| Antimicină A | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
(2{R},3{S},6{S},7{R},8{R})-3-[(3-formamido-2-hidroxibenzoil)amino] -8-hexil-2,6-dimetil-4,9-dioxi-1,5-dioxonan-7-il-3-mctilbutanoat |
| Chim. formulă | C28H40N2O9 _ _ _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 548,63 g/ mol |
| Densitate | 1,22 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • fierbere | 777,8°C |
| • clipește | 424,2°C |
| Presiunea aburului | 4,41 -25 mm. rt. Artă. la 25°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 642-15-9 |
| PubChem | 14957 |
| Reg. numărul EINECS | 634-284-8 |
| ZÂMBETE | O=CNc1cccc(c1O)C(=O)N[C@@H]2C(=O)O[C@H]([C@H](OC(=O)CC(C)C)[C@ H](C(=O)O[C@@H]2C)CCCCCC)C |
| InChI | InChI=1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17() 4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10.12-13.15-18.20, 23,25, 33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20-,23+,25+/m1/ s1UIFFUZWRFRDZJC-SBOOETFBSA-N |
| CHEBI | 22584 |
| ChemSpider | 14246 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Antimicinele sunt un grup de metaboliți secundari sintetizați de bacterii din genul Streptomyces [1] .
Ca componentă activă, face parte din Fintrol, un pesticid (otravă de pește), care este utilizat în piscicultură , în special în creșterea industrială a somnului [2] .
Antimicina A se leagă de Q din centrul complexului citocrom bc 1 și inhibă reducerea ubichinonei , pe care o înlocuiește din acest situs. Ca urmare, ciclul Q este întrerupt , conform căruia enzima funcționează. Complexul citocrom bc 1 este enzima centrală în lanțul respirator de transport de electroni și contribuie semnificativ la fosforilarea oxidativă . Inhibarea acestui complex reduce brusc formarea unui gradient electrochimic pe membrana mitocondrială interioară. Ca urmare, există o scădere a producției de ATP , deoarece ATP sintetaza nu are protoni. În plus, inhibarea complexului mărește formarea de radicali liberi, în special de superoxid [3] .
S-a demonstrat, de asemenea, că antimicina A inhibă transportul ciclic de electroni în lanțul de transport de electroni al fotosintezei .
S-a demonstrat că furnicile crescătoare de ciuperci din tribul Attini folosesc antimicine, care sunt produse de bacteriile simbiotice Streptomyces , în reproducerea lor fungică pentru a suprima creșterea ciupercilor patogene [4] . Recent, un grup de cercetători care studiază streptomicetele simbiotice a izolat un grup de gene pentru biosinteza antimicinelor, care erau necunoscute anterior, deși acest grup de compuși a fost descoperit acum 60 de ani. Antimicinele nu sunt sintetizate ribozomal, folosind enzima poliketid sintază [5] .