Reacția Reimer-Timan este reacția de ortoformilare a fenolilor. A fost descoperit în a doua jumătate a secolului al XIX-lea [1] . Aparține clasei reacțiilor de substituție electrofile . În versiunea clasică a reacției, fenolul , cloroformul și baza participă la ea , intermediarul cheie al reacției este diclorocarbenul neutru , format în timpul eliminării clorurii de hidrogen din cloroform. Reacția Reimer-Tiemann este utilizată în special pentru prepararea salicilaldehidei . Mulți derivați de benzen cu substituenți donatori de electroni pot intra în reacție , dar cele mai mari randamente sunt obținute tocmai în cazul fenolilor.
Când cloroformul ( 1 ) reacționează cu o bază tare, se formează un carbanion ( 2 ), care suferă o eliminare rapidă alfa pentru a forma diclorocarben ( 3 ) . Diclorocarbenul reacționează cu poziția orto a ionului fenolat ( 5 ) pentru a forma fenol substituit cu diclorometil ( 7 ). În urma hidrolizei alcaline și a tautomerizării corespunzătoare, se formează un produs de ortoformilare ( 9 ).