Gaboxadol

Gaboxadol
General

Nume sistematic		 4,5,6,7-tetrahidroizoxazolo[5,4- ​c ]piridin-3​( 2H )​-onă
Abrevieri THIP
Chim. formulă C6H8N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 140,14 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 64603-91-4
PubChem 3448
Reg. numărul EINECS 264-963-0
ZÂMBETE   C1CNCC2=C1C(=O)NO2
InChI   InChI=1S/C6H8N2O2/c9-6-4-1-2-7-3-5(4)10-8-6/h7H,1-3H2,(H,8,9)ZXRVKCBLGJOCEE-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34373
ChemSpider 3330
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Gaboxadol (THIP) este un agonist parțial al receptorului GABA A [1] și un antagonist al receptorului GABA C [2] care a fost comercializat de compania farmaceutică Merck ca medicament hipnotic experimental [3] . Studiile clinice cu gaboxadol au fost încheiate la începutul lunii martie 2007 [4] .

Mecanism de acțiune

Caracteristica cheie a gaboxadolului, care îl deosebește de majoritatea altor medicamente hipnotice care acționează asupra receptorilor GABA (de exemplu, barbituricele și benzodiazepinele ), este interacțiunea cu receptorul prin competiția cu activatorul natural al receptorului, GABA [1] .

Note

  1. ↑ 1 2 Chebib M, Johnston GAR. Canale ionice activate de ligand GABA: chimie medicinală și biologie moleculară // Journal of Medicinal Chemistry . - 2000. - T. 43 , nr 8 . - S. 1427-1447 . — ISSN 1520-4804 . - doi : 10.1021/jm9904349 . — PMID 10780899 .
  2. ↑ 1 2 3 Woodward RM, Polenzani L, Miledi R. Caracterizarea receptorilor de acid gamma-aminobutiric insensibili la bicuculină/baclofen (asemănător rho), exprimați în ovocitele Xenopus. II. Farmacologia agoniştilor şi antagoniştilor receptorilor acidului gamma-aminobutiricA şi acidului gamma-aminobutiricB  // Farmacologie moleculară . - 1993. - T. 43 , nr 4 . - S. 609-625 . — ISSN 521-0111 . — PMID 8386310 .
  3. ↑ Wafford KA, Ebert B. Gaboxadol—o nouă trezire în somn // Current Opinion in Pharmacology . - 2006. - V. 6 , nr 1 . - S. 30-36 . — ISSN 1471-4892 . - doi : 10.1016/j.coph.2005.10.004 . — PMID 16368265 .
  4. ↑ Comunicat de presă: Merck și Lundbeck termină dezvoltarea medicamentului pentru insomnie Arhivat 24 februarie 2012 la Wayback Machine