Acid oleic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 2 decembrie 2019; verificările necesită 14 modificări .
Acid oleic


General

Nume sistematic
acid cis-9-octadecenoic
Nume tradiționale acid oleic
Chim. formulă C18H34O2 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă C17H33COOH _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid incolor
Masă molară 282,46 g/ mol
Densitate 0,895 (+18 °C, g/cm³)
Vascozitate dinamica (în mPa s): 25,6 (+30 °C)
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea +16,3°C
 •  fierbere 360°C; la 10 mmHg Artă. : 225-226°C
Presiunea aburului 3 (175°C); 10 (225°C); 15 (232°C); 100 (286 °C) în mm. rt. Artă.
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa insolubil
 • în benzen solubil
 • în cloroform solubil
 • în etanol amestecat
 • în dietil eter amestecat
Proprietati optice
Indicele de refracție (pentru linia D de sodiu): 1,4582 (+20 °C)
Clasificare
Reg. numar CAS 112-80-1
PubChem
Reg. numărul EINECS 204-007-1
ZÂMBETE   CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
InChI   InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
RTECS RG2275000
CHEBI 16196
ChemSpider
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 0 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul oleic ( acid cis -9-octadecenoic) CH 3 (CH 2 ) 7 CH \u003d CH (CH 2 ) 7 COOH este un acid gras mononesaturat . Aparține grupului de acizi grași nesaturați omega-9 .

Proprietăți fizice

Lichid uleios, mai ușor decât apa, inodor, incolor, insolubil în apă, dar solubil în solvenți organici.

Proprietăți chimice

Se oxidează în condiții severe cu permanganat de potasiu cu scindare dublă legătură, formând un amestec de acizi azelaic și pelargonic ; în condiții blânde, când este oxidat cu permanganat, se formează un amestec de acizi dihidroxistearic stereoizomeri. Sub acțiunea ozonului , acidul oleic formează ozonidă , care se hidrolizează pentru a forma aldehidă pelargonică și semialdehidă a acidului azelaic. Se hidrogenează în acid stearic .

Sărurile de metale alcaline ale acidului oleic sunt foarte solubile în apă și sunt utilizate în industria textilă (săpunul oleic). Sarea de plumb a acidului oleic, spre deosebire de sărurile de plumb ale acizilor grași saturați, este solubilă în eter ; această diferență de solubilitate stă la baza metodei de izolare a acidului oleic dintr-un amestec de acizi obținut prin saponificarea grăsimilor naturale.

Legătura dublă din acidul oleic are o configurație cis , izomerizarea într-un izomer trans - acid elaidic  - are loc sub acțiunea diferiților catalizatori ( dioxid de azot , nitrili alifatici ). Izomerizarea acidului oleic sub acțiunea acidului azotat într-un punct de topire mai mare (punct de topire +44 ° C) acid elaidic (test elaidic) este utilizat pentru a determina tipul de uleiuri vegetale: un amestec de acizi obținut din uleiuri nesecante. conținând în principal esteri ai acidului oleic, sub acțiunea unei soluții acide de nitrit de sodiu la temperatura camerei se solidifică într-o masă densă, un amestec de acizi obținut prin saponificarea uleiurilor nesecante care conțin cantități semnificative de acizi polinesaturați ( linoleic și linolenic ) sub condițiile unei probe de elaidină rămâne lichidă.

Fiind în natură

Conținut în multe grăsimi animale sub formă de esteri  - gliceride :

și se găsește, de asemenea, în multe uleiuri vegetale:

Aplicație

Acidul oleic și esterii săi sunt utilizați ca plastifianți pentru producția de vopsele și lacuri. Este folosit în fabricarea săpunului, acidul oleic și sărurile sale sunt utilizate pe scară largă ca emulgatori, în special ca parte a lichidului de răcire în tăierea metalelor , șlefuirea, broșarea, alezarea  găurilor și alte tipuri de prelucrare [2] . De asemenea, este utilizat ca stabilizator pentru fluide magnetice pe bază de purtători de hidrocarburi ai particulelor feromagnetice.

În producția de lubrifianți (pentru fibre chimice), agenți de flotație, cauciuc sintetic, antispumante, agent de umectare pentru vopsirea cu coloranți dispersi, plastifianți. Inclus în produse cosmetice. Inclus în oleină.

Săruri ale acidului oleic

Oleat de cobalt(II).

oleat de calciu

Oleat de mangan

Oleat de cupru (II).

Oleat de nichel(II).

Oleat de staniu (II).

Oleat de mercur (II).

Exploratori

Note

  1. Uleiuri vegetale care conțin acid oleic . Preluat la 29 mai 2013. Arhivat din original la 27 iulie 2013.
  2. Fluide lubrifiante // „Dicționar enciclopedic chimic”, ed. Knunyants I. L., M.: Enciclopedia sovietică, 1983

Literatură

Link -uri