Telodrin

Telodrin
General

Nume sistematic		 1,3,4,5,6,7,8,8-Octacloro-1,3,3a,4,7,7a-hexahidro-4,7-metanoizobenzofuran,
Octaclortetrahidrometanoftalan
Abrevieri OHTGM
Nume tradiționale Izobenzen,
Telodrin,
Omtan,
Shell 4402,
Shell WL-1650,
SD-4402,
compus 948.
Chim. formulă C9H4CI8O _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid cristalin alb
Masă molară 411,75146 g/ mol
Densitate 1,87 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 120-122°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,01 g/100 ml
 • în acetonă 25 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 297-78-9
PubChem 9271
Reg. numărul EINECS 206-045-4
ZÂMBETE   ClC1C2C3(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(C3(Cl)Cl)(Cl)C2C(Cl)O1
InChI   InChI=1S/C9H4Cl8O/c10-3-4(11)8(15)2-1(5(12)18-6(2)13)7(3.14)9(8.16)17/h1- 2.5-6HLRWHHSXTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N
RTECS PC1225000
CHEBI 82099
Număr ONU 2761
ChemSpider 8914
Siguranță
Limitați concentrația 0,01 mg/ m3
LD 50 4,5–9 mg/kg (șobolani, oral)
Toxicitate SDYAV , extrem de toxic, mai ales pentru animalele cu sânge rece, deosebit de periculos sub formă de aerosol.
Pictograme BCE
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 0 patru 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Telodrina , sau izobenzenul , este un compus organoclorat , are cea mai puternică activitate insecticidă ( depășește aldrina și derivații săi ) și este extrem de toxic. Rezistent chimic, nebiodegradabil, are un timp de înjumătățire lung. Se referă la poluanții organici persistenți. Momentan neutilizat [1] [2] .

Proprietăți fizice și chimice

Este o substanță cristalină solidă, albă, inodoră, practic insolubilă în apă, bună în solvenți organici nepolari: benzen , hexan , tetraclorură de carbon , mai rău în acetonă (crește la încălzire) și eter metilic . Când este saponificat, dă o lactonă [3] .

Obținerea

Sinteza se realizează conform reacției Diels-Alder : clorurarea aductului de hexaclorociclopentadienă cu 2,5-dihidrofuran.

Aplicație

Momentan nu este utilizat din cauza toxicității extreme. Utilizare limitată în anii 1960 (din 1958 până în 1965) ca insecticid cu spectru larg [3] .

Toxicitate

Telodrin - SDYAV , unul dintre puținele insecticide cu toxicitate extrem de puternică. Acționează ca dieldrina , dar mai puternic [3] . Afectează sistemul nervos central , provocând convulsii severe (datorită acumulării în creier a unor concentrații mari de amoniac , care este toxic pentru țesutul nervos ), are proprietăți cumulative ascuțite, este absorbit prin piele și este foarte periculos atunci când este inhalat. Este un compus lipofil.

Mai toxic decât aldrina sau derivații săi, LD 50 este dat pentru comparație :

Denumirea insecticidului DL 50 în mg/kg
Telodrin 6÷10 (șoareci, piele)
Aldrin 25÷30 (șoareci, piele)
Dieldrin 12÷20 (șoareci, piele)

Cea mai mare toxicitate a telodrinei se manifestă în același mod ca și cea a aldrinei și a derivaților săi sub formă de aerosol. DL 50 pentru expunerea prin inhalare este egală cu DL 50 a acidului cianhidric și este de 1-2 mg/kg.

Acțiune asupra pielii

Nu provoacă modificări atunci când este aplicat și este bine absorbit [3] , datorită acestui fapt, dozele letale și toxicitatea sunt de 3-5 ori mai puternice decât aldrina.

Impactul asupra mediului

Un poluant organic persistent care poate persista în sol timp de 2 până la 7 ani, iar timpul de înjumătățire biologic al Telodrinei în sângele uman este estimat la aproximativ 2,8 ani [1] .

Note

  1. ↑ 1 2 Isobenzan Arhivat 3 februarie 2016 la Wayback Machine , Programul internațional pentru siguranța chimică
  2. ↑ Isobenzan Arhivat 16 iulie 2011 la Wayback Machine la Sigma-Aldrich
  3. ↑ 1 2 3 4 Substanțe nocive în industrie. Manual pentru chimiști, ingineri și medici. Ed. al 7-lea, per. si suplimentare În trei volume. Volumul I. Substanţe organice. Ed. onorat activitate știință prof. N.V. Lazareva și Dr. Miere. Științe E. N. Levina. L., „Chimie”, 1976. 592 p., 27 tabele, bibliografie - 1850 titluri.

Vezi și