| Fenazină | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C₁₂H₈N₂ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 180,21 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 174-177℃ |
| T. kip. | 360℃ |
| Clasificare | |
| numar CAS | 92-82-0 |
| PubChem | 4757 |
| ChemSpider | 4593 |
| numărul EINECS | 202-193-9 |
| RTECS | SG1360000 |
| CHEBI | 36674 |
| ZÂMBETE | |
| C1=CC=C2C(=C1)N=C3C=CC=CC3=N2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C12H8N2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
Fenazina (dibenzopirazina, 9,10-diazantracen) este o substanță organică înrudită cu compușii condensați heterociclici.
Fenazina este o substanță cristalină galbenă care se poate sublima, inclusiv cu vapori de apă, și are capacitatea de fosforescentă. Este foarte solubil în acetonă , etanol fierbinte și cloroform , mai puțin solubil în benzen , etanol rece și dietil eter , slab solubil în apă.
Fenazina prezintă proprietățile unei baze slabe (pK b = 1,23) și formează săruri colorate de fenazinium în soluții acide concentrate. Capabil să formeze săruri moleculare cu 1,3,5 - trinitrobenzen , nitrofenoli , hidrochinonă , resorcinol , pirocatecol .
Datorită prezenței a doi atomi de azot în inelul aromatic, fenazina intră în reacția de substituție electrofilă ( nitrare , sulfonare ) cu mare dificultate și în condiții dure.
Fenazina este capabilă să fie redusă (de exemplu, prin acțiunea hidrură de litiu aluminiu , hidrosulfit de sodiu, hidrogen pe paladiu pe carbon sau pe platină în piridină ) la 5,10-dihidrofenazină instabilă și oxidată (în special prin peroxid de hidrogen în acetic ). acid ) la dioxid de 5,10-fenazină și în continuare la acid chinoxalin-2,3-dicarboxilic.
Fenazina se obține prin reacția de condensare a o-chinonei cu o-fenilendiamină în dietil eter anhidru:
Derivații de fenazină sunt obținuți prin reacția de ciclizare intramoleculară a difenilaminelor substituite:
Fenazina însăși și derivații săi prezintă activitate antibiotică și sunt, de asemenea, capabile să transporte oxigen într-un număr de procese metabolice . De asemenea, acţionează ca indicatori (de exemplu, derivatul de fenazină roşu neutru ) şi ca coloranţi ( coloranţi azinic ).