Antrachinonă
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 23 mai 2020; verificările necesită 4 modificări .| Antrachinonă | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C14H8O2 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 208 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 286°C |
| • fierbere | 379,8°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 84-65-1 |
| PubChem | 6780 |
| Reg. numărul EINECS | 201-549-0 |
| ZÂMBETE | O=C2c1cccc1 C(c3c2cccc3)=O |
| InChI | InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8HRZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 40448 |
| ChemSpider | 13835294 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Antrachinona (9,10-antracendiona) este un membru al clasei chinonelor . Practic insolubil în apă, solubil în solvenți organici. Sintetizată pentru prima dată de Auguste Laurent în 1835 prin oxidarea antracenului cu acid azotic . Este folosit ca intermediar în sinteza coloranților.
Proprietăți fizice
Antrachinona este o substanță cristalină galbenă sau gri ( rețea cristalină monoclinică ), se dizolvă în nitrobenzen , anilină . Sub acțiunea oleumului, formează secvenţial acid antrachinonă-2-sulfonic, apoi un amestec de acizi 2,6- și 2,7-antrachinonă disulfonic. Cu acidul azotic formează 1-nitroantrachinonă, apoi un amestec de 1,5- și 1,8-dinitroantrachinone.
Metode de sinteză
- Oxidarea antracenului cu trioxid de crom în prezența acidului acetic:
- Condensarea benzenului cu anhidridă ftalică în prezența triclorurii de aluminiu cu formarea acidului orto-benzoilbenzoic și ciclizarea ulterioară a acestuia sub acțiunea acidului sulfuric și temperatură ridicată cu eliminarea apei:
- Din naftochinonă și butadienă conform reacției Diels-Alder cu formarea de 1,4,4a,9a-tetrahidroantrachinonă și dehidrogenarea ulterioară a acesteia, se poate folosi ca agent de dehidrogenare un exces de butadienă, oxid de fier feric etc.:
În industrie, prima metodă este utilizată în principal.
Fiind în natură
În natură, unele plante sunt sursa de antrachinone, în special, cătină fragilă , aloe .
Aplicație
Derivații de antrachinonă sunt utilizați ca coloranți (de exemplu, alizarina ). Antrachinona este folosită medicinal ca laxativ . În agricultură, este folosit pentru a speria păsările după semănat.
În Uniunea Europeană, antrachinona este interzisă ca fiind un pesticid periculos pentru sănătatea consumatorilor și potențial cancerigen [1] .
Note
- ↑ Carcinogeni găsiți în ceaiul negru , Germania.one (22 ianuarie 2017). Arhivat din original pe 2 februarie 2017.
Literatură
- Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 p.
 Dicționare și enciclopedii | |
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |