Ortoacetat de trietil

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 28 octombrie 2017; verificările necesită 2 modificări .
Ortoacetat de trietil
General

Nume sistematic		 1,1,1-trietoxietan
Chim. formulă C8H18O3 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 162,22 g/ mol
Densitate 0,8847 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere 144-146°C
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,3980 (20 °C)
Clasificare
Reg. numar CAS 78-39-7
PubChem 66221
Reg. numărul EINECS 201-112-4
ZÂMBETE   CCOC(C)(OCC)OCC
InChI   InChI=1S/C8H18O3/c1-5-9-8(4.10-6-2)11-7-3/h5-7H2.1-4H3NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 59606
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Ortoacetatul de trietil (ester etilic ortoacetic) este un compus organic, ortoesterul trietilic al acidului acetic cu formula chimică C 8 H 18 O 3 . Folosit în sinteza organică.

Proprietăți fizice și chimice

Lichid incolor cu miros eteric. Are o masă molară de 162,22 g / mol, un punct de fierbere de 144-146 ° C, o densitate de 0,8847 g / cm 3 , un indice de refracție de 1,3980 (20 ° C). Să ne dizolvăm bine în alcool și eter, ne vom dizolva rău în apă [1] .

Obținerea

Preparat în două etape din acetonitril . În prima etapă, acetonitrilul în etanol absolut este saturat cu acid clorhidric uscat , obținându-se clorhidrat de acetimidoetil eter [2] :

Al doilea clorhidrat obținut este infuzat cu alcool etilic absolut, în urma căruia, după 10 zile, clorhidratul de acetimidoeter eter se transformă în trietilortoacetat [3] :

Aplicație

Ortoacetatul de trietil este utilizat pentru sinteza carbocianinelor cu o grupare metil la atomul de carbon central al lanțului de polimetină [3] , de exemplu, pentru sinteza 3,3’-dietil-9-metil-4,5,4’ bromură de ,5'-dibenzotiacarbocianină [4] .

Note

  1. ↑ Ryzhenkov, 1992 .
  2. ↑ Berkenheim, 1942 , p. 209-210.
  3. ↑ 1 2 Berkenheim, 1942 , p. 210.
  4. ↑ Berkenheim, 1942 , p. 216-217.

Literatură