Naftoli

Naftolii  sunt hidroxi derivați ai naftenei ( naftalenei ) C10H ( 8 -n) (OH) n , unde n = 1, 2, 3 sau mai mult. După proprietăți, naftolii sunt aproape de fenolii din seria benzenului. La producerea coloranților și a intermediarilor organici se folosesc cantități mari de naftoli și derivații acestora .

Nomenclatură

Izomerie

Naftolii au două tipuri de izomerie:

  1. izomeria poziției grupării hidroxil în ciclul naftenic: 1-naftol (α-naftol) sau 2-naftol (β-naftol) ;
  2. izomeria lanțului lateral, adică structura radicalilor de hidrocarburi și numărul acestora.

Proprietăți fizice

Naftolii sunt substanțe cristaline incolore cu un ușor miros fenolic. Naftolii sunt foarte solubili în solvenți organici precum etanol , dietil eter , cloroform , benzen [1] ; slab solubil în apă rece, oarecum mai bine solubil în apă fierbinte.

Proprietăți chimice

Naftolii intră în reacții chimice precum fenolii [1] . Ca și fenolii, aceștia sunt acizi slabi.

În reacțiile cu soluții apoase de alcaline, aceștia formează naftolați , care sunt ușor solubili în apă [1] .

Reacții care implică gruparea hidroxil

Naftolii formează săruri într-un mod similar cu fenolii.

Modalități de obținere

C10H7S03Na + NaOH- > C10H7OH _ _ _ _ _ _

Naftoli în organismele vii

Esterul etilic 2-naftol (nerolin sau bromeliad) face parte din uleiul de neroli obținut din florile de portocal ( Citrus aurantium var.  amara și Citrus aurantium var.  aurantium ).

Utilizarea naftolicilor

În industria chimică, naftolii sunt folosiți ca intermediari în sinteza diferiților coloranți azoici. Din 1-naftol, se obțin acid 1-hidroxinaften-2-carboxilic și 1-naftiluree (utilizată ca zoocid). 2-Naftol servește ca materie primă pentru sinteza acidului 2-hidroxinaften-3-carboxilic, acizilor 2-hidroxinaftalensulfonici, 2-naftilaminei și 2-fenil-1-naftilaminei. 2-Naftol este folosit ca antiseptic și, de asemenea, ca antioxidant pentru terebentină și cauciucuri. Într-un amestec cu trinitrobenzen, trinitrotoluen și dinitroclorobenzen, 2-naftol este utilizat ca fungicid.

Note

  1. ↑ 1 2 3 Karpova N. B. Naphthols // Enciclopedia chimică  : în 5 volume / Cap. ed. I. L. Knunyants . - M . : Marea Enciclopedie Rusă , 1992. - T. 3: Cupru - Polimer. — 639 p. - 48.000 de exemplare.  — ISBN 5-85270-039-8 .
  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii