Izotiocianat de alil

izotiocianat de alil
General
Nume sistematic	3-izotiocianato-1-propenă, 2-propenilizotiocianat
Nume tradiționale	Ulei de muștar alil, izorodanidă de alil, izodanidă de alil
Chim. formulă	C4H5NS _ _ _ _
Şobolan. formulă	CH 2 \u003d CH-CH 2 NCS
Proprietăți fizice
Stat	lichid incolor cu miros înțepător
Masă molară	99,154 ± 0,009 g/ mol
Densitate	1,02 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-101,8°C
•  fierbere	151-152°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
• in apa	2,1 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,52
Clasificare
Reg. numar CAS	57-06-7
PubChem	5971
Reg. numărul EINECS	200-309-2
ZÂMBETE	C=CCN=C=S
InChI	InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	73224
ChemSpider	21105854
Siguranță
Limitați concentrația	0,1 mg/m³
LD 50	148 mg/kg
Toxicitate	foarte toxic, iritant puternic, lacrimator
Pictograme GHS
NFPA 704	patru 3 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Izotiocianat de alil , de asemenea, ulei de muștar de alil  - o substanță organică , izotiocianat nesaturat , un lacrimator puternic , are un gust arzător și un miros specific, se formează ca urmare a hidrolizei enzimatice a tioglicozidei sinigrine , care face parte din semințele de negru și Sarepta . muştar , precum şi rădăcini de hrean . În forma sa purificată, este destul de toxic. Efectul iritant și lacrimal al substanței se explică prin interacțiunea acesteia cu canalele ionice TRPA1 și TRPV1 [1] [2] [3] .

Sinteză

Hidroliza sinigrinei într-un mediu neutru duce la formarea uleiului de muștar alil.

În mediu anhidru, uleiul de muștar alil este obținut prin reacția clorurii de alil și a unui tiocianat de metal alcalin (sodiu sau potasiu) atunci când este încălzit:

Proprietăți fizice și chimice

Este un lichid uleios incolor cu un miros înțepător specific, slab solubil în apă, ușor solubil în etanol , bun în dietil eter , benzen . Are un punct de fierbere ridicat (150-152 °C). Poate forma compuși toxici asemănător cianurii atunci când este încălzit până la punctul de fierbere.

Toxicitate

Toxic. Iritant  – are un puternic efect iritant și lacrimogen (lacrimator). Pragul de percepție a mirosului de ulei de muștar alil de către o persoană este de ~0,0006 mg/l. La concentrații mai mari, provoacă arsuri chimice . Când vine în contact cu mucoasele, are și un efect foarte iritant, provocând strănut , lacrimare și hiperemie , în concentrații mari, este posibilă deteriorarea corneei și scăderea vederii.

Efecte asupra pielii: în cantități mici provoacă mâncărime , roșeață și iritație, la expunere mare și prelungită, formarea de vezicule și arsuri de gradul doi. Este principiul acțiunii iritante sau distractive a uleiului de muștar alil care se folosește în tencuielile de muștar .

Note

1. ↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, YA; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. Receptorul de capsaicină TRPV1 este un mediator crucial al efectelor nocive ale uleiului de muștar  // Current Biology  : journal  . - Cell Press , 2011. - Vol. 21 , nr. 4 . - P. 316-321 . - doi : 10.1016/j.cub.2011.01.031 . — PMID 21315593 .
2. ↑ Brone, B.; Peeters, PJ; Marannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, HJ Gazele lacrimogene CN, CR și CS sunt activatori puternici ai receptorului uman TRPA1   // Toxicologie și farmacologie aplicată : jurnal. - 2008. - Vol. 231 , nr. 2 . - P. 150-156 . - doi : 10.1016/j.taap.2008.04.005 . — PMID 18501939 .
3. ↑ Ryckmans, T.; Aubdool, A.A.; Bodkin, JV; Cox, P.; Creier, SD; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Proiectarea și evaluarea farmacologică a PF-4840154, un agonist de referință non-electrofil al canalului TrpA1  //  Scrisori de chimie bioorganică și medicinală : jurnal. - 2011. - Vol. 21 , nr. 16 . - P. 4857-4859 . - doi : 10.1016/j.bmcl.2011.06.035 . — PMID 21741838 .

Dicționare și enciclopedii	Britannica (online)