Acidul arahidonic

Acidul arahidonic
General

Nume sistematic
acid cis -5,8,11,14-eicosatetraenoic
Chim. formulă C20H32O2 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă CH3 ( CH2 ) 4 ( CH = CHCH2 ) 4 ( CH2 ) 2COOH
Proprietăți fizice
Masă molară 304,4669 ± 0,0188 g/ mol
Densitate 0,922 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -49,5°C
 •  fierbere 169-171°C
 •  clipește 113°C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 4.752
Clasificare
Reg. numar CAS 506-32-1
PubChem
Reg. numărul EINECS 208-033-4
ZÂMBETE   CCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/ h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-, 13-12-,16-15-YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
RTECS CE6675000
CHEBI 15843
ChemSpider
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul arahidonic  este un compus organic, un acid gras nesaturat omega-6 . Pentru unele animale este indispensabil, de exemplu pentru pisici . Corpul uman îl poate sintetiza independent din acidul linoleic esențial omega-6-nesaturat [1] [2] .

Proprietăți

Acidul arahidonic este un lichid uleios incolor, ușor de oxidat de oxigenul atmosferic .

Semnificație biochimică

Ca compoziție lipidică, acidul arahidonic este prezent în creier , ficat și grăsimea din lapte la mamifere. În fosfolipidele suprarenale , acidul arahidonic reprezintă aproximativ 20% din totalul acizilor grași. În membrana plasmatică (exterioară) a hepatocitelor (celule hepatice) acidul arahidonic conține 11%, în membranele exterioare și interioare ale mitocondriilor hepatocitelor - 15,7% și respectiv 18,5% din totalul acizilor grași, respectiv [3] . Când este hidrogenat , acidul arahidonic formează acid arahidic , care se găsește în uleiurile de leguminoase, în special în alune . [4] Metaboliții acidului arahidonic sunt liganzi endogeni pentru receptorii canabinoizi. Cei mai importanți dintre aceștia sunt produșii metabolismului neoxidant al acidului arahidonic, arahidoniletanolamidă ( anandamidă ) și 2-arachidonilglicerol (2-AG).Ambele compuși acționează ca neuromodulator și neurotransmițător și sunt canabinoizi endogeni .

Surse

Acidul arahidonic se găsește în mod natural în produsele de origine animală. În uleiurile vegetale, acidul arahidonic este practic absent.

Un adult are nevoie de până la 10 g de acizi grași polinesaturați pe zi, dintre care jumătate ar trebui să fie arahidonici.

Unele alimente care conțin acid arahidonic sunt enumerate mai jos (% din greutatea brută):

Aplicație în agricultură

Propus și testat ca aditiv eficient pentru protecția chimică a plantelor împotriva dăunătorilor agricoli și buruienilor. La adăugarea acidului arahidonic la erbicidele cunoscute în cantitate de 0,1-20,0 mg/ha de plantare sau 0,5-10.000,0 mg/t de sămânță, o scădere semnificativă a efectului inhibitor al diferitelor compoziții erbicide asupra dezvoltării plantelor agricole, o creștere a randamentul culturilor de legume și cereale cu 25%, reducând acumularea de substanțe toxice în plante și sol, migrarea acestora. Rata de descompunere a substanțelor toxice în plante a crescut de 2,2 ori, iar pe sol - de 1,9 ori, în comparație cu un preparat similar care nu conține acid arahidonic [5] .

Vezi și

Note

  1. Fundamentals of Biochemistry: in 3 volumes, Vol. 2 / A. White, F. Handler, E. Smith, R. Hill, I. Leman. - Mir, 1981. - S. 766.
  2. Biochimie: Manual pentru universități / Ed. E. S. Severina. - GEOTAR-Media, 2003. - S. 371.372.417.418. — ISBN 5-9231-0254-4 .
  3. Biochimie: Manual pentru universități / Ed. E. S. Severina. - GEOTAR-Media, 2003. - P. 231. - ISBN 5-9231-0254-4 .
  4. Dicționarul medical al lui Dorland - „A” . Data accesului: 12 ianuarie 2007. Arhivat din original la 21 februarie 2012.
  5. Brevet RF pentru invenție nr. 2092049 Copie de arhivă datată 1 februarie 2014 la Wayback Machine Instituția Federală pentru Bugetul de Stat „Institutul Federal de Proprietate Industrială”. Publicat 10/10/1997 (expirat 10/01/2006)