Plasmalogeni ( lipide aldehidogene ) - fosfolipide , în care prima poziție a glicerolului nu este un acid gras , ci un reziduu de alcool cu un lanț alifatic lung, legat printr-o legătură eterică .
cis-RCH \u003d CHOCH2CH (OR") CH2 -OP (O) (OH) OX, unde R este de obicei alchil sau alchenil care conține 14 sau 16 atomi C; R"-acil al unui acid saturat sau nesaturat cu 16-24 C atomi în lanțuri; X = H (acid fosfatidaleic), (colină fosfatidală), X = CH2CH2NH3 (fosfatidaletanolamină), X = CH2CH(COOH)NH3 (fosfatidalserina), etc.
Răspândit în natură; se gasesc in toate celulele animale (uneori pana la 22% din greutatea continutului total de fosfolipide) si la anumite specii de plante. Cantități mari se găsesc în măduva spinării și creier, mușchiul inimii și plasma sanguină. Ele se pot acumula în țesuturi în unele condiții patologice, de exemplu, cu ischemie a mușchiului inimii.
Plasmalogenii sunt scindați de fosfolipazele A2 , C și D , de regulă, cu o rată mai mică decât diacilfosfolipidele (în mușchiul inimii, a fost identificată o fosfolipază A2 specifică care hidrolizează plasmalogenii cu o rată mai mare decât diacilfosfolipidele).
Legătura alchenil-eter este scindată de plasmalogenaze pentru a forma RCH2CHO și lizoplasmalogen (OH la C-1 al reziduului de glicerol).
Rolul biologic al plasmalogenilor nu a fost pe deplin stabilit. S-a descoperit că un defect genetic în sinteza lor duce la tulburări cerebrale ( sindromul Zellweger ). Plasmalogenii sunt implicați în metabolismul celular al acizilor grași polinesaturați, în primul rând arahidonici , acționând ca depozite intermediare prin care acizii sunt transportați la diacilfosfolipidele membranare.
Comportamentul plasmalogenilor în membranele model este similar cu cel al diacilfosfolipidelor, deși au fost găsite unele diferențe în organizarea structurală, formarea fazelor și dinamica comportamentală.
Principala cale de biosinteză este dehidrogenarea alchilacilfosfolipidelor. Fracțiile îmbogățite în plasmalogeni (70-80%) sunt obținute din țesuturi cu un conținut ridicat de astfel de lipide prin cromatografie lichidă de înaltă performanță (HPLC).
O altă cale presupune hidroliza alcalină a unui amestec de diacil-, alchilacilfosfolipide izolate din surse naturale, urmată de izolarea lizoplasmalogenilor (R" = OH) și acilarea acestora cu imidazolide ale acidului carboxilic.Separarea plasmalogenilor de diferite compoziții se realizează prin HPLC la presiune înaltă.
Sinteza chimică a plasmalogenilor se bazează pe producerea de 1-O-(1-alchenil)-sn-glicerine, transformarea lor în 1-O-(1-alchenil)-2-acil-sn-glicerine, urmată de introducerea a unui component al moleculei care conţine fosfor.