Salicilaldehidă

salicilaldehidă
General
Nume sistematic	2-hidroxibenzaldehidă
Nume tradiționale	salicilaldehidă
Chim. formulă	C7H6O2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid
Masă molară	122,12 g/ mol
Densitate	1,167 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-7 °C
•  fierbere	196-197°C
•  clipește	90°C
Presiunea aburului	0,075 kPa [1]
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului	8,37 [2]
Solubilitate
• in apa	1,72 8  g/100 ml
• în benzen	64,6 12  g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,5740
Structura
Moment dipol	2,86  D
Clasificare
Reg. numar CAS	90-02-8
PubChem	6998
Reg. numărul EINECS	201-961-0
ZÂMBETE	OC1=C(C=O)C=CC=C1
InChI	InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5.9HSMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VN5250000
CHEBI	CHEBI:16008
ChemSpider	13863618
Siguranță
Personaj scurt. pericol (H)	H302 , H315 , H317 , H319 , H411
masuri de precautie. (P)	P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338
cuvant de semnal	cu grija
Pictograme GHS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Salicilaldehida (orto-hidroxibenzaldehida, 2-hidroxibenzaldehida) o-HOS 6 H 4 CHO este un lichid incolor cu un miros ascutit si obsesiv de fenolic (“ guache ” ) si un gust de ars. Împreună cu 3-hidroxibenzaldehida și 4-hidroxibenzaldehida, aparține celor mai simple hidroxialdehide aromatice. Salicaldehida este un precursor cheie pentru diferiți agenți de chelare .

Proprietăți fizice

Solubil în apă (1,72 g în 100 ml la 8°C), benzen (64,6 g în 100 ml la 12°C), dietil eter , etanol . Distilat cu vapori de apă [3] . Constanta dielectrica 17,09.

Obținerea

• Salicilaldehida poate fi obținută din fenol și cloroform în prezență de alcali. Acest proces se numește reacția Reimer-Thiemann .

• Reducerea electrolitică a acidului salicilic .
• Interacțiunea o-crezolului cu POCl 3 sau fosgen la 120–150°C urmată de hidroliza fosfatului sau carbonatului format.
• Reacția fenolului cu urotropina în prezența acidului boric ( reacția Duff ).
• O modalitate alternativă de a obține salicilaldehidă este condensarea fenolului cu formaldehidă , urmată de oxidarea alcoolului hidroxibenzilic rezultat.

• În tehnică, salicilaldehida se obține prin oxidarea esterilor arii ai acidului ortocrezol sulfonic, cu ajutorul dioxidului de mangan în soluție de acid sulfuric, la esterii corespunzători ai salicilaldehidei.

Fiind în natură

Se găsește în mod natural în uleiul esențial de Spiraea ulmaria , Spiraea digitata. Acidul salicilic este și o substanță care determină mirosul de hrișcă [4] .

Proprietăți chimice

Salicilaldehida are proprietățile aldehidelor aromatice: formează semicarbazonă (p.t. 231°C), fenilhidrazonă (p.t. 143°C) și oximă (p.t. 57°C). Cu hidrazină , formează salicilaldazina, care este insolubilă în apă:

Când interacționează cu anhidrida acetică în prezența acetatului de sodiu , formează cumarină :

Cu peroxid de hidrogen în mediu neutru formează acid salicilic, în mediu alcalin formează pirocatecol ( reacția Deikin ). Substanța are, de asemenea, proprietăți acide destul de puternice, care sunt atribuite conversiei tautomerice a aldehidei în forma chinoidă . O proprietate caracteristică a salicilaldehidei este formarea de complexe colorate cu ionii metalici . Deci, cu o soluție apoasă de FeCl 3 , dă o culoare violetă, cu hidroxid de sodiu - galben cu luminiscență  albastru-verde când este iluminat cu radiații UV .

Aplicație

Salicilaldehida este utilizată în sinteza organică pentru a obține pirocatecol , benzofuran [5] , salicaldehidă imine, 3-carbetoxicumarine.

În producția de coloranți, ca fungicid , pentru determinarea cantitativă a uleiului de fusel în alcool etilic , în parfumerie . În inginerie, salicilaldehida este utilizată pentru sinteza cumarinei și a unor coloranți. Este un compus de pornire important pentru sinteza unui număr de heterocicluri care conțin oxigen.

Cu aminele, salicilaldehida formează agenți de chelare. Când reacţionează cu etilendiamină, se formează ligandul salen .

Note

1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 16-29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 5-96. — ISBN 978-1-4987-5428-6
3. ↑ Enciclopedia chimică. Volumul 4. Moscova, Marea Enciclopedie Rusă, 1995, p. 289
4. ↑ Janeš, D.; Kreft, S. (2008). „Salicilaldehida este o componentă caracteristică a aromei crupelor de hrișcă”. Food Chemistry 109(2): 293-298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
5. ↑ Burgstahler, A.W.; Worden, L. R. (1966). Coumarone (PDF). Org. Sintetizator. 46:28; col. Vol. 5, p. 251