Acid azelaic | |
---|---|
General | |
Nume sistematic |
acid nonandioic |
Nume tradiționale | acid azelaic, acid 1,7-heptandicarboxilic |
Chim. formulă | C9H16O4 _ _ _ _ _ |
Şobolan. formulă | HO2C ( CH2 ) 7CO2H _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Stat | cristalin |
Masă molară | 188,23 g/ mol |
Densitate | 1,251 g/cm³ |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 106,5°C |
• fierbere | (la 100 mmHg ) 287 °C °C |
• descompunere | 270-290°C |
Entalpie | |
• ardere | −4777 kJ/mol |
Proprietăți chimice | |
Constanta de disociere a acidului | K 1 2,82⋅10 −5 ; K 2 0,38⋅10 −5 |
Solubilitate | |
• in apa |
0,1 g/100 g (0°C); 0,24 g/100 g (20°C); 2,2 g/100 g (65°C) |
Structura | |
Moment dipol | 8,17⋅10 −30 C m |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 123-99-9 |
PubChem | 2266 |
Reg. numărul EINECS | 204-669-1 |
ZÂMBETE | C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O |
InChI | InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 48131 |
ChemSpider | 2179 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Acid azelaic ( acid nonandioic ) HOOC (CH 2 ) 7 COOH este un acid carboxilic limitator dibazic . Are toate proprietățile chimice caracteristice acizilor carboxilici . Sărurile și esterii acidului azelaic se numesc azelainați . În timpul pirolizei sărurilor sale insolubile în apă (Ca, Mn), se formează ciclooctanonă .
În industrie, acidul azelaic se obține din acidul oleic sau linoleic prin ozonoliza sau oxidarea HNO 3 , H 2 O 2 , Cr 2 O 3 , KMnO4 etc. Ozonoliza (temperatura camerei și presiunea normală) formează o ozonidă, care suferă oxidare termică. la 75-120 ° C descompunere într-un mediu a unui acid monocarboxilic (de exemplu, pelargonic ) cu formare de acid azelaic și acid pelargonic:
Acidul azelaic, împreună cu alți acizi, se formează și din oxidarea parafinelor .
Folosit la producerea de poliamide , poliesteri și poliuretani ; sare de aluminiu a acidului azelaic - un agent de îngroșare pentru lubrifianți siloxani. Unii diesteri ai acidului azelaic se găsesc în fluidele de transfer de căldură cu punct de fierbere ridicat . Di (2,7-dimetiloctil) azelainat - ulei pentru pompe de difuzie . Poliesterii pe bază de acid azelaic și etilenglicol sunt utilizați la fabricarea conductelor , furtunurilor și cablurilor electrice rezistente la benzină și ulei . Esterii acidului azelaic cu 2-etilhexanol sunt componente ale lubrifianților pentru motoarele cu piston și reacție . Dibutil-, diizobutil-, di (2-etilbutil) -, diizooctil- și di (2-etilhexil) azelainații sunt plastifianți rezistenți la îngheț pentru PVC , eteri de celuloză , cauciucuri , componente ale lubrifianților rezistenți la îngheț.
Preparatele cu acid azelaic au activitate bacteriostatică împotriva Propionibacterium acnes și Staphylococcus epidermidis , reduc producția de acizi grași care contribuie la acnee . Reduce formarea comedoanelor . Influențând procesul de keratinizare a celulelor epidermice, acestea inhibă creșterea și activitatea melanocitelor anormale care provoacă hiperpigmentarea tipului melasmei. Au efect anti-acnee, depigmentant. Ajută la arsurile solare ușoare, ameliorează roșeața și elimină cicatricile de acnee. [unu]
Incluse în cremele și gelurile AkneStop, Acne-Derma, Azeleks ( Azelex ), Azogel, Azix-Derm ( Azix-Derm ), Finevin ( Finevin ), Finacea ( Finacea ), Skinoren ( Skinoren ), Skinoklir ( Skinoklir ) și altele. [2]