Naftilamine
Naftilaminele sunt substanțe organice, derivați ai naftalenei , amine primare cu formula generală C 10 H 7 -NH 2 și o greutate moleculară de 143,18 g/mol.
Nomenclatură
Naftilamina are doi izomeri în poziția substituentului - gruparea amino:
- Izomeri de naftilamină
-
1-naftilamină
(α-naftilamină) -
2-naftilamină
(β-naftilamină)
Obținerea
- α-Naftilamina a fost obținută pentru prima dată de N.N. Zinin prin reducerea 1-nitronaftalenei cu sulfură de amoniu ( reacția Zinin ):
- Nitronaftalina poate fi redusă și cu fier sau zinc într-un mediu acid.
- α-Naftilamina poate fi preparată prin încălzirea α- naftolului cu un complex de amoniac clorură de zinc .
- 2-Naftilamina se prepară de obicei din β-naftol prin încălzirea sub presiune cu o soluție de sulfit de amoniu și amoniac ( reacția Bucherer ).
- Naftilaminele pot fi preparate prin încălzirea acizilor naftoici corespunzători cu hidroxilamină și acid polifosforic .
Proprietăți fizice
Naftilaminele sunt cristale incolore care se întunecă în aer, se dizolvă bine în etanol , eter dietilic , slab în apă, se sublimă, se distilează cu vapori de apă.
| Index | 1-naftilamină | 2-naftilamină |
|---|---|---|
| T pl °C | 48.6 | 112 |
| T bp °C | 300,8; 160 12 mm Hg | 306.1 |
| Densitate, g/cm³ | 1,1229 25°C | 1,0614 98°C |
| p K prot | 3,96 22°C | 4,14 27°C |
Proprietăți chimice
După proprietățile chimice, naftilaminele sunt amine aromatice tipice :
- formează săruri cu acizi anorganici puternici (protonați)
- când sunt încălzite cu acizi organici , naftilaminele sunt acilate:
- în soluții alcaline și acide, atunci când sunt încălzite la 180 ° C (și în soluții apoase la 400 ° C), naftilaminele sunt transformate în naftolii corespunzători .
Aplicație
- 1-Naftilamina este un intermediar în sinteza coloranților azoici , materia primă în producerea acizilor aminonaftalensulfonici , 1-naftolului , a unor erbicide și pigmenți . N-fenil-1-naftilamina și N-fenil-2-naftilamina sunt antioxidanți de cauciuc .
- 2-Naftilamina este un cancerigen puternic și industria chimică nu o produce.
Literatură
- Enciclopedia chimică / Colegiul editorial: Knunyants I. L. și colab. - M . : Enciclopedia sovietică, 1992. - T. 3. - 639 p. - ISBN 5-82270-039-8 .
- Nesmeyanov A. N. , Nesmeyanov N. A. Începuturile chimiei organice. În 2 volume. - M . : „Chimie”, 1970. - T. 2. - 824 p.
- Chimie organică generală / Ed. Barton D. - M . : „Chimie”, 1982. - T. 3. - 738 p.
 Dicționare și enciclopedii |
|
|---|