Uridin difosfat-N-acetilglucozamină

Uridină 5’-difosfat-N-acetilglucozamină
General
Abrevieri UDP-GlcNAc , UPPAG
Nume tradiționale UDP-N-acetilglucozamină, UDP-N-acetil-D-glucozamină
Chim. formulă C17H25N3O17P2Na2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 651,32 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 91183-98-1
PubChem
ZÂMBETE   CC(=O)NC1C(C(C(OC1OP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OCC2C(C(C(O2)N3C=CC(=O)NC3= O)O)O)CO)O)O.[Na+].[Na+]
InChI   1S/C17H27N3O17P2.2Na/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31.32)37-38(29, 30) 33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28;;/h2-3,7-8, 10-16, 21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28);;/q;2*+ 1/p-2/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-;;/m1../s1LFTYTUAZOPRMMI-CFRASDGPSA-N
CHEBI 57705
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Uridin-5’-difosfat-N-acetilglucozamină sau UDP-N-acetilglucozamină sau UDP-GlcNAc  este un compus natural, o coenzimă nucleotidă utilizată de OGT - glicoziltransferaza pentru a transfera N - acetilglucozamină la reziduurile de aminoacizi ai proteinelor serină sau treonină . Este un derivat 2-amino-2-deoxicarbohidrat al uridin-5’-pirofosfatului [1] . UDP-N-acetilglucozamina este produsul final al metabolismului aminozahărului ( de exemplu, calea biosintetică a hexozaminei (HBP)) [2] [3] , care este o ramură minoră a metabolismului glucozei [4] .

Note

  1. ^ Mickelson A. Chimia nucleozidelor și nucleotidelor . — M .: Mir, 1966. — 667 p. Arhivat pe 2 iulie 2020 la Wayback Machine
  2. Marshall S., Bacote V., Traxinger RR Descoperirea unei căi metabolice care mediază desensibilizarea indusă de glucoză a sistemului de transport al glucozei. Rolul biosintezei hexozaminei în inducerea rezistenței la insulină  //  Journal of Biological Chemistry. - 1991. - Vol. 266 , nr. 8 . — P. 4706-4712 .
  3. Chiaradonna F., Ricciardiello F., Palorini R. The nutrient-sensing hexosamine biosynthetic pathway as the hub of cancer metabolic rewiring   // Cells . - 2018. - Vol. 7 , nr. 6 . — P. 53 . - doi : 10.3390/cells7060053 . Arhivat din original pe 12 august 2020.
  4. Fantus IG și colab. Calea de biosinteză a hexozaminei // The Diabetic Kidney  (engleză) / P. Cortes. - Totowa, NJ: Humana Press, 2006. - P. 117-133. — 564 p. - (Diabet Contemporan). - ISBN 978-1-59745-153-6 .