Sedogeptuloză

Sedogeptuloză

Stereoizomerii sedoheptulozei
Nume sistematic (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă (D-sedoheptuloză),
(3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5 ,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă (L-sedoheptuloză)
Alte nume sedoheptuloză, altroheptuloză
Aspect pulbere amorfă albă
Proprietăți
Masă molară 210,18 g / mol
Clasificare
Număr de înregistrare CAS 3019-74-7
Număr de înregistrare EINECS 207-424-7
PubChem 5459879
CHEBI 16802
Cod SMILES OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
codul InChi 1S/C7H14O7/c8-1-3-4(10)5(11)6(12)7(13.2-9)14-3/h3-6.8-13H.1-2H2/t3-.4 -,5- ,6+,7?/m1/s1
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu unu 0
Acolo unde nu sunt indicate, datele sunt date în  condiții standard  (25 °C, 100 kPa).

Sedogeptuloza  este o monozaharidă naturală din grupa heptozei . Apare în mod natural sub formă ceto , sub formă de enantiomer D.

Proprietăți

Substanță amorfă, solubilă în apă. Rotatie specifica de la +2° la +3°.Nefermentat de drojdie [1] .

Pe cromatograme, precum și manoheptuloza , atunci când este tratată cu o soluție butanolică de orcină și acid tricloroacetic și încălzită, dă pete verzi-albăstrui [2] .

Când este încălzit cu acid anorganic diluat, formează un amestec de echilibru de 20% zahăr și 80% anhidridă nereducătoare cristalină  - 2,7-anhidro-β-D- altro- heptulopiranoză .

Într-o soluție alcalină, este ușor oxidat de oxigen la acid D-altronic, a cărui sare de calciu este oxidată de peroxid de hidrogen și acetat de fier la D-riboză . Poate fi o sursă de laborator pentru obținerea de D-riboză și D-altroză.

Când este redus, formează alcoolul polihidric volemit găsit în rădăcinile unor plante și a unor ciuperci.

Distribuție

A fost descoperit pentru prima dată în stonecrop ( Sedum spectabile ) în 1917. Se găsește în cantități mari în plantele din familia Crassulaceae . Este prezent sub formă de fosfat în toate plantele verzi [3] , precum și în țesuturile animale, de exemplu, în ficat [2] .

Obținerea

După evaporarea extractului apos din frunzele de stonecrop la un sirop gros, sedoheptuloza este extrasă cu alcool, care este îndepărtat prin evaporare. Soluția apoasă de sirop se purifică cu acetat de plumb, care este apoi îndepărtat prin precipitare cu hidrogen sulfurat [3] .

Într-un amestec cu manoheptuloză, se formează în timpul oxidării volemitei cu participarea bacteriilor din genul Acetobacter .

Acțiune biologică

Joacă un rol important în procesul de fotosinteză și metabolismul carbohidraților din țesuturile animale. Sub formă de esteri de fosfat - sedoheptuloză-7-fosfat și sedoheptuloză-1,7-difosfat, este o legătură în calea pentozei fosfat și în ciclul reductiv al pentozei fosfat (ciclul Calvin ), participă la formarea hexozelor din carbohidrați mai scurti . fragmente [4] .

Note

  1. ↑ Kretovich V. L. Biochimia plantelor. - M . : Şcoala superioară, 1986. - 503 p.
  2. ↑ 1 2 Klevstrand R. Heptoses - de la curiozități la importanța biochimică - cu ceva ajutor de la farmaciști  // Revue d'histoire de la pharmacie. - 1996. - T. 4 , Nr. 312 . - S. 448-449 . Arhivat din original pe 10 august 2014.
  3. ↑ 1 2 Pigman W. Carbohidrații: chimie și fiziologie biochimică . - Elsevier, 1957. - 920 p. Arhivat pe 24 noiembrie 2016 la Wayback Machine
  4. ↑ Lehninger A. Fundamentele biochimiei: În 3 volume .. - M . : Mir, 1985. - T. 2. - 386 p.