H. Este un lichid incolor cu miros înțepător.

Proprietăți fizice

Lichid incolor. Punct de fierbere 35-36 ° C / 29 mm Hg. Artă. d204 1,1037; nD20 1,3964; DH0arr - 340 kJ/mol (25 °C), DH0sp 44,2 kJ/mol. Ecuația de dependență a temperaturii aburului lgp (mm Hg) = 8,911 - 3211/T; m 7.9.10-30 Kl.m. Foarte solubil în solvenți organici.

Obținerea

Acidul peracetic CH 3 C(O)OOH se formează prin acțiunea peroxidului de hidrogen concentrat asupra acidului acetic glacial, constanta de echilibru este 0,37.

{\mathsf {H_{2}O_{2}+CH_{3}COOH\rightleftarrows H_{2}O+CH_{3}C(O)OOH))

Acidul peracetic este produs prin adăugarea treptată a acidului acetic și a peroxidului de hidrogen în apă care conține acid sulfuric ca catalizator. Amestecul rezultat este păstrat până la zece zile pentru a crește randamentul [1] .

Clorura de acetil sau anhidrida acetică pot fi, de asemenea, utilizate pentru a produce NAA .

Acidul peracetic este vândut ca un amestec cu acid acetic și peroxid de hidrogen pentru a menține stabilitatea formulării. Pirofosfatul de sodiu, tripolifosfații și tetrametapirofosfatul de sodiu servesc și ca stabilizatori.

Alte metode pentru obținerea NAA includ oxidarea acetaldehidei prin reacția tetraacetiletilendiaminei [1] cu o soluție apoasă alcalină de peroxid de hidrogen.

Acidul peracetic se formează și în mod natural prin reacții fotochimice .

Concentrația acidului este determinată cel mai adesea prin metoda iodometrică .

Proprietăți chimice

Acidul peracetic aparține grupului de agenți oxidanți puternici și este destul de ușor de distrus. Este, de exemplu, mai puțin stabil decât peroxidul de hidrogen. În soluții diluate, acidul peracetic se descompune datorită scindării hidrolitice în acid acetic și peroxid de hidrogen:

{\mathsf {H_{2}O+CH_{3}C(O)OOH\rightleftarrows H_{2}O_{2}+CH_{3}COOH))

Viteza acestei reacții este foarte dependentă de temperatură. Dacă la 4 °C timpul de înjumătățire este de câteva luni, atunci la 40 °C se reduce la o săptămână. Viteza de descompunere depinde și de valoarea pH-ului. La propriul pH de 2,7, o soluție de acid peracetic 0,2% este stabilă timp de multe săptămâni, în timp ce la pH 5,7, timpul de înjumătățire este mai mic de o zi. În prezența metalelor grele, are loc o altă reacție de descompunere:

{\mathsf {2CH_{3}C(O)OOH\rightarrow 2CH_{3}COOH+O_{2)))

Gradul de descompunere prin acest mecanism depinde de tipul și concentrația ionilor de metale grele. Timpul de înjumătățire poate dura de la câteva ore până la câteva zile. Cu toate acestea, prin utilizarea agenților de complexare, acțiunea catalitică a unor astfel de ioni metalici poate fi prevenită în mare măsură.

Aplicație

Sinteza altor compuși

Principala aplicație industrială a acidului peracetic este sinteza epoxizilor. Acest proces implică transferul unui atom de oxigen la dubla legătură , de exemplu etilena sau propilena formează epoxizi sau alcooli. Poate fi folosit și la producerea de glicerină din propilenă . Și este folosit în producția de nailon [2] .

Dezinfectanți

Acidul peracetic este un dezinfectant puternic și convenabil datorită potențialului său ridicat de oxidare. Este eficient împotriva unei game largi de microorganisme și nu este dezactivat de enzimele catalază și peroxidază care dezactivează peroxidul de hidrogen. De asemenea, se descompune ușor în alimente în reziduuri inofensive (acid acetic și peroxid de hidrogen). Poate fi folosit într-un interval larg de temperatură (0-40°C), și o valoare mare a pH-ului (3,0-7,5), pentru spălarea în apă dură.

Mecanism de acțiune

Acidul peroxiacetic ucide microorganismele oxidând și ulterior distrugând membrana celulară prin hidroxil (HO•). Dacă difuzia hidroxilului este mai lentă decât timpul său de înjumătățire, atunci va reacționa cu orice specie oxidabilă. Poate distruge aproape orice macromoleculă asociată cu un microorganism: carbohidrați, acizi nucleici ( mutație ), lipide și aminoacizi ( fenilalanina se transformă în m- și o- tirozină ). Acest lucru duce imediat la dezintegrarea celulei și la moartea acesteia.

Aplicație

În SUA, Agenția pentru Protecția Mediului a înregistrat acidul peracetic ca agent antimicrobian în 1985 pentru uz rezidențial pe suprafețe dure. Aplicațiile includ zone agricole, zone de catering, echipamente medicale și băi de acasă.

Acidul peracetic este, de asemenea, înregistrat pentru utilizare în mori de ulei și fabrici de brânzeturi, echipamente de prelucrare a alimentelor. Folosit și ca dezinfectant în fabrici de bere și crame [3] .

De asemenea, este folosit pentru a dezinfecta consumabilele medicale, pentru a preveni formarea de biofilm în producția de carne și ca purificator de apă și dezinfectant.

Agent de albire

Acidul peracetic poate fi folosit ca agent de albire, în special pentru celuloza în fabricarea hârtiei. Se foloseste in medii usor acide si la temperaturi relativ scazute. Este destul de activ ca agent de albire selectivă și este foarte des folosit ca alternativă la dioxidul de clor sau la clor în albirea complet fără clor. Dar este, totuși, mai scump, iar problema stocării se pune din cauza instabilității și reactivității sale. Acest lucru îi limitează aplicarea.

Securitate

Acidul peracetic concentrat este o substanță destul de caustică. Acidul peracetic diluat este netoxic, dar hidroliza produce peroxid de hidrogen, care este și caustic.

Soluțiile concentrate de acid peracetic sunt inflamabile. În plus, acidul peracetic este considerat exploziv. Cu toate acestea, s-a demonstrat că această explozie se datorează în principal prezenței peroxidului de diacetil, care se formează în anumite procese de preparare a peracizilor. Când este preparat dintr-un amestec de acid glacial, peroxid de hidrogen și catalizatori corespunzători, nu are loc formarea peroxidului de diacetil, iar pericolul în manipularea acidului peracetic concentrat este redus.

Note

↑ 1 2 Departamentul Agriculturii al Statelor Unite. Agriculture Marketing Service Acid peracetic Arhivat la 1 octombrie 2006 la Wayback Machine . ( document PDF ). URL accesat pe 11 noiembrie 2006.
↑ KEMI - Informații despre substanțe. Arhivat din original pe 8 ianuarie 2011, Acid peracetic . . URL accesat pe 11 noiembrie 2006.
↑ Agenția pentru Protecția Mediului din SUA. Peroxid de hidrogen și acid peroxiacetic Arhivat 6 august 2010 la Wayback Machine . URL accesat pe 11 noiembrie 2006.

Literatură

Knunyants I. L. și colab.3 Med-Pol // Chemical Encyclopedia. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1992. - 639 p. — 50.000 de exemplare. — ISBN 5-85270-039-8 .

Dicționare și enciclopedii	Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	NDL : 01200550 NKC : ph520047