Acid beta-hidroxibutiric
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 3 decembrie 2019; verificările necesită 2 modificări .| Acid beta-hidroxibutiric | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
acid 3-hidroxibutanoic |
| Abrevieri | BOMC |
| Nume tradiționale |
acid β-hidroxibutiric, acid β-hidroxibutiric, 3-hidroxibutirat, hidroxibutirat |
| Chim. formulă | C4H8O3 _ _ _ _ _ |
| Şobolan. formulă | CH3CH ( OH ) CH2COOH |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid cristalin inodor |
| Masă molară | 104,10452 g/ mol |
| Densitate | 1,16 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 44-46°C |
| • fierbere | 118-120°C |
| • clipește | 112°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 300-85-6 |
| PubChem | 441 |
| Reg. numărul EINECS | 206-099-9 |
| ZÂMBETE | CC(O)CC(O)=O |
| InChI | InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20067 |
| ChemSpider | 428 |
| Siguranță | |
| Toxicitate | usor toxic, iritant |
| Pictograme BCE | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acidul beta-hidroxibutiric (de asemenea β-hidroxibutirat , acid β-hidroxibutiric , abreviat BOMK ) - este un compus organic care conține oxigen cu formula CH 3 CH (OH) CH 2 COOH, hidroxi acid carboxilic monobazic . BOBA este un compus chiral care are doi enantiomeri, acid L(S)-3-hidroxibutiric și acid D(R)-3-hidroxibutiric (un produs metabolic al animalelor, inclusiv al oamenilor). Derivații săi oxidați și polimerici sunt larg răspândiți în natură. La om, acidul D-3-hidroxibutiric este unul dintre cei doi agonişti endogeni majori ai receptorului acidului 2-hidroxicarboxilic (HCA2 ) , subunitatea G i/o G cuplată cu proteine ( GPCR ) [1] [2] .
Proprietăți fizice
La temperatura camerei, este o substanță cristalină solidă, ușor solubilă în apă , bună în solvenți organici polari ( etanol și dietil eter ) și are un miros neplăcut. Punct de topire 44-46 °C, fierbe la 120 °C.
Biosinteza
La om, beta-hidroxibutiratul este sintetizat în ficat din acetil-CoA . Biosinteza este catalizată de enzima beta-hidroxibutirat dehidrogenază.
Obținerea
BOMC se obține din ester acetoacetic , acționând asupra acestuia cu amalgam de sodiu , procesul are loc la temperaturi scăzute: [3]
Aceasta produce un amestec de enantiomeri ai acizilor ( RS )-p-hidroxibutiric.
Există, de asemenea, o sinteză din 1-cloropropan-2-ol , care reacţionează cu o soluţie de alcool de KCN [3] pentru a forma nitrilul corespunzător . Nitrilul este apoi hidrolizat pentru a da acid β-hidroxibutiric:
Participarea la metabolism
BOMK se referă la corpi cetonici . Odată cu creșterea concentrației de BOMK în sânge, apare cetoza . Ca produs intermediar al oxidării acizilor grași, se acumulează în organismul pacienților diabetici , fiind, la rândul său, un precursor al acidului acetoacetic . Compusul poate fi folosit ca sursă de energie pentru creier atunci când nivelurile de glucoză din sânge sunt scăzute .
Note
- ↑ Offermanns S., Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G., Wise A., IJzerman AP Uniunea Internațională de Farmacologie de bază și clinică. LXXXII: Nomenclatura și clasificarea receptorilor de acid hidroxi-carboxilic (GPR81, GPR109A și GPR109B ) // Recenzii farmacologice : jurnal. - 2011. - iunie ( vol. 63 , nr. 2 ). - P. 269-290 . - doi : 10.1124/pr.110.003301 . — PMID 21454438 .
- ↑ Receptorii acidului hidroxicarboxilic . Ghid de farmacologie IUPHAR/BPS . Uniunea Internațională de Farmacologie de bază și clinică. Preluat la 13 iulie 2018. Arhivat din original la 13 iulie 2018.
- ↑ 1 2 F. Beilstein: „Handbuch der organischen Chemie”, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
Vezi și
 Dicționare și enciclopedii |
|---|