Epoxibenzantracen

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 9 iulie 2021; verificarea necesită 1 editare .
Epoxibenzantracen
General

Nume sistematic
benz​(5,6)​antra​(1,2)​oxiren, 8,9-epoxibenzantracen [1]
Nume tradiționale epoxid benzantracen, oxibenzantracen-8.9
Chim. formulă C18H12O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 244,28728 (±0,003) [1]  g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 146680-99-1
PubChem
ZÂMBETE   C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC4=C(C=CC5C4O5)C=C32
Siguranță
Limitați concentrația 0,002 mg/ m3
LD 50 0,087-0,09 mg/kg
Toxicitate Extrem de toxic, are cea mai puternică activitate cancerigenă.
Pictograme BCE
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Epoxibenzantracen  - oxid de benzantracen , epoxid de benzantracen , un solid, slab solubil în apă , bine - în solvenți organici. Găsit în smog , fum de țigară. Obținut prin oxidarea benzantracenului [2] .

Toxicologie și rol biologic

Epoxibenzantracenul este o substanță extrem de toxică, foarte reactivă [3] . Intră în corpul uman în primul rând prin aer, sânge și piele sub formă de benzantracen , care se acumulează și este hidroxilat în ficat prin sistemul de oxidare microzomală . Cel mai puternic cancerigen , distruge celulele hepatice , se leagă ușor de ADN , alchilează și formează cu acesta aducti ADN legați covalent (puternic) , în urma cărora provoacă procese ireversibile în celule: apoptoză , transformare și mutageneză [3] , ducând la malignitate . tumori și moartea necrotică a celulelor hepatice. Oxidarea ulterioară a epoxibenzantracenului este considerată inutilă, deoarece cea mai mare parte a acesteia începe să distrugă imediat celulele. Fenolul diatomic rezultat, benzantracendiolul, este mai puțin toxic decât epoxidul, dar este și un cancerigen, deși nu la fel de puternic ca epoxidul [4] .

Datorită toxicității, reactivității și carcinogenității sale, epoxibenzantracenul nu este utilizat în sinteza organică. Poluează puternic atmosfera, în cantități mari (până la 10 μg/m 3 ) se găsește în smogul urban , în aerul din apropierea zonelor industriale mari și a centralelor termice pe cărbune.

Este prezent în proporții neglijabile în aer - 5-10 ng / m 3 , conținutul este considerat toxic - 1800-2000 ng / m 3 , șoarece LD 50 (oral) = 0,087-0,09 mg / kg [2] .

Literatură

Note

  1. 1 2 benzantracen-8,9-oxid - PubChem . Consultat la 24 aprilie 2013. Arhivat din original pe 29 aprilie 2013.
  2. 1 2 Substanțe cancerigene - Manual: Proceedings of the International Agency for Research on Cancer. - M. : Medicină, 1987. - 334 p. - 2.30 p.
  3. 1 2 Seits I.F., Knyazev P.G. - Oncologie moleculară: un ghid pentru medici. - L .: Medicină, 1986. - 352 p., ill.
  4. Biochimie (link inaccesibil) . Preluat la 24 martie 2013. Arhivat din original la 9 mai 2013. 

Link -uri

Vezi și