Acid vanilic

Acid vanilic
General

Nume sistematic		 acid 4-hidroxi-3-metoxibenzoic
Chim. formulă C8H8O4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 168,14672 g/ mol
Densitate 1,351 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 209-213°C
 •  fierbere 353,4°C
 •  clipește 149,4°C
Clasificare
Reg. numar CAS 121-34-6
PubChem 8468
Reg. numărul EINECS 204-466-8
ZÂMBETE   COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11)WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
RTECS YW5300000
CHEBI 30816
ChemSpider 8155
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 0 unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul vanilic (acidul 4-hidroxi-3-metoxibenzoic) este un ester 3-monometilic al acidului organic al acidului protocatecuic .

Proprietăți

Pulbere sau cristale mici de culoare albă sau galben deschis. Au un miros placut.

Sărurile acidului vanilic se numesc vanilați. Vanilatul de sodiu se formează prin adăugarea unei soluții de hidroxid de sodiu în alcool metilic la o soluție de vanilină în toluen . Un precipitat alb gros se separă prin centrifugare, se spală cu eter și se usucă. Randamentul de vanilat de sodiu este de 74% [1] .

Fiind în natură

Un produs intermediar al bioconversiei acidului ferulic în vanilină .

Un produs secundar al metabolismului acidului cafeic , găsit în urina persoanelor care au mâncat dulciuri cu vanilie sau ciocolată sau care au băut ceai sau cafea.

Acinetobacter și Pseudomonas vanilat demetilaza catalizează oxidarea acidului vanilic la acid protocatecuic conform schemei

Acid vanilic+ O2 + NADH + H + + NAD + + H2O + Protocatechusäure.svgFormaldehidă-2D.svg

Obținerea

Produsul oxidării vanillinei (oxidare cu oxid de argint , randament 83-95%), coniferină și acetileusgenol . Produs alcalin de scindare al peoninei .

Aplicație

Are efecte antibacteriene , antifungice , antihelmintice și antiinflamatorii.

Leagă difenilpicrilhidrazil (DPPH).

Folosit în sinteza organică: reacția acidului vanilic cu carbonatul de calciu într-o soluție de acid acetic la fierbere produce (cu randament scăzut) apocinină .

Precipită toriu din soluții cu formarea de vanilie bazică de toriu (C 8 H 7 O 4 ) 3 ThOH.

Note

  1. ↑ G. Lieb și V. Sheniger. Sinteza preparatelor organice din cantitati mici de substante. - L. , 1967. - S. 147-148.

Literatură