Acid azelaic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 10 decembrie 2021; verificările necesită 4 modificări .
Acid azelaic
General

Nume sistematic		 acid nonandioic
Nume tradiționale acid azelaic, acid 1,7-heptandicarboxilic
Chim. formulă C9H16O4 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă HO2C ( CH2 ) 7CO2H _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristalin
Masă molară 188,23 g/ mol
Densitate 1,251 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 106,5°C
 •  fierbere (la 100 mmHg ) 287 °C °C
 • descompunere 270-290°C
Entalpie
 •  ardere −4777 kJ/mol
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului K 1 2,82⋅10 −5 ; K 2 0,38⋅10 −5
Solubilitate
 • in apa 0,1 g/100 g (0°C);
0,24 g/100 g (20°C);
2,2 g/100 g (65°C)
Structura
Moment dipol 8,17⋅10 −30 C m
Clasificare
Reg. numar CAS 123-99-9
PubChem 2266
Reg. numărul EINECS 204-669-1
ZÂMBETE   C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 48131
ChemSpider 2179
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acid azelaic ( acid nonandioic ) HOOC (CH 2 ) 7 COOH este un acid carboxilic limitator dibazic . Are toate proprietățile chimice caracteristice acizilor carboxilici . Sărurile și esterii acidului azelaic se numesc azelainați . În timpul pirolizei sărurilor sale insolubile în apă (Ca, Mn), se formează ciclooctanonă .

Obținerea

În industrie, acidul azelaic se obține din acidul oleic sau linoleic prin ozonoliza sau oxidarea HNO 3 , H 2 O 2 , Cr 2 O 3 , KMnO4 etc. Ozonoliza (temperatura camerei și presiunea normală) formează o ozonidă, care suferă oxidare termică. la 75-120 ° C descompunere într-un mediu a unui acid monocarboxilic (de exemplu, pelargonic ) cu formare de acid azelaic și acid pelargonic:

Acidul azelaic, împreună cu alți acizi, se formează și din oxidarea parafinelor .

Proprietăți

Aplicație

Folosit la producerea de poliamide , poliesteri și poliuretani ; sare de aluminiu a acidului azelaic - un agent de îngroșare pentru lubrifianți siloxani. Unii diesteri ai acidului azelaic se găsesc în fluidele de transfer de căldură cu punct de fierbere ridicat . Di (2,7-dimetiloctil) azelainat - ulei pentru pompe de difuzie . Poliesterii pe bază de acid azelaic și etilenglicol sunt utilizați la fabricarea conductelor , furtunurilor și cablurilor electrice rezistente la benzină și ulei . Esterii acidului azelaic cu 2-etilhexanol sunt componente ale lubrifianților pentru motoarele cu piston și reacție . Dibutil-, diizobutil-, di (2-etilbutil) -, diizooctil- și di (2-etilhexil) azelainații sunt plastifianți rezistenți la îngheț pentru PVC , eteri de celuloză , cauciucuri , componente ale lubrifianților rezistenți la îngheț.

Aplicații medicale

Preparatele cu acid azelaic au activitate bacteriostatică împotriva Propionibacterium acnes și Staphylococcus epidermidis , reduc producția de acizi grași care contribuie la acnee . Reduce formarea comedoanelor . Influențând procesul de keratinizare a celulelor epidermice, acestea inhibă creșterea și activitatea melanocitelor anormale care provoacă hiperpigmentarea tipului melasmei. Au efect anti-acnee, depigmentant. Ajută la arsurile solare ușoare, ameliorează roșeața și elimină cicatricile de acnee. [unu]

Incluse în cremele și gelurile AkneStop, Acne-Derma, Azeleks ( Azelex ), Azogel, Azix-Derm ( Azix-Derm ), Finevin ( Finevin ), Finacea ( Finacea ), Skinoren ( Skinoren ), Skinoklir ( Skinoklir ) și altele. [2]

Literatură

Note

  1. ↑ Judy Rose. https://careandcream.com/azelaic-acid/  (engleză)  ? . Îngrijire și cremă (24 decembrie 2021). Preluat la 3 martie 2022. Arhivat din original la 3 martie 2022.
  2. ↑ https://www.vidal.ru/drugs/molecule-in/91 . Preluat la 3 martie 2022. Arhivat din original la 3 martie 2022.

Link -uri