Epoxibenzantracen | |
---|---|
General | |
Nume sistematic |
benz(5,6)antra(1,2)oxiren, 8,9-epoxibenzantracen [1] |
Nume tradiționale | epoxid benzantracen, oxibenzantracen-8.9 |
Chim. formulă | C18H12O _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Masă molară | 244,28728 (±0,003) [1] g/ mol |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 146680-99-1 |
PubChem | 34501-55-8 |
ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC4=C(C=CC5C4O5)C=C32 |
Siguranță | |
Limitați concentrația | 0,002 mg/ m3 |
LD 50 | 0,087-0,09 mg/kg |
Toxicitate | Extrem de toxic, are cea mai puternică activitate cancerigenă. |
Pictograme BCE | |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. |
Epoxibenzantracen - oxid de benzantracen , epoxid de benzantracen , un solid, slab solubil în apă , bine - în solvenți organici. Găsit în smog , fum de țigară. Obținut prin oxidarea benzantracenului [2] .
Epoxibenzantracenul este o substanță extrem de toxică, foarte reactivă [3] . Intră în corpul uman în primul rând prin aer, sânge și piele sub formă de benzantracen , care se acumulează și este hidroxilat în ficat prin sistemul de oxidare microzomală . Cel mai puternic cancerigen , distruge celulele hepatice , se leagă ușor de ADN , alchilează și formează cu acesta aducti ADN legați covalent (puternic) , în urma cărora provoacă procese ireversibile în celule: apoptoză , transformare și mutageneză [3] , ducând la malignitate . tumori și moartea necrotică a celulelor hepatice. Oxidarea ulterioară a epoxibenzantracenului este considerată inutilă, deoarece cea mai mare parte a acesteia începe să distrugă imediat celulele. Fenolul diatomic rezultat, benzantracendiolul, este mai puțin toxic decât epoxidul, dar este și un cancerigen, deși nu la fel de puternic ca epoxidul [4] .
Datorită toxicității, reactivității și carcinogenității sale, epoxibenzantracenul nu este utilizat în sinteza organică. Poluează puternic atmosfera, în cantități mari (până la 10 μg/m 3 ) se găsește în smogul urban , în aerul din apropierea zonelor industriale mari și a centralelor termice pe cărbune.
Este prezent în proporții neglijabile în aer - 5-10 ng / m 3 , conținutul este considerat toxic - 1800-2000 ng / m 3 , șoarece LD 50 (oral) = 0,087-0,09 mg / kg [2] .