Acid diaminopimelic

Acid diaminopimelic

General

Nume sistematic		 (2 R ,6 S )-2,6-acid diaminoheptandioic
Chim. formulă C7H14N2O4 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 190,20 g/ mol
Densitate 1,344 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 300°C
Clasificare
Reg. numar CAS 583-93-7
PubChem 865
Reg. numărul EINECS 209-524-6
ZÂMBETE   N[C@H](CCC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H, 12,13)GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 23673
ChemSpider 842
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul diaminopimelic (meso-DAPC, DAP ) este un compus organic , aminoacid neproteinogen , similar structural cu lizina . Componenta caracteristică a peretelui celular al bacteriilor Gram-negative . [unu]

Proprietăți fizice și chimice

Acidul diaminopimelic este un solid cristalin alb cu mai mulți stereoizomeri optici datorită prezenței a doi centri optici. Doi stereoizomeri ai DAPK (2S, 5S și 2R, 5R) sunt activi optic; stereoizomerul mezo este optic inactiv.

Structura

În molecula sa, conține două grupe carboxil (la C1 și C7) și două grupe amino (la C2 și C6), ca urmare a cărora prezintă proprietăți amfotere . Structural similar cu lizina, dar are o grupare carboxil suplimentară (-COOH).

Semnificație biologică

DAPK este o parte integrantă a peptidoglicanului (mureina) a unor bacterii, cum ar fi Escherichia coli , în care leagă structura petidoglicanului prin formarea de legături cu acidul N-acetilmuramic .

DAPK funcționează și ca punct de atașare pentru așa-numita lipoproteină a lui Brown [2] .

Vezi și

Note

  1. ↑ Microbiologia medicală a lui Jawetz, Melnick și Adelberg  . - McGraw-Hill Medical, 2007. - P.  85 . — ISBN 0-07-147666-0 .
  2. ↑ Seltmann, Guntram; Holst, Otto. Peretele celular bacterian  (neopr.) . - Berlin: Springer, 2002. - S. 81-82. — ISBN 3-540-42608-6 .
 Structura unei celule bacteriene
Perete celular
înveliș exterior
Forma