| Dieldrin | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nume sistematic |
(1a R ,2 R ,2a S ,3 S ,6 R ,6a R ,7 S ,7a S )-3,4,5,6,9,9-hexacloro -1a,2,2a ,3,6,6a,7,7a-octahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3- b ]oxiren, 1,2,3,4,10,10-hexaclor-6,7-epoxi -1,4,4a,5,6,7,8,8a -octahidro-1,4,5,8-dimetanonaftalină |
| Abrevieri | GEOD |
| Nume tradiționale |
Dieldrin, dieldrin, dieldrin, insectalac, octalox, compus 497, alvit, ORL 16.225 |
| Chim. formulă | C12H8CI6O _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | substanță cristalină solidă |
| Masă molară | 380,909 ± 0,022 g/ mol |
| Densitate | 1,7469 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 175-176°C |
| • fierbere | 385°C |
| Presiunea aburului | 1,8 • 10 -7 mm Hg (20° C) |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate | |
| • in apa | 0,00002 g/100 ml |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 60-57-1 |
| PubChem | 3048 |
| Reg. numărul EINECS | 200-484-5 |
| ZÂMBETE | ClC5(Cl)[C@]3(Cl)C(\Cl)=C(\Cl)[C@@]5(Cl)[C@H]4[C@H]1C[C@H]( [C@@H]2O[C@H]12)[C@@H]34 |
| InChI | InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8.15)12(11, 17) 18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10+,11-DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N |
| RTECS | IO1750000 |
| CHEBI | 34696 |
| ChemSpider | 10292746 |
| Siguranță | |
| Limitați concentrația | 0,005-0,01 mg/m 3 |
| LD 50 | 38,3 mg/kg (șobolani, oral) |
| Toxicitate |
foarte toxic pentru animalele cu sânge cald, extrem de toxic pentru animalele și insectele cu sânge rece și pentru oameni (sub formă de aerosol ). |
| Pictograme BCE | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Dieldrina este un compus organoclorat , un epoxid , derivat al aldrinei , un stereoizomer al endrinei , o substanță foarte toxică, un insecticid multilateral neobișnuit de puternic [1] , unul dintre poluanții organici persistenti .
Dieldrina pură este o substanță cristalină albă, slab solubilă în apă , bine în solvenți organici nepolari - benzen , toluen , hexan , cu toate acestea, solubilitatea este mult mai mică decât cea a aldrinei [2] , ușor solubilă în uleiuri minerale, punct de topire 175-176 ° C , presiunea vaporilor 1,8 10 −7 mm Hg . (20°C) [3] . Dieldrina tehnică are aspectul unor fulgi maro deschis cu miros de naftaline și un punct de topire de 150 ° C. Ca și aldrina , dieldrina este stabilă din punct de vedere chimic. Reacțiile sale sunt în mare măsură determinate de prezența unei grupări epoxidice . HEOD pur este rezistent la alcalii și acizi la concentrații mici, dar reacționează cu acizii concentrați [4] .
Dezvoltată inițial în anii 1940 ca o alternativă la DDT , dieldrina s-a dovedit a fi un insecticid extrem de eficient și a fost utilizat pe scară largă timp de 20 de ani, din anii 1950 până la începutul anilor 1970.
Numit după Otto Diels , care a descoperit sinteza dienei împreună cu Kurt Alder . Prima producție comercială a început în SUA în 1948 de către J. Hyman & Co, Denver. Cu toate acestea, la sfârșitul anilor 70, interesul pentru dieldrină a dispărut rapid, în multe țări ale lumii s-a înregistrat o scădere treptată a producției și a urmat interzicerea utilizării în țările europene [4] . În URSS, dieldrina a fost inclusă inițial în lista substanțelor interzise [3] .
Datorită toxicității sale ridicate și capacității de a se acumula în lanțurile trofice - bioacumulare , este în prezent interzis de la producție, vânzare și utilizare în majoritatea țărilor lumii. În ciuda interzicerii Convenției de la Stockholm , dieldrina este încă produsă și utilizată ca insecticid în unele țări: de exemplu, în Malaezia , Venezuela , Thailanda și unele țări africane [4] . În India, producția de dieldrină este limitată. În Australia, dieldrina a fost folosită în medicina veterinară mult timp (până la mijlocul anilor 1990) [5] .
Dieldrina a fost produsă prin epoxidarea aldrinei . Epoxidarea aldrinei a fost realizată prin reacția cu un peracid (pentru a forma dieldrină și acid ca produs secundar) sau peroxid de hidrogen în prezența anhidridei tungstice ca catalizator (pentru a forma dieldrină și apă ). Hidroperoxidul de acetil și hidroperoxidul de benzen au fost utilizate în mod obișnuit ca peracid. Reacția de epoxidare cu peracid a avut loc fără catalizatori sau folosind un catalizator acid, cum ar fi acidul sulfuric sau fosforic . Catalizatorul pentru reacția cu peroxid de hidrogen a fost de obicei trioxidul de wolfram [4] . Randamentul de reacție este de până la 90% dieldrină [2] .
Dieldrin este baza pentru pretratarea produselor finite din lână . La fel ca majoritatea insecticidelor cu hidrocarburi clorurate , ucide prin paralizarea sistemului nervos al insectei [1] . În plus, a fost folosit și este încă folosit în sănătatea publică pentru distrugerea mai multor specii de insecte (de exemplu, Anopheles ), care sunt purtătoare de boli [4] .
Dieldrina este produsă în următoarele forme:
Dieldrinul este un insecticid foarte eficient [1] , cu acțiune de contact și intestinal [6] . Este mai eficient decât aldrinul și DDT - ul (de 2,5-3 ori) în lupta împotriva insectelor din sol, cum ar fi gândacul cu nas lung, larvele de spargător de nuci și viermii tăi [ 4 ] . Are toxicitate extrem de mare pentru lăcuste , diptere (în special țânțari și muște ), termite , unele specii de fluturi și gândaci. Folosit și ca pansament de semințe [3] .
În ciuda toxicității sale extrem de ridicate, dieldrina are un efect redus sau deloc asupra multor grupuri de organisme, cum ar fi anumite specii de afide ( filoxera ), acarieni , gândaci și hemiptere . Deci filoxera pare să dezvolte rezistență la dieldrină.
La sfârșitul anilor 50 ai secolului trecut, în statele sudice ale Statelor Unite , sub conducerea Departamentului Agriculturii ( USDA ), a fost desfășurată o campanie pe scară largă pentru eradicarea furnicilor de foc cu dieldrină. Campania a început la sfârșitul anului 1957. În ciuda rezultatelor pozitive ale campaniei, rezultatul a fost foarte deplorabil. Fermierii au fost primii care au tras un semnal de alarmă . Au început moartea masivă de păsări și animale. Dieldrin a căzut în apă, iar multe specii de pești care trăiau în râurile și rezervoarele din statele sudice erau pe cale de dispariție. Peștii au fost urmați de moartea în masă a amfibienilor , reptilelor (unele specii de șerpi și șopârle ) și păsărilor , dintre care multe specii sunt practic dispărute. Vânătorii s-au plâns de starea letargică a păsărilor, pescarii din Golful Mexic s- au confruntat pentru prima dată cu probleme cu prinderea de crabi și creveți (crabii și creveții au murit în masă, ca urmare a acumulării de cantități mari de dieldrină în apă). Din cauza poluării severe a apei și a solului, precum și a morții ulterioare în masă a animalelor, campania a trebuit să fie complet oprită. Daunele cauzate mediului nu sunt încă cunoscute cu exactitate, dar efectul dieldrinei asupra mediului a fost clar demonstrat [7] .
Dieldrina este foarte toxică, mai toxică decât aldrina . Extrem de toxic pentru animalele cu sânge rece ( amfibieni , pești ) și insecte . Pentru oameni, preparatul de dieldrină sub formă de aerosol este extrem de periculos, doza letală scade brusc și atinge LD 100 = 8-9 mg/kg, care este aproape ca toxicitate față de cianuri . Prezintă proprietăți mutagene .
O substanță toxică puternică care afectează predominant sistemul nervos central (în special centrii nervului vag ); afectează și organele interne ( ficat , rinichi ). Absorbit prin piele . Este un compus lipofil [3] .
În stadiile incipiente , dureri de cap , amețeli , senzație de slăbiciune și oboseală, greață , vărsături , dureri abdominale, sete , gust rău în gură. În consecință, o încălcare a coordonării mișcărilor și a sferei mentale, depresie, convulsii musculare, convulsii epileptiforme (spumă din gură, proeminență a globilor oculari , încleștare a maxilarelor, mișcări convulsive pronunțate ale membrelor, pierderea conștienței ) dezvolta. În unele cazuri, sunt descrise agresivitate, dezorientare, pierderea auzului, iritabilitate, incapacitatea de concentrare a gândurilor, afectarea sensibilității etc.. De obicei se observă una sau mai multe crize convulsive. Într-o formă severă de otrăvire, atacurile pot urma unul după altul. Convulsiile severe se pot dezvolta fără precursori. Recuperarea are loc relativ rapid, chiar și după atacuri convulsive. De obicei, slăbiciune, insomnie , pierderea poftei de mâncare sunt de asemenea observate în următoarele 2-3 zile . În unele cazuri, slăbiciune, amețeli au fost observate în decurs de o lună [3] .
La om, s-a observat o sensibilitate ridicată la dieldrină și dezvoltarea sensibilizării . Deci, în cazul contactului secundar cu dieldrină după un interval lunar, otrăvirea a fost observată deja în primele zile de lucru. Victimele au slăbiciune, amețeli , convulsii musculare , convulsii și pierderea conștienței. Atacurile au durat de la 1 minut la 2 ore, o dată și din nou în timpul zilei. Cu administrarea zilnică a 10-15 și 211 micrograme de dieldrină pe zi voluntarilor pentru o perioadă lungă de timp, nu a fost detectat niciun efect toxic al dieldrinei [8] .
A fost dezvăluită influența dieldrinei asupra funcției generative a animalelor cu sânge cald. O încălcare a funcției de reproducere a șobolanilor, precum și un efect teratogen, a fost observată atunci când dieldrina a fost hrănită la șobolani în doză de 10 mg per 1 kg de hrană. Pătrunde prin placentă . Când a fost adăugată în hrana cobaiilor, a provocat moartea femelelor gestante și avorturi spontane [9] .
Acțiunea locală a dieldrinei este slab exprimată. Pătrunde bine prin piele sub formă pură sau sub formă de soluții , emulsii , prafuri .
Bine absorbit din tractul gastrointestinal . Deja după 5 ore, concentrația maximă este detectată în sânge, după 24 de ore - doar urme, iar după 48 de ore, dieldrina dispare din sânge . În sânge, se găsește în principal în ser . Metabolizat lent la mamifere într-o serie de produse neidentificate. La intrarea în stomac sau prin piele, cantitatea principală se acumulează în țesutul adipos - 24 și 48 de ore după o doză de 25 mg/kg în grăsime mezenterica 70 și 116 mg/kg, în alte țesuturi 3-20 mg/kg [10]. ] . Excretat lent din organism, găsit în organele animalelor chiar și la 9 luni după tratamentul cu dieldrină. Se excretă în principal cu fecale, aparent atât sub formă de metaboliți, cât și sub formă de dieldrină nemodificată. Este excretat pe termen lung în laptele de vacă . Pe măsură ce dieldrină intră, conținutul său în lapte crește [3] .
Lavaj gastric cu 5-10 litri de apă cu adaos de substanțe adsorbante ( magnezie arsă , cărbune activ ) sau băut multă apă, urmată de vărsături artificiale - iritație mecanică a rădăcinii limbii, injectare de 1 mg de apomorfină 1% solutie . Curățarea intestinului (clismă cu sifon), laxativ salin. Cardiace și sedative . Oxigen. gluconat de calciu . La fenomenele de excitare se folosesc barbituricele : luminal 0,1 g; barbamil 0,1 g; hidrat de cloral 0,01 g. Pentru convulsii - hidrat de clor în interiorul 0,5 g sau sub formă de clisme - 1,0 g), intramuscular 10,0 ml dintr-o soluție de sulfat de magneziu 25%, frecând membrele, o baie caldă. Gluconat intravenos sau clorură de calciu 5 ml soluție 10%). În caz de detresă respiratorie - inhalare de oxigen , alternați cu inhalarea carbogenului timp de 5-10 minute); intravenos - 1 ml. 1% soluție de lobelină sau 1 ml. cytiton . Nu utilizați epinefrină și morfină . Este necesară spitalizarea urgentă [3] .
Lucrul cu dieldrină necesită prudență extremă, pentru a evita otrăvirea, toate procedurile ( tratarea semințelor , pulverizarea aerosolilor , aplicarea unui amestec de dieldrină cu îngrășăminte pe sol etc.) se efectuează cu mănuși și costume chimice speciale cu RPE [3] . Sa observat o volatilitate semnificativă a dieldrinei din zonele tratate cu medicamentul [2] . Utilizarea dieldrinei în zonele mlăștinoase este strict interzisă . Dieldrina este depozitată în recipiente metalice în locuri întunecate, răcoroase și uscate, departe de rezervoarele de apă dulce [4] .
Dieldrina, ca și aldrina , are o serie de proprietăți negative care pot duce la un dezastru ecologic :
Prin decizia Convenției de la Stockholm din 23 mai 2001, are o interdicție globală în producție, vânzare și utilizare [12] .
Melnikov, N. N. Pesticide. Chimie, tehnologie și aplicații. - M . : Chimie, 1987. - 712 p.