Perrutenat de tetrapropilamoniu
Versiunea stabilă a fost verificată pe 25 octombrie 2022 . Există modificări neverificate în șabloane sau .| perrutenat de tetrapropilamoniu | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | perrutenat de tetrapropilamoniu |
| Abrevieri | TPAP, TPAPR |
| Chim. formulă | C₁₂H₂₈NO₄Ru |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale verzi |
| Masă molară | 351,43 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 165°C (dec.) |
| Clasificare | |
| numar CAS | 114615-82-6 |
| ChemSpider | 21170134 |
| numărul EINECS | 628-415-8 |
| CHEBI | 53209 |
| ZÂMBETE | |
| CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.[O-][Ru](=O)(=O)=O | |
| InChI | |
| InChl=1S/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2.1-4H3;; ;;;/q+1;;;;-1; | |
| Siguranță | |
| fraze H | H272 , H315 , H319 , H335 |
| fraze P | P220 , P261 , P305+P351+P338 |
| cuvant de semnal | Periculos |
| Pictograme GHS |  
|
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
Perrutenatul de tetrapropilamoniu (TPAP) este o sare de acid rutenic și hidroxid de tetrapropilamoniu, cristale de culoare verde închis. Folosit în sinteza organică ca agent de oxidare ușor și selectiv . Reactivul a fost propus în 1987 [1] .
Obținerea
Perrutenatul de tetrapropilamoniu poate fi sintetizat prin reacția de oxidare a clorurii de ruteniu (III) la perrutenat cu un exces de bromat de sodiu într-o soluție apoasă de carbonat de sodiu . Apoi se adaugă hidroxid de tetrapropilamoniu la amestecul de reacție și se formează cristale de TPAP, care sunt purificate în continuare [1] .
Proprietăți fizice
Perrutenatul de tetrapropilamoniu este solubil în clorură de metilen și acetonitril ; în ele, reacțiile cu participarea sa sunt de obicei efectuate. Reactivul este ușor solubil în benzen [2] .
Aplicații în sinteza organică
Perrutenatul de tetrapropilamoniu este utilizat în sinteza organică ca agent de oxidare ușor, selectiv și ușor de manevrat. Sub acțiunea sa, alcoolii primari sunt transformați în aldehide corespunzătoare , iar alcoolii secundari în cetone . Reacțiile sunt efectuate în prezența unei cantități catalitice de reactiv, iar oxidantul stoechiometric din ciclul catalitic este N -oxid de N - metilmorfolină (NMO). Studiile cinetice au arătat că astfel de oxidări sunt autocatalitice . Un RPM de 250 poate fi atins dacă la amestecul de reacție se adaugă site moleculare pentru a îndepărta apa care se formează în timpul oxidării și apa de cristalizare din NMO [2] .
Oxidarea alcoolilor primari este posibilă în prezența unei game de grupe funcționale: tetrahidropiranil eteri, epoxizi , acetali , eteri sililici , peroxizi , lactone , alchene , alchine , eteri , amide , sulfone și indoli . Centrii chirali în poziția α își păstrează configurația fără epimerizare [2] .
Depozitare și utilizare
Compusul este stabil la temperatura camerei și poate fi păstrat o lungă perioadă de timp fără degradare vizibilă. Cantități mici de perrutenat de tetrapropilamoniu se aprind la 150-160°C în aer, deci nu trebuie încălzit fără solvent [2] .
Note
- ↑ 1 2 Sarma K. Perrutenat de tetra- N -propilamoniu (TPAP ) // Synlett. - 2007. - Nr. 5 . - P. 824-825 . - doi : 10.1055/s-2007-970775 . Arhivat din original pe 5 ianuarie 2015.
- ↑ 1 2 3 4 Ley SV, Norman J., Wilson AJ Tetra- n - propylamonium Perruthenate // e -EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2011. - doi : 10.1002/047084289X.rt074.pub2 .