| (3-Bromopropil)acetaldehidă etil acetal [1] | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C7H15Br02 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | lichid incolor |
| Masă molară | 211,1 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • fierbere | 49–51 °С (1 mmHg) °C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 34399-67-2 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Acetaldehida (3-bromopropil)etil acetal (1-bromo-3-(1-etoxietoxi)propan) este o substanță organică utilizată în sinteză ca reactiv nucleofil sau electrofil pentru introducerea unei grupări hidroxipropil.
O metodă preparativă pentru obținerea reactivului este adăugarea de 3-bromopropanol-1 la vinil etil eter în prezența acidului dicloracetic ca catalizator . Se purifică substanța rezultată prin distilare la presiune redusă [1] .
Reactivul este solubil în solvenți organici bazici [1] .
În sinteza organică, acest reactiv și-a găsit aplicație ca sursă nucleofilă sau electrofilă a fragmentului hidroxipropil. Pentru a fi introdus în transformări de tip nucleofil, este mai întâi reacţionat cu litiu în dietil eter pentru a da 1-litio-3-(1-etoxietoxi)propan, care este apoi adăugat la aldehide , cetone , lactone , lactams şi clorosilani . În ultima etapă , gruparea acetal este supusă hidrolizei , care dă o grupare hidroxil liberă . (Există, de asemenea, un reactiv similar cu o grupare de protecție a tetrahidropiran, dar gruparea acetală este hidrolizată în condiții mai blânde.) În plus față de reactivul organolitiu, un reactiv cuprat (pentru reacțiile cu cetone α,β-nesaturate și halogenuri de alchil) și s-au folosit și reactivul Grignard corespunzător [1] .
Pe de altă parte, fără pretratare cu metal, acetaldehida (3-bromopropil)etil acetal poate fi utilizată ca reactiv electrofil. În special, a fost folosit pentru alchilarea anionilor obținuți prin deprotonarea N , N -dimetilhidrazonelor [1] .