Trietilamina

Trietilamina este o amină terțiară . Formula chimică este (C 2 H 5 ) 3 N, este adesea folosită denumirea Et 3 N. A găsit o aplicare largă ca cea mai simplă amină terțiară simetrică în stare lichidă.

Obținerea

În industrie, se obține împreună cu etilamină , dietilamină în timpul aminării în fază de vapori a etanolului cu amoniac peste Al 2 O 3 sau SiO 2 sau un amestec al acestora la 350-450 ° C și o presiune de 20-200 atm sau peste Ni , Co , Cu , Re şi H2 la 150-230 °C şi presiune 17-35 atm. Compoziția amestecului rezultat depinde de rapoartele inițiale [2] .

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O))

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow (CH_{3}CH_{2})_{2}NH+H_{2 }O}}

{\mathsf {(CH_{3}CH_{2})_{2}NH+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow (CH_{3}CH_{2})_{3}N+ H_ {2}O}}

Amestecul rezultat este separat prin distilare .

Proprietăți fizice

La temperatura camerei, este un lichid mobil, incolor, cu un miros puternic de pește, asemănător amoniacului . Punct de topire -114,8°C, punctul de fierbere 89,5°C, punctul de autoaprindere 240°C. Puțin solubil în apă (punct critic inferior la T = 19,1 ° C și 31,6% în greutate trietilamină), liber solubil în acetonă , benzen , cloroform , miscibil cu etanol , dietil eter . Formează un azeotrop cu apa, bp. 75 °C și care conține 90% în greutate trietilamină.

Este coroziv pentru aluminiu, zinc, cupru și aliajele acestora în prezența umidității, de asemenea, pentru unele tipuri de acoperiri din plastic, cauciuc și polimer, prin urmare este depozitat în recipiente din oțel. Reacționează violent cu oxidanții puternici provocând pericol de incendiu și explozie. Vaporii de trietilamină sunt mai grei decât aerul, așa că se răspândesc de-a lungul solului.

Proprietăți chimice

Ca bază organică puternică (pK b = 3,28) formează săruri cristaline de trietilamoniu cu acizi organici și minerali .

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}N+HCl\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{ -}}}

Ca bază, trietilamina este utilizată pe scară largă în sinteza organică , în special în sinteza esterilor și amidelor din clorurile de acil pentru a lega acidul clorhidric rezultat .

{\mathsf {R_{2}NH+R'COCl+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow R'C(O)NR_{2}+[(C_{2} H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}

De asemenea, utilizat în reacția de dehidrohalogenare .

Trietilamina se alchilează ușor pentru a forma săruri de amoniu cuaternar

{\mathsf {RI+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NR]^{+}I^{- }}}

prin urmare, diizopropiletilamina este utilizată pentru a crea un mediu bazic în prezența alchilatorilor .

Aplicație

Catalizeaza formarea de spume poliuretanice , cauciucuri si rasini epoxidice . Ca lichid foarte inflamabil și foarte inflamabil, are o anumită utilizare ca combustibil pentru rachete amestecat cu xilidină , denumită în armată Samin .

Folosit la producerea de îngrășăminte minerale , erbicide , medicamente , vopsele . Este utilizat ca catalizator de reacție în procesele de întărire fără ardere din industria turnătoriei și a laminarii metalelor.

Purificare

Pentru a îndepărta aminele primare și secundare, este distilat peste anhidridă acetică . Se usucă peste KOH și se distilează.

Securitate

Limita de concentratie inflamabila = 1,2-8% in volum. La ardere, eliberează substanțe iritante și toxice. Exploziv la evaporare. Toxic. Pătrunde prin piele. Când este ingerată, provoacă otrăvire severă. Iritant pentru tractul respirator, ochi și piele și poate provoca arsuri grave la contact direct . MPC \u003d 10 mg / m 3

Note

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0633.html
↑ Enciclopedia chimică / Colegiul editorial: Zefirov N.S. şi altele.- M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .

Literatură

Enciclopedie chimică / Ed.: Zefirov N.S. şi altele.- M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .