1-Naftol

1- naftol (α-naftol, 1-hidroxinaftalen) - un compus organic cu formula chimică C 10 H 8 O, un reprezentant al clasei de naftol , împreună cu 2-naftol este unul dintre cei doi izomeri posibili ai mononaftolului. Folosit ca intermediar în sinteza organică .

Proprietăți fizice

Cristale albe sau gălbui cu un ușor miros de fenol. Masa molara - 144,16 g / mol. Punct de topire = 96,1°C, Punct de fierbere = 288°C (cu ardere), Punct de aprindere = 148°C. Densitatea relativă = 1,224. Solubil în alcool, cloroform, acetonă, soluții alcaline. Puțin solubil în apă [1] [2] .

Proprietăți chimice

Prezintă proprietățile fenolilor . Formează săruri solubile în apă în soluții alcaline, derivați de acetil cu anhidride și cloruri acide, esteri cu alcooli în prezența acizilor tari (de exemplu, clorhidric sau sulfuric) [2] .

Intră în reacția Bucherer-Lepti : la încălzire cu bisulfit de sodiu și amoniac , se formează un derivat bisulfit care, reacționând cu un exces de amoniac, se transformă în 1-naftilamină [2] .

Intră cu uşurinţă în reacţii de substituţie electrofilă [2] .

Cu halogenare [2] :

• hipocloritul de sodiu formează 2-clor-1-naftol;
• clorura de sulfuril formează 4-clor-1-naftol.

La sulfonare [2] :

• acidul sulfuric concentrat dă acid 1-hidroxinaftalen-2-sulfonic cu impurități ale acidului 4-hidroxinaftalen-1-sulfonic;
• dublu echivalent de acid sulfuric concentrat dă acid 4-hidroxinaftalen-1,3-disulfonic.

La nitrarea cu acid azotic concentrat [2] :

• în acidul acetic, gruparea nitro intră în poziția 2;
• în cloroform , gruparea nitro intră în pozițiile 2 și 4.

1-Naftol se combină cu compuși diazoici mai întâi în poziția 4, apoi în poziția 2 [2] .

La hidrogenarea 1-naftolului [2] :

• într-un mediu acid la o temperatură de 70 °C și o presiune de 0,3 MPa folosind un catalizator de platină dă 5-hidroxitetralină;
• într-un mediu alcalin folosind un catalizator de nichel sau paladiu-carbon la o temperatură de 60–70 °C și o presiune de 1,2–1,4 MPa dă 1-hidroxitetralină.

În procesul de dezvoltare fotografică color, poate fi folosit ca componentă de formare a culorii , formând coloranți indofenoli . În special, în cazul utilizării N,N-dimetil-p-fenilendiaminei ca agent de dezvoltare a culorii , se formează albastru de indofenol [3] :

În ciuda faptului că 1-naftol nu este un agent de dezvoltare al structurii clasice, se știe că poate dezvolta hârtie fotografică cu clorură de argint , iar în soluții puternic alcaline se oxidează la agenți de dezvoltare activi, cum ar fi naftohidrochinona și dimericul 4,4'- dihidroxibinaftil [4 ] .

Fiind în natură

Se găsește în cantități mici în gudronul de cărbune [5] .

Obținerea

Obțineți [1] :

• hidroliza 1-naftilaminei;
• oxidarea tetralinei , apoi tetralonul rezultat este dehidrogenat.

Aplicație

Se folosește în sinteza organică pentru a obține acizi naftolsulfonici, halogen și nitro derivați ai naftolilor. Folosit și la producerea coloranților azoici [1] .

A fost folosit în fotografie ca o componentă de difuzare a culorii albastre [6] .

Note

1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Karpova, 1992 .
3. ↑ Eaton, 1965 , p. 54.
4. ↑ James, 1980 , p. 328.
5. ↑ Ogibin .
6. ↑ Cheltsov, 1958 , p. 23, 49.

Literatură

• James T. Theory of the fotografic process = The theory of the fotografic process / per. Ed. a IV-a americană. ed. Kartuzhansky A. L. . - Ed. a II-a rusă. - L. : „Chimie”. Filiala Leningrad., 1980. - 672 p.
• Karpova N. B. Naftoli: articol // Enciclopedia chimică / Ch. ed. Knunyants I.L. - M  .: Marea Enciclopedie Rusă , 1992. - T. 3. - S. 198. - 639 p.
• 1-Naftol: articol // Dicţionar enciclopedic chimic / Ch. ed. Knunyants I.L. - M  .: Enciclopedia Sovietică , 1983. - S. 368. - 792 p.
• Cheltsov V.S. , Bongard S.A. Dezvoltarea culorii materialelor fotosensibile cu trei straturi. - M. : Art, 1958.
• Eaton G. Chimie fotografică în fotografie alb-negru și color  (neopr.) . - a doua editie. - N. Y .: Morgan & Morgan, Inc., Editura Hastings-on-Hudson, 1965.

Link -uri

• Yu. N. Ogibin. Naftoli . Marea Enciclopedie Rusă . Ministerul Culturii al Federației Ruse . Preluat: 16 august 2018. (nedefinit)