N-acetilglucozamină

N-acetilglucozamină

General

Nume sistematic		 N-[​(2R,3R,4R,5S,6R)​-2,4,5-trihidroxi-6-​(hidroximetil)​oxan-3-il]acetamidă
Abrevieri NAG , NAG , GlcNAc
Nume tradiționale N-acetilglucozamină,
2-(acetilamino)-2-deoxi-D-glucoză
Chim. formulă C8H15NO6 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat substanță cristalină solidă
Masă molară 221,2078 ± 0,0095 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 211°C
Clasificare
Reg. numar CAS 7512-17-6
PubChem 24139
Reg. numărul EINECS 231-368-2
ZÂMBETE   O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O
InChI   InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
CHEBI 28009
ChemSpider 22563
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

N-acetilglucozamina (abreviar NAG , NAG ) este un compus organic , derivat N-acetil al aminozahărului glucozamină (glucoză acetamidă), una dintre componentele principale ale peptidoglicanului peretelui celular bacterian . Este un monomer al chitinei . Este un inhibitor al eliberării elastazei din leucocite umane polimorfonucleare (cu dimensiuni nucleare diferite) (interval de inhibare 8-17%), cu toate acestea, este mult mai slab decât inhibarea de către N-acetil-galactozamină (interval 92-100%) [1] . Este sintetizat de toate eucariotele , deoarece face parte din modificarea obligatorie a oligozaharidelor atașate proteinelor din zona cis a aparatului Golgi [2] .

Obținerea

N-acetilglucozamina se obține prin hidroliza completă a chitinei (acid sau enzimatic ( chitinaza )). Poate fi obținut și prin liza peretelui celular bacterian cu lizozimă .

Proprietăți

Este o substanță cristalină solidă de culoare albă sau ușor albicioasă, practic insolubilă în apă, alcooli și alți solvenți organici; solubil în acid clorhidric concentrat, acid sulfuric, acid fosforic 78-97%, acid formic anhidru [3] . Se polimerizează împreună cu acidul glucuronic în acid hialuronic , care face parte din diferite țesuturi animale și umane. Se polimerizează într-un biopolimer natural - chitina, care este o componentă structurală a tegumentului artropodelor și a peretelui celular al ciupercilor .

Funcții

N-acetilglucozamina îndeplinește o funcție structurală în compoziția biopolimerilor: chitină , mureină , acid hialuronic . În chitină, este polimerizată printr-o legătură β-(1→4)-glicozidică, formând o structură liniară. Ca parte a mureinei, N-acetilglucozamina este copolimerizată cu acidul N-acetilmuramic printr-o legătură β-(1→4)-glicozidică, formând cu aceasta o structură de rețea complexă ramificată. În acidul hialuronic, este copolimerizat cu acidul glucuronic prin legături β-1→4 și β-1→3-glicozidice legate alternativ.

Note

  1. ↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibarea eliberării enzimei elastaze din leucocitele polimorfonucleare umane de către N-acetil-galactozamină și N-acetil-glucozamină  (engleză)  // Clinical and experimental rheumatology : journal. - 1991. - Vol. 9 , nr. 1 . - P. 17-21 . — PMID 2054963 .
  2. ↑ Yu. S. Chentsov. Citologie cu elemente de patologie celulară. - M . : SRL Editura „Agenția de Informații Medicale”, 2010. - 361 p.
  3. ↑ O'Neil, MJ (ed.). Indexul Merck - O enciclopedie a substanțelor chimice, a medicamentelor și a produselor biologice. Ediția a 13-a, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 353

Vezi și


 Structura unei celule bacteriene
Perete celular
înveliș exterior
Forma