Resorcinol
| Resorcinol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| Nume tradiționale | resorcinol | ||
| Chim. formulă | C6H4 ( OH ) 2 _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | solid | ||
| Masă molară | 110,1 g/ mol | ||
| Densitate | 1,27 g/cm³ | ||
| Energie de ionizare | 8,63 ± 0,01 eV [1] | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 110°C | ||
| • fierbere | 280,8°C | ||
| • clipește | 127°C | ||
| Limite de explozie | 1,4 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Căldura specifică de vaporizare | 862000 J/kg | ||
| Presiunea aburului | 0,0002 ± 0,0001 mmHg [1] și 1 Pa | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului | 9,15; 11.33 | ||
| Solubilitate | |||
| • in apa | 140 g/100 ml | ||
| • în benzen | 1,93 g/100 ml | ||
| Structura | |||
| Moment dipol | 2,70 D | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 108-46-3 | ||
| PubChem | 5054 | ||
| Reg. numărul EINECS | 203-585-2 | ||
| ZÂMBETE | Oc1cc(O)ccc1 | ||
| InChI | InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4.7-8HGHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | VG9625000 | ||
| CHEBI | 27810 | ||
| Număr ONU | 2876 | ||
| ChemSpider | 4878 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Resorcinolul ( resorcinol, 1,3-dihidroxibenzen, meta-dihidroxibenzen ) este un compus organic cu formula chimică C6H4 ( OH) 2 , un fenol biatomic .
Cristale incolore cu un miros specific.
Este izomeric cu pirocatecol (orto-dihidroxibenzen) și hidrochinonă (para-dihidroxibenzen) care diferă de ele numai prin aranjarea relativă a grupărilor hidroxil .
Proprietăți fizice
Cristale incolore, până la 70,8 ° C există în modificarea α, mai mari în modificarea β. Ușor solubil în etanol , dietil eter , acetonă , apă, puțin solubil în CHCl3 , CS2 , benzen ( în 100 g 2,2 g la 20 °C, 14,1 g la 60 °C).
Obținerea
Se obține prin sulfonarea benzenului și apoi prin topirea acidului 1,3-benzendisulfonic cu alcalii, în special cu sodă caustică [2] .
Alți derivați meta-substituiți ai benzenului, de exemplu, 1,3-bromfenol, acid 1,3-benzensulfonic, atunci când sunt fuzionați cu alcalii, dau resorcinol.
De asemenea, se obține prin oxidarea 1,3-diizopropilbenzenului cu oxigenul atmosferic , urmată de hidroliza acidă a bishidroperoxidului rezultat la rezorcinol și acetonă .
Proprietăți chimice
Resorcinolul are proprietățile fenolilor . Cu alcalii formează săruri - fenolați, cu sulfatul de dimetil dă resorcinol monometil eter și resorcinol dimetil eter [3] .
Când interacționează cu amoniacul , acesta formează 3-aminofenol.
Influența reciprocă a celor două grupe OH asigură ușurința intrării resorcinolului în reacția de substituție electrofilă în principal în pozițiile 4 (6), mai dificil - în poziția 2. Astfel, atunci când interacționează cu clorul și bromul , formează 2,4, Substituit cu 6-trihalogen, iodarea cu un echivalent de iod în soluție apoasă de bicarbonat de sodiu la formarea 2-iodrezoorcinei cu un randament de 66% [4] .
Sub acțiunea acidului azot asupra resorcinolului, se formează 4-nitrosoresorcinol, care se condensează la oxidarea cu resorcinol pentru a forma resazurină [5] :
Când interacționează cu acidul azotic concentrat (d=1,4 g/cm3 ) și acidul sulfuric concentrat, se nitratează la 2,4,6- trinitroresorcinol (acid stifnic).
Resorcinolul intră cu ușurință în reacții de cuplare azoică , de exemplu, cu acid sulfanilic diazotizat , dă colorantul galben resorcinol.
Se condensează cu anhidrida ftalică în prezența clorurii de zinc (175–196°C) pentru a forma fluoresceină .
Formează acetofenone cu acidul acetic glacial în prezența clorurii de zinc la 145°C .
Reface lichidul Fehling și soluția de amoniac de clorură de argint .
Cu acidul picric dă picrat, p.t. 89-90°C.
Reacția de culoare la resorcinol : atunci când interacționează cu FeCl3 , apare o culoare violet închis, transformându-se în negru.
Dacă este depozitat incorect, resorcinolul capătă o culoare roz-portocalie din cauza unei ușoare tendințe de oxidare.
Aplicație
Resorcinolul este folosit la producerea coloranților sintetici , a unor polimeri (de exemplu, rășini resorcinol-aldehidice), în medicină ca dezinfectant în tratamentul bolilor de piele , datorită proprietăților de bronzare ale substanței.
Ca reactiv pentru determinarea colorimetrică a furfuralului , carbohidraților , Zn , Pb și a altor elemente. De asemenea, este folosit la fabricarea plastifianților și ca absorbant de ultraviolete în polimeri.
Este o materie primă pentru producția de acid stifnic și alți explozivi .
În trecut, pasta de resorcinol-formalină era folosită în stomatologie pentru a sigila canalele dentare. . În prezent, este rar utilizat din cauza numeroaselor efecte secundare.
Securitate
Praful și vaporii de resorcinol irită pielea și membranele mucoase ale ochilor și ale tractului respirator, provocând tuse [6] .
Vezi și
Note
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
- ↑ Buhler K., Pearson D. Organic syntheses. Partea 1. M., Mir, 1973, p. 281
- ↑ Organicum. Volumul 1. Moscova, Mir, 1992, p. 282
- ↑ „ PREPARAREA DERIVAȚILOR DE BENZOCICLOBUTENONĂ PE BAZĂ PE O GENERAȚIE EFICIENTĂ DE BENZINE” . Sinteze organice . 84 : 272. 2007. DOI : 10.15227/orgsyn.084.0272 . eISSN 2333-3553 . ISSN 0078-6209 . Arhivat din original pe 14.04.2021 . Preluat 2020-09-23 . Parametrul depreciat folosit |deadlink=( ajutor )
- ↑ Weselsky, P; Benedikt, R. {{{titlu}}} (nedefinit) // Monats .. - 1880. - T. f . - S. 889 .
- ↑ Didenko, 1995 .
Literatură
- Didenko S.I. Resorcinol // Enciclopedia chimică : în 5 volume / Cap. ed. N. S. Zefirov . - M . : Marea Enciclopedie Rusă , 1995. - T. 4: Polimer - Tripsina. - S. 228. - 639 p. - 40.000 de exemplare. — ISBN 5-85270-039-8 .
Link -uri
 Dicționare și enciclopedii | |
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |