Hidrocompuși

Compuși hidrazo - 1,2 diaril hidrazine , compuși care conțin o grupare hidrazo -NH-NH-, asociate cu doi radicali aromatici , de obicei identici, Ar-NH-NH-Ar', precum și derivații lor N-substituiți Ar-NR- NR'- Ar' [1] .

Denumirea provine de la predecesorii lor - compuși azoici Ar-N=N-Ar, din care sunt sintetizați prin reducere (hidrogenare).

Nomenclatură

• Dacă nu există grupări prioritare în radicalii substituenți, atunci compusul este numit derivat de hidrazină substituit, de exemplu, 1-metil-2-fenilhidrazină.
• Dacă există o grupare prioritară, atunci grupul −NH−NH− este notat cu prefixul hidrazi-(hidrazino), de exemplu, acidul p- ( N'- metilhidrazino)benzoic.
• Dacă gruparea -NH-NH- este atașată la același atom, atunci este notat cu prefixul hidrazi-, de exemplu, acid hidraziacetic.

Obținerea

Compușii hidrozolici aromatici se obțin prin reducerea compușilor nitro într- un mediu alcalin ( praf de zinc sau electrolitic):

Proprietăți

• Sub acțiunea agenților reducători puternici, compușii hidrazoici aromatici formează amine : Ar−NH−NH−Ar + 2 H → 2 ArNH 2 .
• Cu oxigen , compușii hidrazo sunt oxidați în compuși azoici : Ar−NH−NH−Ar → Ar−N=N−Ar.
• Sub acțiunea acizilor minerali, compușii hidrozolici aromatici izomerizează la diaminodifenili (vezi rearanjarea benzidinei ).

Reprezentanți

• 1,2-difenilhidrazina ( hidrazobenzen ) este cel mai simplu compus hidrazo aromatic, C 6 H 5 −NH−NH−C 6 H 5 , descoperit de N. N. Zinin (1845). Cristale galben pal cu un punct de topire de 126-131 °C.
• 1-fenil-2-etilhidrazină.

Aplicație

Compușii hidrazoici aromatici sunt de importanță practică. Ar−NH−NH−Ar sunt substanțe cristaline incolore cu proprietăți bazice foarte slabe, insolubile în apă, solubile în alcool, eter, benzen. Compușii hidrazoici aromatici se obțin în cantități mari ca intermediari în producerea benzidinei și a derivaților săi ( tolidină , dianizidină etc.), care sunt materii prime importante pentru producerea coloranților azoici.

Link -uri

• Compușii hidrei - articol din Marea Enciclopedie Sovietică . 
• Compuși de hidrazo // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron  : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.

Literatură

• Manualul unui chimist / Colegiul editorial: Nikolsky B.P. et al. - Ed. a II-a, revizuit .. - L . : Chimie, 1988. - T. suplimentar. — 508 p.
• Enciclopedia chimică / Colegiul editorial: Knunyants I. L. și colab. - M . : Enciclopedia sovietică, 1988. - T. 1. - 623 p.

Note

1. ↑ compuși hidrazo // Cartea de aur IUPAC . Preluat la 24 februarie 2021. Arhivat din original la 18 ianuarie 2021. (nedefinit)