Faceți față eliminării

Eliminarea copei - reacția de descompunere a N-oxizilor de amine terțiare , în substituenții alchil cărora există un atom de hidrogen în poziția β față de azotul N-oxid cu formarea de alchene , descoperită de Arthur Cope . Reacția este utilizată pentru sinteza alchenelor din amine terțiare, ai căror N-oxizi sunt adesea sintetizați in situ și supuși la descompunere termică fără purificare [1] :

Eliminarea conform Cope urmează un mecanism concertat pentru a forma un inel cu cinci membri într-o stare de tranziție sin - periplanară și se supune regulii lui Hoffmann , adică, ca rezultat, se formează predominant alchene substituite minim.

Substituenții de atragere de electroni în poziția β, care cresc aciditatea CH, facilitează rearanjarea, de exemplu, gruparea fenil crește viteza de reacție de ~100 de ori în comparație cu N-oxizii de alchilamină nesubstituiți.

Eliminarea poate fi complicată de rearanjarea Meisenheimer la hidroxilamine O-substituite:

{\mathsf {PhCH_{2}R_{2}N^{+}{\text{-}}O^{-}\rightarrow R_{2}NOCH_{2}Ph}}

Vezi și

Eliminarea conform lui Hoffmann

Note

↑ Arthur C. Cope, Engelbert Ciganek . Metilenciclohexan și clorhidrat de n,n-dimetilhidroxilamină. Sinteze organice, col. Vol. 4, p.612 (1963); Vol. 39, p.40 (1959). (link indisponibil) . Data accesului: 14 mai 2013. Arhivat din original pe 22 august 2010. (nedefinit)