| Diizopropiletilamină | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C8H19N _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 129,25 g/ mol |
| Densitate | 0,742 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | -46°C [1] |
| • fierbere | 127°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 7087-68-5 |
| PubChem | 81531 |
| Reg. numărul EINECS | 230-392-0 |
| ZÂMBETE | CC(C)N(CC)C(C)C |
| InChI | InChI=1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N |
| Număr ONU | 2733 |
| ChemSpider | 73565 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Diizopropiletilamina ( ing. diizopropiletilamina, DIPEA, DIEA , baza lui Hunig ) este un compus organic cu formula chimică C 8 H 19 N , o amină , adesea folosită în chimia organică ca bază nenucleofilă .
Diizopropiletilamina este produsă prin reacția diizopropilaminei cu sulfatul de dietil [2] .
Datorită screening-ului atomului de azot de către substituenți voluminosi (două grupări izopropil și una etil), acest compus reacţionează aproape întotdeauna selectiv cu un proton , și nu cu alți electrofili . La fel ca 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (TMP), diizopropiletilamina este un nucleofil slab , dar o bază puternică. Datorită acestui fapt, este utilizat pe scară largă în sinteza organică .
În schema de mai jos, diizopropiletilamina deprotonează dietilcetona în timpul așa-numitei. enolizare usoara :
Diizopropiletilamina a găsit, de asemenea, utilizare ca reactiv auxiliar selectiv în reacțiile de alchilare a aminelor secundare la aminele terțiare atunci când interacționează cu halogenuri de alchil. Această reacție este adesea însoțită de cuaternizarea atomului de azot (formarea de săruri cuaternare de forma R 4 N + X − ), totuși, în prezența DIPEA, se desfășoară fără procese secundare [3] :
La reacția cu S2Cl2 în prezența DABCO , diizopropilamina este transformată într-un compus heterociclic scorpionină : [ 4 ]