Triclosan

Triclosan
General
Nume sistematic	5-clor-2-(2,4-diclorfenoxi)fenol
Nume tradiționale	Irgasan
Chim. formulă	C12H7CI3O2 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	289,5 [1]  g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	55°C
•  fierbere	120°C
Clasificare
Reg. numar CAS	3380-34-5
PubChem	5564
Reg. numărul EINECS	222-182-2
ZÂMBETE	C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C12H7Cl3O2/c13-7-1-3-11(9(15)5-7)17-12-4-2-8(14)6-10(12)16/h1-6.16HXEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	164200
ChemSpider	5363
Siguranță
NFPA 704	unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Triclosanul este un compus organic sintetic , un agent antibacterian și antifungic cu spectru larg [2] . Acționează asupra multor reprezentanți ai florei gram-pozitive și gram-negative [3] , precum și asupra microorganismelor fungice .

Sintetizată pentru prima dată în Elveția în 1965. În cantități mari a început să fie folosit în SUA în 1968 ca pesticid [1] . Acum este utilizat în mod activ în detergenți și produse de curățare, precum și în produse de îngrijire personală , cum ar fi săpunurile și deodorantele . Utilizarea triclosanului în pasta de dinți în doze mici (0,3%) este eficientă în prevenirea gingivitei [4] . Se folosește în tratarea cariilor dentare pregătite înainte de obturație [1] .

Mecanism de acțiune

La concentrații mari (0,2-2%) [5] , triclosanul acționează ca un biocid (bactericid), afectând probabil mai multe ținte din citoplasmă și membrana celulelor bacteriene [3] . Cu toate acestea, la concentrații scăzute (până la zeci de micrograme pe litru) [5] utilizate în produsele comerciale, triclosanul prezintă proprietăți bacteriostatice [ [3] , inhibând în principal sinteza acizilor grași în bacterii [2] .

Triclosanul se leagă de enzima bacteriană ENR [6] [5] codificată de gena FabI [2] . Enzima legată formează complecși stabili ENR-NAD + -triclosan, care nu pot participa la sinteza acizilor grași necesari pentru sinteza membranei și reproducerea bacteriilor. Oamenii nu au enzima ENR, așa că triclosanul nu are niciun efect asupra celulelor umane.

Când este încălzită într-un mediu alcalin (săpun), dehidroclorarea are loc odată cu închiderea ciclului dioxanului cu formarea diclorodibenzodioxinei - o substanță mult mai toxică decât cea originală. .

Regulamentul

În 2014, statul american Minnesota a semnat o lege locală care interzice utilizarea triclosanului în produsele de consum. A intrat în vigoare la 1 ianuarie 2017, iar multe companii și-au respectat cerințele mai devreme de această dată [7] . Deși nu s-a demonstrat că triclosanul este dăunător pentru oameni [8] , experimentele pe animale au arătat că poate dăuna sistemului reproducător, poate reduce calitatea spermei și poate provoca dezechilibre hormonale [9] . În plus, unele bacterii pot dezvolta rezistență la triclosan, făcând nu numai acesta, ci și alți agenți antibacterieni inutili [10] [11] .

Pe 2 septembrie 2016, agenția americană FDA a decis să interzică utilizarea triclosanului și triclocarbanului în săpunurile lichide și solide, deoarece producătorii care le folosesc nu și-au putut dovedi siguranța și eficacitatea în utilizarea pe termen lung. În același timp, triclosanul este aprobat pentru utilizare în pasta de dinți deoarece, conform FDA, proprietățile sale bactericide depășesc riscurile în cavitatea bucală [12] [13] .

În 2017, oamenii de știință ruși au arătat că triclosanul provoacă leziuni mitocondriilor prin declanșarea apoptozei în celulele de șobolan [14] .

Note

1. ↑ 1 2 3 Triclosan . MedicProRus. Preluat la 20 iulie 2016. Arhivat din original la 20 septembrie 2016. (nedefinit)
2. ↑ 1 2 3 Laura M. McMurry. Triclosanul vizează sinteza lipidelor // Nature 394. - 1998. - S. 531-532 . - doi : 10.1038/28970 .
3. ↑ 1 2 3 Russell AD Unde triclosan?  (engleză)  // J. Antimicrob. Chemother. : jurnal. - 2004. - Mai ( vol. 53 , nr. 5 ). - P. 693-695 . doi : 10.1093 / jac/dkh171 . — PMID 15073159 .
4. ↑ Triclosan : Ce ar trebui să știe consumatorii  . Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente. Consultat la 17 februarie 2013. Arhivat din original la 23 aprilie 2019.
5. ↑ 1 2 3 Ghidurile OMS privind igiena mâinilor în îngrijirea sănătății (schiță avansată) Arhivată 14 octombrie 2008 la Wayback Machine / OMS, 2006, p. 37 „9.9 ​​Triclosan”
6. ↑ Baza moleculară a activității triclosanului  // Nature 398. - 1999. - S. 383-384 . - doi : 10.1038/18803 . Arhivat din original pe 23 mai 2009.
7. ↑ Matt Hickman. Minnesota devine primul stat care interzice  produsele antibacteriene . Rețeaua Mamei Natură (20 mai 2014). Consultat la 20 iulie 2016. Arhivat din original la 30 iulie 2016.
8. ↑ Ar trebui să evit produsele care conțin triclosan? Arhivat la 1 iunie 2015 la Wayback Machine  Mayo Clinic
9. ↑ Elena Subbotina. Săpunul antibacterian a fost interzis în Minnesota . Rossiyskaya Gazeta ( 23 mai 2014). Preluat la 20 iulie 2016. Arhivat din original la 7 august 2016. (nedefinit)
10. ↑ Triclosan și rezistență la antibiotice  . Fapte verzi. Preluat la 6 august 2014. Arhivat din original la 27 septembrie 2014.
11. ↑ Opinie despre triclosan – rezistență antimicrobiană Arhivată 22 noiembrie 2016 la Wayback Machine  Scientific Committee on Consumer Safety (2010 )
12. ↑ Săpun antibacterian? Puteți sări peste el -- Folosiți apă și săpun simplu  (engleză) , UCM378615 , FDA (2 septembrie 2016). Arhivat din original pe 3 septembrie 2016. Preluat la 4 septembrie 2016.
13. ↑ FDA ordonă eliminarea antibacterienilor din săpunurile de consum  , NBCNews (2 septembrie 2016) . Arhivat din original pe 4 septembrie 2016. Preluat la 4 septembrie 2016.
14. ↑ Pericolul de moarte al săpunului a fost dovedit: Știință: Știință și Tehnologie: Lenta.ru . Consultat la 24 noiembrie 2017. Arhivat din original la 9 martie 2018. (nedefinit)