Fluoresceină
| Fluoresceină | |
|---|---|
| | |
| General | |
| Chim. formulă | C20H12O5 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid |
| Masă molară | 332,306 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 320 °C [1] |
| • descompunere | 290°C |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate | |
| • in apa | slab solubil |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 2321-07-5 |
| PubChem | 16850 |
| Reg. numărul EINECS | 219-031-8 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O |
| InChI | InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2- 1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22HGNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 31624 |
| ChemSpider | 15968 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Fluoresceina (dioxifluoran) este un compus organic cu formula chimică C 20 H 12 O 5 , aparținând grupului de coloranți xantenici , care face parte din clasa coloranților trifenilmetan . Are aspectul unor cristale de culoare roșie-portocalie, slab solubile în apă, cu formarea unei soluții care fluoresce verde. Se folosește pentru obținerea altor coloranți xantenici, precum și ca indicator de adsorbție și acido-bazic.
Uranina este sarea disodica a fluoresceinei, care are o solubilitate mai buna in apa decat fluoresceina.
Proprietăți
Cristale roșii sau roșii-portocalii, solubile în acid acetic glacial, în etanol și eter la fierbere , soluții alcaline apoase , slab solubile în apă. Se descompune la 290 °C [2] [3] .
În soluții apoase, există ca un amestec (1:1) de forme benzenoide și chinoide și are o fluorescență puternică galben-verde (de unde și numele). Intensitatea fluorescenței este de multe ori mai mare atunci când este dizolvată în solvenți organici dimetilsulfoxid (dimexid) sau dimetilformamidă.
Reactivul este produs atât sub formă de bază, cât și sub formă de sare disodică - uranină. Uranina are aspectul unor cristale de culoare roșie portocalie, solubile în apă și slab solubile în alcool [2] .
Obținerea
Fluoresceina se obține prin condensarea anhidridei ftalice cu resorcinol în prezența clorurii de zinc . Reacția se efectuează la o temperatură de 175–195 °C [2] :
Aplicație
Fluoresceina aparține grupului de coloranți triarilmetan (xantenă); vopseste matasea si lana in galben . Cu toate acestea, nu este folosit în industria textilă din cauza rezistenței scăzute a petelor. Fluoresceina este utilizată pe scară largă pentru colorarea șampoanelor, a spumei și a sărurilor de baie, a apei din acvarii și rezervoare și în alte scopuri decorative. Adesea este cusut în țesătura vestelor de salvare - atunci când o astfel de vestă intră în apă, se formează o pată uriașă verde strălucitoare, care este clar vizibilă din avion. În chimia analitică, fluoresceina este utilizată ca indicator acido-bazic luminescent (interval de tranziție - 4,0-5,0) [4] . În biochimie și biologie moleculară, derivații de izotiocianați ai fluoresceinei ( FITC, isotiocianatul de fluoresceină ) sunt utilizați ca coloranți biologici pentru determinarea antigenelor și anticorpilor . Unele fluoresceine substituite cu halogen, cum ar fi eozinele , sunt de asemenea de importanță practică .
Fluoresceina este utilizată în rețelele de încălzire pentru a detecta scurgerile. Fluoresceina (sarea sa disodica, urania A ) este folosita si in hidrologie, inclusiv in carstologie, pentru a detecta miscarea apelor subterane si a raurilor subterane [5] .
Au fost creați și alți coloranți fluorescenți, de exemplu, Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, precum și carboxinaftofluoresceină, împreună cu Alexa 488, FluoProbes 488 și DyLight 488, ei sunt utilizați pentru diverse experimente chimice și biologice care necesită o fotostabilitate crescută , alte spectrale. caracteristici.
În medicină
În practica oftalmică , o soluție de sare de sodiu a fluoresceinei (pentru administrare intravenoasă ) este utilizată în scopuri de diagnostic . În Rusia, este inclus în lista medicamentelor vitale și esențiale .
Vezi și
- Fluorescența în cercetarea biologică
- Unitate de fluorescență relativă normalizată la intensitatea fluorescenței uraninei
Note
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
- ↑ Hauptmann, Graefe, Remane. Chimie organica. Pe. din germană / Ed. Potapova V. M. - M . : Chimie, 1979. - S. 751. - 832 p.
- ↑ Yu. Yu. Lurie. Manual de chimie analitică. M.: Editura „Chimie”, 1971. 456 p.
- ↑ Lobanov Yu. E. Peșterile Uralului // Sverdlovsk: Editura de carte Uralul Mijlociu, 1979. - 175 p.
Literatură
- Fluoresceină : articol // Dicţionar Enciclopedic Chimic / Cap. ed. Knunyants I.L. - M .: Enciclopedia Sovietică , 1983. - S. 624. - 792 p.
 Dicționare și enciclopedii |
|
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |